カルボニル基に対する付加反応についての説明の途中に、画像のように有機金属化合物との反応が出てきました

カルボニル基に対する付加反応についての説明の途中に、画像のように有機金属化合物との反応が出てきました。この説明文にあるLDAの話と下の反応式は関係ないのでしょうか。
反応式にn-ブチルリチウムはありますが、ジイソプロピルアミンもLDAも出てきていません。プロピンにn-ブチルリチウムが反応してプロピニルリチウムができる、そのプロピニルリチウムが強塩基。プロピニルリチウムがカルボニル基と反応すると、カルボニル基からプロトンが引き抜かれて求核剤ができるという意味ですか。
調べるとプロピニルリチウムは求電子剤となっていました。これはLDAと同じように求核性がほとんどないということですか。解説をお願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2023/10/27 01:14

あちこちから情報の断片を集めても、理解するのは難しいでしょうね。

ちゃんとした教科書をしっかり読み込むべきでしょう。

そもそも、有機金属化合物も含め、塩基には求核剤としての性質もあります。なので、有機金属化合物が塩基として作用しているのか、求核剤として作用しているのかを明確に区別する必要があります。
塩基としての作用は、相手からH+を引き抜くことであり、求核剤としての作用は、δ+をもつ炭素を攻撃して、そこで求核置換反応あるいは求核付加反応を起こすことです。
このことを理解してれば、プロピンとn-ブチルリチウムとの反応において、後者の作用が塩基であることはすぐにわかりますし、プロピニルリチウムはベンズアルデヒドとの反応において求核剤になっていることがわかります。

ジイソプロピルアミンとn-ブチルリチウムとの反応は酸塩基反応であり、生じたLDAは強い塩基でありながら、『立体障害のために求核性を持たない（求核剤として作用できない）』ため、カルボニル化合物との反応ではもっぱら塩基として左往するということ。
n-ブチルリチウムはGrignard試薬と同様に求核性を持つので、カルボニル化合物との反応では、塩基として振る舞うことは少なく、通常は求核剤として作用するということ。

＞調べるとプロピニルリチウムは求電子剤となっていました。
そんなわけがありません。あなたの誤解でしょう。

＞これはLDAと同じように求核性がほとんどないということですか。
違います。上述のように求電子剤ではありませんし、求核性をもっています。

塩基としての作用と求核剤としての作用の違いを明確に理解した上で、そこの説明をちゃんと読むことです。理解できないのであれば、そこまでの内容が理解できていない可能性があるので復習が必要でしょう。