
No.1ベストアンサー
- 回答日時:
塩基の場合には、2-位のH+が引き抜かれて、平面状のエノラートになると言う化学平衡があるからです。
カルボニルの隣(α位)の水素は比較的酸性度が高いですからね。
酸であれば、エノラートではなく、ケト-エノールの互変異性でしょうね。平面状のエノールとの平衡になるということです。
No.3
- 回答日時:
さらに蛇足ですが。
この反応を逆に利用することで、光学活性体を作る手法もあります。
単離したエノールエーテル(シリルエノラート)に、上下の面を区別してプロトン化する(立体選択的プロトン化)ことにより、どちらかの光学活性体のケトンを得ることができます。
No.2
- 回答日時:
蛇足になりますが,#1さんに追加。
「平面状のエノラート」や「平面状のエノール」がケト型に戻るときに,H+ は平面のどちら側からも同じ様にくっつきます。
そのため,両方の光学異性体が同じ量だけ出きる事になり,ラセミ化が起ります。
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