図書館に行って調べたんですけど、結局見つからなくて。ベンゾインって、融点が、結晶の形によってちがうんですよね??D体と、L体と、混合物の3つの融点が知りたいのですが・・・。どなたか知ってる方いらっしゃったら、教えてください。また、参考文献も、合わせて知りたいです。
ベンズアルデヒドや、ベンゾインについて詳しくのってるホームページを知ってる方いらっしゃったら、それもおねがいします。

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A 回答 (3件)

数値自体は1番の方が書いているので。


d体とD体.l体とL体は別物です。dl体とDL体は同じ物です。
大文字と小文字の区別は.
一方は分子構造から決めます。
もう一方は光学せんい(光を当てた時のうせん性させんせい)から決めます。
どちらが大文字でどちらが小文字かは忘れました。

ということで.該当書籍のせんこうど(名称疑問)のところを見てください。
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rei00さんのご指摘に同感です!



ご希望のHP等もありますが、このような基本事項はまずは図書館で調べましょう!

その後に可能であれば、データベースを利用して文献検索されては如何でしょうか・・・?

ご参考まで。
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 図書館に行って調べたという事ですが,何をお調べになりましたか。

化合物のデ-タであれば,「化学辞典」や「化学便覧」等を調べるのが最も簡単化と思います(それで分かるとは限りませんが)。

 「化学辞典」(東京化学同人)の1333ペ-ジに「ベンゾイン」が出ており,結晶形と融点も載っています。

 d-体:針状晶。融点 132℃。
 l-体:d-体の光学異性体ですから,d-体と同じ。
 dl-体:プリズム晶。融点 137℃。

 ところで,D体とL体ではなくてd体とl体だと思いますが。
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Qベンゾインのヒドリド還元における立体選択性

ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っていた、
 「H-イオンがカルボニルCを攻撃すると同時に、溶媒分子が触媒的に働いて
 『カルボニルC,Oとヒドリドイオン由来のH原子、
 メタノールのCH3-O-H』
 が6員環の遷移状態を作り、メトキシ水素化ホウ素がとれて、できる」
 というのはフェルキンーアーンモデルという考えらしいのですが、今回のベンゾインのケースには当てはまらない。
(3)ベンゾインのOH基の側からH-イオンが寄ってきて何やら安定な構造を作り、だから選択的に進むのだ。

ということでしたが、(3)について説明が咀嚼できなくて理解できませんでした。

上記の考えは違うよ、というのでも補足する意見でも結構ですので、ご回答よろしくお願いします。

ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っ...続きを読む

Aベストアンサー

Bは第2周期の元素ですので、配位数は最大で4になります。
したがって、BH3の状態で、OHの酸素が配位するということは可能です。しかし、その状態でさらにカルボニル酸素が配位することはありません。つまり、OHの酸素が配位することによって、すでに4配位になっているので、それ以上の配位は不可能ということです。
したがって、環状の中間体を考え、キレーションモデルで説明しようとすれば、OHの酸素がBに配位すると考えるのには無理があります。
しかし、このような状態になったとしても、その次の段階として、OHのHとBH3のHがH2としてとれて、O-B<となればカルボニル酸素の配位が可能になります。

なお、環状の中間体を考えるキレーションモデル以外での説明が可能なようであれば、OHの酸素がBH3に配位した状態からの反応を考えることも可能だと思います。
実際問題として、特定の中間体や遷移状態を捕捉することは困難ですので、それまでの知見と整合性があり、結果を説明できるような機構であれば、それを否定することも難しいと思います。

Q副生成物

ベンズアルデヒドとアセトンの縮合反応で、ジベンザルアセトンが生成されるのはわかったのですが、それ以外に、どんな副生成物ができるのですか?
教えてください。

Aベストアンサー

常識的なところとしては、両者が1:1で反応して得られるベンザルアセトン(C6H5CH=CHC(=O)CH3)。

反応温度が高かったり、塩基が濃すぎたりした場合には、構造不明のポリマーが生じることがあります。これは、目的物であるジベンザルアセトンが、塩基に対してさほど安定ではないために起こる反応だと思います。溶媒として、アルコールを使っているのでしたら、アルコキシドがジベンザルアセトンに求核付加することによって始まるのかもしれません。

