こんにちは!宜しくお願いします★

勉強中なのですが、ちょっとつまってしまいました。調べたのですが、よくわからなくて・・・。助けてください!

キラル炭素は持たないが旋光性を有し、光学異性体が存在するものが『分子不斉』であるという文章がありました。例としては、allene誘導体やbiphenyl誘導体があるとも書いていました。

覚えたらそれでおしまいなのですが、理解できないのがいやなので。もっと詳しく、どういったものが『分子不斉』か教えてください。allene誘導体についても教えてくださるとうれしいです。

どうぞお願いします!

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A 回答 (4件)

炭素の不斉中心は、炭素原子の手が正四面体のようになっていることから起こる


ものですが、分子不斉は、その構造によってでてくる不斉のことです。

文内にallene誘導体、biphenyl誘導体が出て来ていますが、これらの構造を考えて
みて下さい。

allene誘導体として、αβC=C=Cγδ という分子があるとします。
ギリシャ文字はそれぞれ別の元素もしくは官能基であるとします。
この分子には不斉炭素は含まれていません。しかし、キラルな化合物です。

このC=C=Cという骨格は、中心の炭素はsp混成軌道、両端の炭素は
sp2混成軌道を取っています。
そのため、左の炭素からでている結合の手が出ている平面を基準に考えると、
右の炭素の結合の手は、この平面に垂直に交わる平面上にあることになります。
まるで、C=C=Cの一塊で一つの炭素原子のような感じになっているのが
分かると思います。
この分子構造にそれぞれの官能基を当てはめてみてください。
キラルであることが分かると思います。

ビフェニルの場合は、ベンゼン環同士のつながりの直ぐ隣、
2,6,2’,6’の位置にある水素のために、回転がある程度
固定されてしまっています。(熱などによって回転してしまう事もありますが。)
そのために、分子の構造によって不斉となります。

このように分子の構造上、キラルとなるものが分子不斉と呼ばれます。
他にもheliceneなどがあります。

何か他にも例がありましたら、補足などよろしくお願いします。
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この回答へのお礼

ありがとうございました(^0^)
すごく丁寧に教えてくださりとてもわかりやすかったです!分子の構造で、全体に考えて不斉になったりするんだと・・・。理解できてるでしょうか!?まだまだ、私が勉強不足のようですのでもっとがんばりたいと思います!すごく助かりました。ありがとうございました!

お礼日時:2001/10/02 18:58

 構造式を書かずに説明するのは難しいので躊躇っていたのですが,皆さんが書かれないようですので,補足しておきます。



 『分子不斉』には,既に回答が出ている「軸性不斉」の他に「面性不斉」,「らせん」,「プロペラ性不斉」があります。

【軸性不斉】
 既に説明がある様に,炭素-炭素の結合の自由回転が障害されて生じる不斉で,allene 誘導体やbiphenyl 誘導体があります。

【面性不斉】
 分子がつくる平面上にあるグル-プが,面の表と裏で配列の仕方が異なる事により生じる不斉で,para-cyclophane や trans-cyclooctene があります。

【らせん】
 分子がらせん構造をとる場合のらせんの巻き方によって生じる不斉で,DNA, peptide, helicene などがあります。分子以外では,ほら貝,バネ,朝顔のつるがそうです。次のプロペラ性不斉とともに軸性不斉の一種と考える事も出来ます。

【プロペラ性不斉】
 プロペラの構造も,らせんと同じく右回りと左回りが可能で,この様な不斉を言います。代表例は,trishomocubane や triphenylmethane 誘導体があります。


 こう書いただけでは分かりにくいと思いますので,実際の構造を次の成書などでご覧になってみて下さい。

「化学辞典」(東京化学同人)
 「軸性キラリティ-」及び「面性キラリティ-」としてのっています。

「大学院有機化学 上」(岩村 秀・野依良治・中井 武・北川 勲 編,講談社)
 「2.3.2 分子のキラリティ-」の中に説明があります。
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この回答へのお礼

ありがとうございました(^0^)
不斉炭素にはそんなにいろいろあったんですね・・!
すごく勉強になりました。実際に構造を書いて勉強したいと思います。ご丁寧にありがとうございました!

