有機化学の問題集に、アスコルビン酸は画像のような共鳴効果や分子内水素結合により、3位-ヒドロキシ基の

有機化学の問題集に、アスコルビン酸は画像のような共鳴効果や分子内水素結合により、3位-ヒドロキシ基の水素原子が酸性を示す、と書かれていました。共鳴効果は分かるのですが、なぜ分子内水素結合が起きると3位-ヒドロキシ基の水素原子が酸として強くなると言えるのですか。

No.1 ベストアンサー 回答者： psa29 回答日時： 2023/12/21 14:21

共鳴効果で酸性度が増すことは理解されているのですね。

共鳴の極限構造式において、元々＝Oであった酸素原子のところの負電荷が
分子内水素結合の有無によって、安定性が変化することは理解できますか？

3つの式で一番右の図のように酸素原子上にある負電荷が分子内水素結合の生成によってより安定化します。
負電荷の安定性が増す訳ですから、電子吸引性が増すと考えられます。

基本的に水酸基に対して、電子を吸引すれば水酸基の酸性度が上がる訳ですから、別の表現では、分子内水素結合をすることによって、共鳴構造を通じて分子内水素結合の水素原子も遠い水酸基から電子を引っ張ることに一役かってると考えても良いかもしれません。

分子内水素結合が、共鳴構造とは別々に作用しているのではなく、共鳴構造の効果を高めていると考えれば良いと思いますよ。

この回答へのお礼

ありがとうございます。
理解できました。

お礼日時：2023/12/27 11:14