また、副生成物とは言わないかもしれませんが、未反応のベンズアルデヒドが残ることもあるでしょう。

Q原核生物と真核生物

原核生物と真核生物の遺伝情報発現機構の相違点について分かることがあれば教えて下さい。

Aベストアンサー

結構たくさんあるのですが。

まず、転写。原核生物も真核生物もはRNAポリメラーゼがDNAを転写しますが、原核生物はイントロンを含まないmRNAができます。真核生物はエキソン(タンパク質コードする領域)とイントロン(コードしない領域)を含むmRNA前駆体なるものを作ります。この前駆体はスプライシングという操作を受けて、イントロンが切り離されます。さらに、5'末端にキャップ構造を、3'末端にアデニンがたくさん連なったpolyAを付加されます。これで真核生物のmRNAが完成します。

原核生物は核を持たないので細胞質で直接転写が行われ、その場でリボソームにより翻訳されます。しかし、真核生物は核で転写が行われるため、リボソームが翻訳をするためには核の外にmRNAが出ないといけないのです。キャップ構造は、核の外に出ていいよというシグナルの役割を果たすといわれています。

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非常に簡単な説明でしたが、詳しいことはご自分でお調べになってくださいな。がんばってください!

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原核生物は核を持た...続きを読む

Q融点と純度について、

融点の幅で純度が測定できると聞きましたが、何かいいグラフ、方法等ありませんか?教えてください。
ちなみに今回測定した物質はm-ニトロ安息香酸で、
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Aベストアンサー

融点の幅は純度の目安にはなりますが,きちんと測定できるものではありませんので、グラフや方法などは見つからないと思います。
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Q赤外吸収スペクトルの帰属

赤外スペクトルの帰属のしかたを本で学んでいます。
その本には、こう書いてあるのです
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表とは、さまざまな官能基の特性振動数を示したもので、私の手元にあります。
疑問点は、何故3300cm-1のところで-OHの伸縮振動であるといえるのでしょうか。表を見ると、3300cm-1のところには、アルコールやアミンなど、ほかの官能基もこの振動数をとっているように見えます。どのようにして、一つの官能基を決めているのでしょうかが、さっぱりわかりません。
どなたか、教えてください、お願いします。

Aベストアンサー

赤外スペクトルの帰属を考える際には、その吸収の形状も重要です。たとえば、波数が同じであっても、吸収の強弱や、幅の広さから明確に区別できる場合があります。それらの情報は吸収の波数とともに記載されているのが普通です。
たとえば、3300cm-1付近のC-H結合による吸収は弱いのに対して、OHの吸収は非常に強く、幅も広いので、スペクトルを見れば容易に区別できます。

それと、赤外スペクトルの基本として、この方法で検出されるのは、「個々の結合に関する情報」です。これは赤外スペクトルが、結合の振動を検出しているのだと考えれば容易に理解できますよね。
たとえば、アルコールであれば、O-H結合とC-O結合を持っていますが、それらが異なった波数に吸収を持ちます。見方を変えれば、カルボン酸や水もO-H結合をもちますので、その近辺に吸収を持つことになります。
また、エーテルであれば、C-O結合を持ちますので、アルコールのC-O結合の相当する吸収の付近に吸収を持つことになります。すなわち、結合単位で考えれることが基本です。また、振動には何種類かあるために、単一の結合が複数の吸収を持つことも多いです。

ともかく、実際にスペクトルを見比べて学習することをお勧めします。OHの3300cm-1付近の吸収は最も判別の容易な吸収の一つだと思います。

赤外スペクトルの帰属を考える際には、その吸収の形状も重要です。たとえば、波数が同じであっても、吸収の強弱や、幅の広さから明確に区別できる場合があります。それらの情報は吸収の波数とともに記載されているのが普通です。
たとえば、3300cm-1付近のC-H結合による吸収は弱いのに対して、OHの吸収は非常に強く、幅も広いので、スペクトルを見れば容易に区別できます。