お礼日時:2001/10/05 17:32

punipunimanさんのコメントを拝見して、私の不親切な書き方に


気づきました。「バイナフトール」は binaphtol の英語読みに近い
表記ですが、カタカナでは「ビナフトール」と字訳する約束です。
「ビナフトール」で調べるのが良いでしょう。関連して、「BINAP」
をお調べになると、軸不斉が身近に感じられるかもしれません。
後半、謎掛けの失礼をご容赦ください。(学生さんと想像しました)
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この回答へのお礼

ご丁寧にありがとうございました!わかりました!ビナフトールで調べさせていただきます。はい、学生です・・謎かけされていたのですね(^0^)ぜんぜん気付かなかったです。やっぱり勉強不足ですね・・。がんばります!ありがとうございました★

お礼日時:2001/10/03 16:52

「覚えたらそれでおしまいなのですが、理解できないのがいや」


と仰る心意気を応援したく、投稿します。

「キラル炭素」由来の光学異性は、炭素の4つの結合手に異なる
原子(または原子団)が結合している場合に生じますが、このとき
注目する炭素は「正四面体構造(sp3)」です。4つの結合手のうち
ひとつを傘の柄、残りを骨とすると、「傘を猪口にできない」
ために立体異性(鏡像を重ね合わせられない)が起きます。

>C=C=C< の場合、まん中の炭素は「直線構造(sp)」であり、
両端の炭素は「正三角形(sp2)」ですが、左の二重結合を形成する
π結合と、右の二重結合を形成するπ結合は直交しています。
そのため、C=C=C の部分をねじることができず、両端の炭素に
結合した原子(原子団)がバラバラだと、立体異性が起きます。
 
炭素-炭素の結合は、通常は自由に回転できますが、ph-phの結合
は立体障害のために自由回転できないことがあります。そのために
立体異性が起き、「軸不斉」と呼ばれます。バイナフトール誘導体
が典型例でしょう。

おや、plo_olq様と殆ど重なってしまいましたね。
要は、どうこねくりまわしても、鏡像と重ねられない分子がキラル
で、「キラル炭素」のような点不斉とは限らないということです。
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この回答へのお礼

ありがとうございました(^0^)
とても丁寧な説明を下さり、具体的に考えれるようになりました。全体的に考えなくてはだめだったのですね・・・!バイナフトール誘導体というのも調べたいとおもいます。勉強不足ですので、もっと理解できるように勉強します。すごくお気持ちがうれしかったです♪がんばります!!

お礼日時:2001/10/02 19:05

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良く考えると「意味が無い」
1)なぜなら「日本分子生物学会」は確か社団法人、強制力が無い。

2)連名の外国人研究者が居る、こいつらは論文取り下げに反対したようだが、その真意が分らない。
「取り下げられると俺の評価が下がる」
と言うだけの大バカか、
「おれもデータを詳細に読んだ、俺の処では上手く行った」
と言う「確信派」か、
全く分らない。
それにこいつらにとって「日本分子生物学会」なんか無いのと同じ、だってそこから金が出ているのじゃ無い。

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文部省の官僚は「国会」もっと言えば「政府」の太鼓持、東大卒には相手にされない。
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Q不斉炭素原子のない光学異性体

普通、光学異性体と言ったら不斉炭素原子を持つものという風に高校で習ったのですが、不斉炭素原子を持たなくても光学異性体になるものがあると最近聞きました。どのような場合にそうなるのか教えてください。

Aベストアンサー

ようは、鏡に映って右手と左手の関係(決して重なり合わない関係)になれば、すべて光学活性体なのです。

不斉炭素原子を持つということは、一つの十分条件でしかありません。

不斉炭素原子を持つこと以外では、軸不斉中心を持つことや、面不斉中心を持つことが、光学活性体の十分条件になります。軸不斉中心や面不斉中心を持つ化合物の例は、w-palace さんや DexMachina さんの示されている通りです。

折角ですので、これまでの過去ログにほとんど登場していなかった、別の光学活性体についても紹介します。

それは「反転対称心を持たない磁石」です。鏡映面を持っていても構いません。

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鏡によって極性が反転し、構造が反転できない場合、右手と左手の決して重なり合わない関係になります。よって光学活性体です。

