有機化学です。 エノラートイオンはα炭素が完全にハロゲン化されるまで反応は続き、エノールはハロゲン化

有機化学です。
エノラートイオンはα炭素が完全にハロゲン化されるまで反応は続き、エノールはハロゲン化してもモノハロゲン化で止まってしまうのはどうしてなのでしょうか？

No.1 回答者： EZWAY 回答日時： 2020/01/22 09:58

まあ、常にそうなるというわけではなく、試薬の当量関係にもよる話。

単純に説明するなら、ハロゲンが入ることによって、α位の酸性度が大きくなるので、エノラートになりやすくなる。結果的に酸塩基反応の結果として、ハロゲン化されたエノラートの生成が増加するから２個目のハロゲン化が起こりやすくなる。