有機合成の保護基

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質問者：asdfmai448
質問日時：2005/06/05 16:41
回答数：2件

　水酸基やアミノ基の保護基といえば何があるのでしょうか。探してもなかなか見つからないです。
　また、それらの脱保護の方法についても知りたいです。どなたか教えてください。

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回答 (2件)

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No.2ベストアンサー

回答者： gonta912
回答日時：2005/06/06 22:46

水酸基の保護基はＮｏ１さんのシリル基保護が一番扱い易いと思います。

ただ、トリメチルシリル基（Me3Si-)だと、ちょっと安定性が悪くて単離精製中に保護基が外れたものが不純物として混ざることがあったような記憶があります（私が扱ってた化合物だけかもしれませんが...）。t-ブチルジメチルシリル基（t-BuMe2Si-)だと結構安定で取り扱いやすかった記憶があります。ただし値段が高いけど...。

　そのほかの水酸基の保護基として、メトキシメチル基(MeOCH2-)が酸で外れる保護基として使ったことがあります。あと、メチル基も三臭化ホウ素（BBr3)で脱メチル化するので水酸基の保護基として使ったことがありますが、BBr3は反応性が非常に強く、他の官能基にも悪さしそうなことと、空気中で発火することがあるので、あまりお勧めしません。

　官能基の保護に関する書籍に「Protective Groups in Organic Synthesis」(だったかな？）って有名な本があったはずです。有機合成の研究室には必ずあるはずなので、調べてみたください。

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No.1

回答者： yukimin387
回答日時：2005/06/06 01:22

水酸基の場合は

トリアルキルシリル基やベンジル基などが使われます。
シリル基の脱保護はフッ化第４級アンモニウムや酸、炭酸カリウムなど、ベンジル基の場合はH2+Pd(C)などが使われるようです。

アミノ基の保護は
t-ブトキシカルボニル（t-Bu-O-CO-）、ベンジルオキシカルボニル（PhCH2-O-CO-）などがあります。
脱保護はH2+Pd(C)やトリフルオロ酢酸処理などがあるようです。

参考URL：http://www.chem-station.com/user-cgi-bin/odoos/p …