なお、このような光学活性体は「磁気光学活性体」と言います。対して前者は「自然光学活性体」と言います。

ようは、鏡に映って右手と左手の関係(決して重なり合わない関係)になれば、すべて光学活性体なのです。

不斉炭素原子を持つということは、一つの十分条件でしかありません。

不斉炭素原子を持つこと以外では、軸不斉中心を持つことや、面不斉中心を持つことが、光学活性体の十分条件になります。軸不斉中心や面不斉中心を持つ化合物の例は、w-palace さんや DexMachina さんの示されている通りです。

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お分かりいただけましたか? ムスコンやコレステロールの構造はネット検索でも簡単に見出すことが出来るでしょう。

もしもこれでも分からないようでしたら、あなたが何をどのようにどこまで考えた結果、どこでどのように分からなくなってしまったのかを詳細にコメントしてください。

そのコメントが無いと【<注意>何らかの課題やレポートのテーマを記載し、ご自分の判断や不明点の説明もなく回答のみを求める質問は、マナー違反であり課題内容を転載しているものは著作権の侵害となりますため質問削除となります。こういった質問対し回答する事も規約違反となりますのでご注意をお願いいたします。】に引っかかりますので私以外の回答者の方々も回答できませんので。

Q助けて!理系分野、海外の学会でポスター発表・・・どういう風に?(泣)

今度海外の学会で初めてポスター発表をすることになりました。日本の学会発表はしたことがあるのですが、海外は初めてです。そして英語がほとんど出来ません。。。専門分野の英語についてはこれから勉強しますが、通常はどうやってやるものですか??(漠然とした質問でごめんなさい、ほんとに何もわからないのに、一人で行かなければいけなくて困っています。)

また、どんなことに気をつけるのがいいのでしょうか?具体的な例をあげて書いていただけるとうれしいです。
たとえば、何かで「ポスターの前にずーっと立っているだけの人がいますが、自分から積極的に話しかけましょう」と書いてありました。ではたとえばなんと話しかければよいのでしょうか?Could I explain my research??

Aベストアンサー

こんにちは。
唯一の経験者が張り逃げとは残念ですね。
こんなサイトがありましたよ。
http://www.siam.org/siamnews/general/poster.htm
それによるとポスター発表者は超一流のレストランのウェイターの様に振る舞えと。。。

簡単ですが、
Do you have any questions? 質問はございますか?
Any more questions? (答えた後に)他に質問は?
お礼を言う場合は
Thank you for taking your time. お時間頂きありがとうございました。
貴重な情報を教えてもらえたりして特にお礼をいう状況になったときは
Thank you very much. I appreciate it.

あと、研究はたいがい共同でやるので、研究の説明は
We ... ですね。
研究室をラボというのは和製英語で、略すならラブlab.です。
研究のsummaryとcontact email addressを書いたいちまい紙handoutを用意しておくのもよいのではないでしょうか。

ポスターセッションは限られた時間ですから、最大限に生かせるよう、頑張ってくださいね!

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Q分子不斉と幾何異性体

1.ビフェニル誘導体の左ねじ形、右ねじ形はどこで判断しますか?詳しい方いたら教えてください。
2. 1,3-ジメチルアレンにシス-トランス異性がないのはどうしてですか?

どちらかでもいいので、解説してもらえると助かります^^;

Aベストアンサー

2 
アレンというのは H2C=C=CH2 ですね。
この両端のHが1つずつCH3に変わったものがご質問の1,3-ジメチルアレンです。
2重結合が2つあります。
記号で書くと分かりませんが2つの2重結合がつくる面は互いに直交しています。
従って左のCH3(H)C-の作る三角形の面と右のCH3(H)C-の作る三角形の面が直交しているのです。
透明なプラスティックの板(私は廃物の食品容器を切って作りました)を2枚用意して直角に組み合わせてみて下さい。それぞれにCH3(H)C-を書いてみて下さい。
原子間の距離と角度の関係では違いが出てきません。
シスートランスの異性体はできません。

でも光学異性体は出来るようです。
2セット用意すると、どのように回転させても重ならない配置があることが分かります。鏡像の関係になっています。普通、光学異性体になるのは不斉炭素原子の周りに異なる4つのものが付いている場合とされていますね。
正4面体の頂点に4つのものが付いている場合、A,A,B,Bではどういう付き方をしていても回転すれば同じになります。今の場合は端だけを見れば正四面体と変わらないのですがC=C=Cの部分が長く伸びていることで対称性が落ちてしまっているのです。区別ができるようになります。

