高校化学有機の質問です。 油脂を水酸化ナトリウム水溶液で「けん化」すると、 グリセリンと高級脂肪酸の

高校化学有機の質問です。
油脂を水酸化ナトリウム水溶液で「けん化」すると、
グリセリンと高級脂肪酸のナトリウム塩(セッケン)が得られる。
の化学式を見たのですが、けん化→塩基によるエステルの「加水分解」と言ってるにも関わらず水を使わずに行っているのはどうしてですか？NaOHのNaにより反応が右向きに…などは調べたのですがいまいち分かりませんでした。
この反応式に水H2Oがないのに加水分解(けん化)と言える理由を知りたいです。よろしくお願いします。

No.3 ベストアンサー 回答者： psa29 回答日時： 2024/06/23 23:33

油脂のエステルを便宜上、RCOOR’と表記します。

質問者さんのイメージでは、加水分解なので
RCOOR’ + H2O→ RCOOH + R’OH
ということなのですよね。
この反応の触媒として、酸やアルカリを用いますが
Na OHを触媒として用いた場合、
RCOOR’ + H2O + NaOH → RCOOH + R’OH + NaOH
となりますよね。
反応式の右側を見ると RCOOHは酸なのでアルカリのNaOHと
中和してしまいます。
つまりアルカリ触媒で加水分解（けん化）すると
加水分解の結果で酸が生じる度に触媒のアルカリと中和して
しまうのです。
それを式で表すと
RCOOR’ + H2O + NaOH → RCOOH + R’OH + NaOH
→ RCOO Na + R’OH + H2O
となります。
中間の式を省略すると
RCOOR’ + H2O + NaOH → RCOO Na + R’OH + H2O
となりますよね。
この式の両辺にはH2Oがそのままなので、削除すると
RCOOR’ + NaOH → RCOO Na + R’OH
という反応式となります。

この回答へのお礼

H2Oが見えてないだけなんですね！分かりやすかったです！ありがとうございました！

お礼日時：2024/06/27 19:07

No.2 回答者： windwald 回答日時： 2024/06/23 13:06

反応式に水がないのは形式上のこと。

加水分解により生じる脂肪酸が塩基と中和した状態で生成していると考えれば問題は無い。

No.1 回答者： EZWAY 回答日時： 2024/06/23 02:14

そういう習慣だからということ。

それと、あなたの言葉尻を捉えるなら、自分で「水酸化ナトリウム水溶液で」と書いてますよね？使った量で言えば、水酸化ナトリウムよりも水の方が多いです。実際に反応を進めるためにはおそらく水も必要でしょうね。