それと、赤外スペクトルの基本として、この方法で検出されるのは、「個々の結合に関する情報」です。これは赤外スペクトルが、結合の振...続きを読む

Q鉄をフェナントロリンで定量する際、pHを3.5にする理由を教えて下さい。

鉄をフェナントロリンで定量する際、pHを3.5にする理由を教えて下さい。

Aベストアンサー

弱酸性に調整することで、鉄以外の金属陽イオンがフェナントロリンとキレートを作る
のを防げるから、だと思います;
http://www.bunseki.ac.jp/naruhodo/jugyou09.html
(『【アドバイスおよび実験上の注意】』の「1.」を参照)

つまり、酸性してフェナントロリン上の孤立電子対の配位力を低下させる(→プロトン
付加)ことで、キレートを作るのに最もイオン半径が適している鉄だけが選択的に
配位するようになる、ということです。
(フェナントロリンは芳香族環上の窒素の孤立電子対が配位するため、EDTAなどの
 ような鎖状配位子と違って変形ができず、結果として陽イオンのイオン半径の差が
 シビアに効いてくる、と;
 全鉄分析の際には、鉄(III)イオンは亜硫酸塩などの還元剤によって鉄(II)イオンに
 還元してやる必要が生じるのもこのため)

Qジベンザルアセトンの合成(アルドール反応)の副生成物の除去方法

ジベンザルアセトンの合成(アルドール反応)の副生成物の除去方法

ベンズアルデヒドとアセトンを2:1で塩基性条件でアルドール反応させると、
ジベンザルアセトンが生成しますが、このとき、1:1で反応してできた
ベンザルアセトンも副生成物として出てくると、知りました。
もし、このような副生成物を系から除去したい場合は、どうすればいいのか
考えています。
 水に溶かした水酸化ナトリウムにエタノールを加えたもの…A
 ベンズアルデヒドとアセトン2:1の混合物       …B
として、Bの半分をAに加え、15分反応させてから、
残りのBを加えるという操作で、副生成物の生成を防げるのだろうか、
とも考えましたが、いまいちよくわかりません。また、予防策のほかに
事後対策も考えています。
ご指導のほど、どうぞよろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

お示しの方法では副生成物の生成を完全には防ぎきれないと思います.半量ずつ加えてもあまり意味がないように思いますが、

ベンズアルデヒドを若干過剰に使用する
反応をTLC等でモニターし、ベンズアルデヒド、モノベンジリデンアセトンの消失を確認するまで反応を継続する

などで制御できるのではないでしょうか.設備によりますが、80-90%くらいの収率で合成できると思います.

あと、目的物を精製して、副生成物を除く、という操作を反応後に行うべきだと思います.再結晶で目的物だけをきれいに結晶化できるはずですよ.

Q科学の実験手順・操作のフローチャートの書き方がよく分かりません

お恥ずかしい話なのですが、
実験操作・手順のフローチャートの良い書き方が
未だによくわかりません。

僕が今回書き方がよくわからなかったのは、
化学的手法による抽出の操作でした。
酢酸エチル抽出がどうとかこうとか・・・
(図書館で少し調べてみたのですが、なかなか見つからなくて・・・)

なにかアドバイスがありましたらお願いします。
別に上記のようなものではなく、
どのような実験についてでも結構です。

皆さんの色々なフローチャートを参考に出来たら、と思っていますので。

お願いします。

Aベストアンサー

実験手順のフローチャートですから、実験を行った通りの順序、手法を書けば良いのです。
書き方はシンプル・イズ・ベスト!
誰もがそのチャートを見て、同じ操作が出来るように目指して書いて下さい。
実験手順、操作のフローチャートなんて、料理のレシピみたいなもんです。