2 
アレンというのは H2C=C=CH2 ですね。
この両端のHが1つずつCH3に変わったものがご質問の1,3-ジメチルアレンです。
2重結合が2つあります。
記号で書くと分かりませんが2つの2重結合がつくる面は互いに直交しています。
従って左のCH3(H)C-の作る三角形の面と右のCH3(H)C-の作る三角形の面が直交しているのです。
透明なプラスティックの板(私は廃物の食品容器を切って作りました)を2枚用意して直角に組み合わせてみて下さい。それぞれにCH3(H)C-を書いてみて...続きを読む

Qポスターセッションで初めて学会発表します。

ポスターセッションで初めて学会発表します。

パワーポイントで作って、21枚貼って発表します。

そこで、その1枚1枚には、通し番号(どの順番に見ればいいのか分かるように)を

付けた方が良いのでしょうか?

つまらない質問ですみません・・・。

Aベストアンサー

(笑)もちろんつけた方が良いです。
ただ、二十一枚は少し多いです。
そのうち必ず「表題」と「結論」は書いて下さい。
ポスターセッションでは学会の重鎮と直接対決する機会もあるので充分理論武装して下さい。

Qこれの光学異性体の数えかたを教えてください。 できれば、2^n(n:不斉炭素原子の数)から 分子内対

これの光学異性体の数えかたを教えてください。
できれば、2^n(n:不斉炭素原子の数)から
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Aベストアンサー

真ん中の炭素二つが三価ですが、これでやるの?
残りのアルコール部位の炭素に不斉は無いの?

Q学会用ポスターのサイズについて

来月にある学会に査読が通り、初めてポスターセッションに参加することになりました。
このとき、発表用ボードのサイズが横120cm×縦180cmとなっています。
これに合うポスターのサイズはいくつくらいでしょうか?
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個人的にはたくさん貼って説明をしやすくしたいと思っているのですが・・・仮にA1を4枚使うとボードがほとんど埋め尽くされてしまいます。
一般的にはどれくらいのポスターを作るのかみなさんの意見を聞きたいです。

備考
・パソコンを使ったデモを行う予定です。

Aベストアンサー

学会でポスターセッションを自信が行った事はありませんが、運営側でよく拝見します。
当方がよくみるのは、A1サイズのものを2枚ですね。
教授が言われたとおり、人の目に入りやすく、かつ読みやすいのは視線上のラインですので、腰より下に掲示されたものは読みにくく、目に入らないでしょう。
また、PCを使ったデモを行うのであれば、ポスターボードの前に机を設置して、PCを置くでしょうから、その分ボード下部はますます使用できないでしょう。

ですので、当方もA1サイズ2枚が適当かと思います。
沢山研究内容の説明を行いたいという気持ちは分かりますが、あれもこれもと並べ立てるより、本当に必要かつ発表したい内容に絞り込み、重要点だけにまとめるというのも、ポスターセッションを行う狙いでもあります。
論文と同じですよ。

当方が関わったセッションでも、A1サイズ2枚に収まらないと、特例としてもう一枚追加を許可したグループがありましたが、参加者の先生方からは酷評されてました。
要点が定まらず、書きたいことだけを並べ立てただだと。
評価が高かったのは、A1一枚にまとめ、他は説明にてしっかり補足していたグループでした。

学会発表に限らず、ビジネスでのプレゼンでも同じですが、量ではなく質。
どれだけわかりやすく纏まっているかです。
がんばってください。

学会でポスターセッションを自信が行った事はありませんが、運営側でよく拝見します。
当方がよくみるのは、A1サイズのものを2枚ですね。
教授が言われたとおり、人の目に入りやすく、かつ読みやすいのは視線上のラインですので、腰より下に掲示されたものは読みにくく、目に入らないでしょう。
また、PCを使ったデモを行うのであれば、ポスターボードの前に机を設置して、PCを置くでしょうから、その分ボード下部はますます使用できないでしょう。

ですので、当方もA1サイズ2枚が適当かと思います。
沢...続きを読む

Q不斉原子をもたないが旋光性は有する物質

題のとおりです。このような物質はあるのですか?

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No.2のご回答で紹介されている、「不斉原子は持たないが光学異性体が存在する物質」というのは、基本的にすべて旋光性を有しています。そこであげられている参考URL、あるいはその中の参考URLが参考になると思います。

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