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イミダゾールはNが塩基として働くそうですが、
それはなぜですか。
詳しい解説をよろしくお願いいたします。

教えて!goo グレード

A 回答 (2件)

イミダゾールの構造には


-NH-と-N=の2個のNがありますが、
-NH-のロンペア(孤立電子対)は芳香属性に使用されている、
一方、-N=のロンペアはプロトンと反応することができるーすなわち塩基として働く事になる。
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イミダゾールの3位のNに、プロトンと配位結合できる非共有電子対があるからです。


アンモニアやピリジンが塩基として働くのと同じ理屈です。

それに対してイミダゾールの1位のNの非共有電子対は、二個のπ結合と共役して非常に安定化されている(ヒュッケル則)ため、こちらの非共有電子対がプロトンと配位結合することはありません。そのためイミダゾールは、二価ではなく一価の塩基になります。
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