「やった事」だけを書けば良いのですから、そう悩む必要はないと思いますよ。
むしろ、実験結果における考察の方が大切です。

古いモノですが、私が学生の時やった
「アルカリ性フォスファターゼによるp-ニトロフェニルリン酸の加水分解における温度の検討」
という実験のフローチャートを書きます。

反応液調製      酵素液調製
 |          |
 | pre-incubate 5min. |
 |←―――――――――|
 |  1ml添加
 ↓
mix
 ↓
incubate 20min.
 ↓
saturated NO2CO3 sol. 1ml添加
 ↓
mix
 ↓
A400測定
 ↓
検量線の式からp-NP生成量を求める
 ↓
酵素活性で表す
 ↓
グラフ用紙にプロット
 ↓
至適温度を求める

長くてすいません。下付き文字がないので、変な部分ありますが、こんな感じです。
参考になると良いのですが・・・・

実験手順のフローチャートですから、実験を行った通りの順序、手法を書けば良いのです。
書き方はシンプル・イズ・ベスト!
誰もがそのチャートを見て、同じ操作が出来るように目指して書いて下さい。
実験手順、操作のフローチャートなんて、料理のレシピみたいなもんです。

「やった事」だけを書けば良いのですから、そう悩む必要はないと思いますよ。
むしろ、実験結果における考察の方が大切です。

古いモノですが、私が学生の時やった
「アルカリ性フォスファターゼによるp-ニトロフェニルリン酸...続きを読む

Qベンゾイン縮合反応について。

有機実験で、ベンズアルデヒドからベンゾインを合成したときに、触媒として3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリドを使用しました。この反応の反応機構を調べているのですが、どうしてもわかりません。本にも載っていませんでした。助けてください…(KCNを触媒として使う反応機構はどの本にも出ていました)

Aベストアンサー

 回答が付かない様ですので,推測だけですが御参考まで。

 チアゾリウム塩には硫黄原子が存在しますが,このものは求核性を有すると思われます。この部分がサイアナイド・イオンと同様に機能して反応が進むとは考えられませんか? つまり下式(S○でチアゾリウムを示しています)ですが・・・。

                 O(-)
                 |
 PhーCHCO+S○ → PhーCーH
                 |
                 S○
                 (+)

        OH
        |
   → PhーC(-) + PhーCHO
        |
        S○
        (+)

        OH O(-)
        |  |
   → PhーCーーCーPh
        |  |
        S○ H
        (+)

        OH O
        |  ll
   → PhーCーーCーPh + S○
        |
        H

 いかがでしょうか?

 「Chemical Abstract」等で文献検索された方が早いかもしれません。

 回答が付かない様ですので,推測だけですが御参考まで。

 チアゾリウム塩には硫黄原子が存在しますが,このものは求核性を有すると思われます。この部分がサイアナイド・イオンと同様に機能して反応が進むとは考えられませんか? つまり下式(S○でチアゾリウムを示しています)ですが・・・。

                 O(-)
                 |
 PhーCHCO+S○ → PhーCーH
                 |
                 S○...続きを読む

Qブロモクレゾールグリーンによる呈色

どなたかブロモクレゾールグリーンによるカルボン酸の呈色反応について
詳しい作用機序を教えてもらえないでしょうか。手元の資料にも載っていないし
ネットで調べても解りませんでした。ちょっと急いでいます。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

みたび rei00 です。

 メルクジャパンの「薄層クロマトグラフィー用呈色試薬」と言う冊子がありましたので調べてみました。

 これによると,「ブロモクレゾールグリーン試薬」は, ブロモクレゾールグリーンのエタノール溶液に 0.1 M の NaOH を青色を呈するまで加えて作製するようです。

 ですので,カルボン酸が存在しない部分では青色を呈し,カルボン酸のスポット部分ではアルカリが中和されて黄色を呈するはずです。

 参考文献として,「F. Bryant, B. T. Overell, Biochem. et biophys. Acta, 10, 471 (1953)」が挙がっています。


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