【高校化学/有機化学】 Ｑ．ケト･エノール互変異性という転位反応があります。 エノール型の(－O－H

【高校化学/有機化学】

Ｑ．ケト･エノール互変異性という転位反応があります。
エノール型の(－O－Hの)O原子の非共有電子対がπ結合に引かれ(非局在化)、電子不足を起こしたO原子がHから共有電子対を奪って、残ったH⁺が付加反応を起こしてケト型に変わる、というものでした。
　このとき、二重結合C＝Cにヒドロキシ基－OHが結合した構造を｢エノール型｣と言いますが、｢ケト型｣というのは一般にどのような構造のものをそう呼ぶのでしょうか。

質問者からの補足コメント

• ｢ケト ･エノール互変異性という転位反応があります｣
  という言い回しのところはよくありませんでした…。
  混乱させてしまった方申し訳ございません。m(_ _)m

    補足日時：2021/06/09 16:36

No.3 ベストアンサー 回答者： psa29 回答日時： 2021/06/09 19:25

質問者さんが示されたように二重結合C＝Cにヒドロキシ基－OHが結合した構造を｢エノール型｣と言いますよね。

そのエノールの水酸基（ーOH）の水素原子が水酸基がついていない方の
二重結合の炭素原子と結合し、元々水酸基が付いていた炭素原子が
>C=O（ケトン）に変化します。
＝C-OH から　ーC=O（水素は隣の炭素に移動）になるわけですよね。
他の構造、官能基の変化はない。
このケトンになった化合物をケト型と言います。
No.2でも回答しましたが
一般式としてR-C＝C（OH)R'　をエノール型とすると
エノールの部分がケトン（＞C=O）に変化した
R-CHCO-R' がケト型です。

R-CHCO-R' は、この化合物だけのときは、単純にケトンですよね。
このエノール型に対して何か言う場合、ケト型という表現になります。

反応経路の検討なのでケト・エノール互変異性を経由するものがあり
そのような場合、単純にはケトンなのですがエノール型に対し
ケト型と表現する場合が多いと思います。

この回答へのお礼

なるほど…どうりでケト型と調べてもあまりいいページがヒットしないわけですね…。
とりあえずそのような認識で行きたいと思います。
ありがとうございました。

お礼日時：2021/06/09 21:08

No.2 回答者： psa29 回答日時： 2021/06/09 16:10

エノールは、エテン+オールということで

C=C（エテン）に直接 OH(水酸基）が結合したものです。
H2C=CH-OH(ビニルアルコール）は、瞬時に水素原子が転位して
アセトアルデヒド（CH3CHO）に変化します。
アセトアルデヒドは、C=O （ケトン）の形を含んでいます。
ですからエノール型からケト型に転位したことになります。

ビニルアルコールは一方的なエノール型からケト型への転位ですが
C＝Cに水酸基以外の官能基がついた場合、
R-C＝C（OH)R' のエノール型とR-CHCO-R' のケト型が
平衡になる場合が多くあります。
このようにお互いの間を行き来する場合をケト・エノール互変異性と
言います。

No.1 回答者： EZWAY 回答日時： 2021/06/09 12:39

ケト型＝カルボニル基をもつもの＝エノールが互変異性を起こしたもの