NaBH4の還元性について

主な還元剤にLiAlH4とNaBH4があると思います。

LiAlH4はとても強力な還元剤であることが知られています。
一方、NaBH4はカルボニル基は還元できますが、エステルは還元できません。

なぜNaBH4はエステルを還元できないのでしょうか。

（追記）
酸化力、還元力は酸化剤・還元剤自身の酸化数で決まるというのは習いましたが、LiAlH4とNaBH4は酸化数変化もよくわかりません。

No.1 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2021/04/14 19:04

単純に説明するならAlの方がBよりも電気陰性度が高いからということができます。

まあ、いささか単純すぎる感もありますが、BとAlの化学的性質の違いは大きいです。

https://rikei-jouhou.com/hydride-reduction/

＞LiAlH4とNaBH4は酸化数変化もよくわかりません。
それが分からないなら、なぜそれらが還元剤になるかも分からないはずです。Hの酸化数が-1であることがそもそもの還元力の元になっています。

この回答へのお礼

添付していただいたURL見させていただきました。電気陰性度の違いによるものなのですね。知りませんでした。
水素が-1になることがあるのですね。もう一度しっかり勉強します。

丁寧にありがとうございました。

お礼日時：2021/04/14 20:34