![](http://oshiete.xgoo.jp/images/v2/pc/qa/question_title.png?8acaa2e)
カルボニル基に対する付加反応についての説明の途中に、画像のように有機金属化合物との反応が出てきました。この説明文にあるLDAの話と下の反応式は関係ないのでしょうか。
反応式にn-ブチルリチウムはありますが、ジイソプロピルアミンもLDAも出てきていません。プロピンにn-ブチルリチウムが反応してプロピニルリチウムができる、そのプロピニルリチウムが強塩基。プロピニルリチウムがカルボニル基と反応すると、カルボニル基からプロトンが引き抜かれて求核剤ができるという意味ですか。
調べるとプロピニルリチウムは求電子剤となっていました。これはLDAと同じように求核性がほとんどないということですか。解説をお願いします。
![「カルボニル基に対する付加反応についての説」の質問画像](http://oshiete.xgoo.jp/_/bucket/oshietegoo/images/media/8/543121843_65324d3e3e8cf/M.jpg)
No.1ベストアンサー
- 回答日時:
あちこちから情報の断片を集めても、理解するのは難しいでしょうね。
ちゃんとした教科書をしっかり読み込むべきでしょう。
そもそも、有機金属化合物も含め、塩基には求核剤としての性質もあります。なので、有機金属化合物が塩基として作用しているのか、求核剤として作用しているのかを明確に区別する必要があります。
塩基としての作用は、相手からH+を引き抜くことであり、求核剤としての作用は、δ+をもつ炭素を攻撃して、そこで求核置換反応あるいは求核付加反応を起こすことです。
このことを理解してれば、プロピンとn-ブチルリチウムとの反応において、後者の作用が塩基であることはすぐにわかりますし、プロピニルリチウムはベンズアルデヒドとの反応において求核剤になっていることがわかります。
ジイソプロピルアミンとn-ブチルリチウムとの反応は酸塩基反応であり、生じたLDAは強い塩基でありながら、『立体障害のために求核性を持たない(求核剤として作用できない)』ため、カルボニル化合物との反応ではもっぱら塩基として左往するということ。
n-ブチルリチウムはGrignard試薬と同様に求核性を持つので、カルボニル化合物との反応では、塩基として振る舞うことは少なく、通常は求核剤として作用するということ。
>調べるとプロピニルリチウムは求電子剤となっていました。
そんなわけがありません。あなたの誤解でしょう。
>これはLDAと同じように求核性がほとんどないということですか。
違います。上述のように求電子剤ではありませんし、求核性をもっています。
塩基としての作用と求核剤としての作用の違いを明確に理解した上で、そこの説明をちゃんと読むことです。理解できないのであれば、そこまでの内容が理解できていない可能性があるので復習が必要でしょう。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 化学 有機化学の質問です。 画像は水素化アルミニウムリチウム(LiAlH₄)によるカルボニル基の還元の様子 3 2023/10/02 18:02
- 化学 画像の反応式はLiAlH₄によるカルボニル基の還元を示しているのですが、H₃O⁺は何の反応に使われる 2 2023/10/03 18:56
- 化学 有機化学の教科書に画像のような誘起効果の説明がありました。説明の途中に3つの反応式がありますが、1つ 1 2023/09/20 11:05
- 高校受験 高校化学の問題の質問です! 1 2021/11/05 12:14
- 化学 フェノールと水酸化ナトリウムの反応でナトリウムフェノキシドが生成する反応機構を教えてください。 教科 1 2021/12/26 15:20
- 予備校・塾・家庭教師 1. 次のうちから、化学変化でないものを全で選べ。 ① 湿気のあるところに置いておいた鉄がさびる ② 1 2021/10/26 09:13
- 化学 アルキン合成における立体性に関する質問 1 2023/01/27 21:59
- 化学 化学:塩素の製法について 5 2022/12/27 10:31
- 化学 (高校化学) 正誤問題で『可逆反応において、温度をあげると、正反応も逆反応も速くなる』とあったのです 2 2021/12/07 08:03
- がん・心臓病・脳卒中 ワクチンについての記事なのですが画像の中に書いてある、短期的な安全性や長期的な安全性とか書いてますけ 8 2022/02/01 12:58
おすすめ情報
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
-
バーフォード反応について
-
酢酸エチルの活性化エネルギー...
-
副生成物
-
CuS+HNO3=??
-
アセチルサリチル酸の合成での...
-
実験のレポートで収率を書くとき…
-
ジベンザルアセトンの収率を上...
-
インスタのストーリーでよくあ...
-
誕生日が嬉しくないです。ひど...
-
好きな女性と職場で偶然手が触...
-
過マンガン酸カリウムとシクロ...
-
職場のおばさんの反応がうざい ...
-
硝酸銀とアンモニアの反応につ...
-
話しかけてないのに反応する人...
-
ジアゾカップリング反応について
-
ラジカル重合において、高分子...
-
酢酸エチルの収率について。
-
Pb、Hg、Agの熱湯における溶解
-
グリニヤール試薬
-
単体のカルシウムと水の反応を...
おすすめ情報