NMRの帰属

p-ヒドロキシケイ皮酸メチルのNMRの帰属のことですが、これは、ベンゼン環の水素はどのように帰属すればよいでしょうか？ＯＨ基は共鳴による効果が大きく、o-,p-位で電子密度が高くなっているので高磁場シフトしてm-位で低磁場シフトするのでしょうか？それとも、ＯＨ基にひっぱられて誘起効果が大きいのでしょうか？いまいち、このへんがわからないのでお願いします

No.3 ベストアンサー 回答者： noname#50516 回答日時： 2008/02/07 12:25

p-HO-C6H4-CH=CH-COOCH3

この分子は対称ですので、o-, m-の水素はA2B2型で現れ、OH基の電子供与性効果によりm位の水素（すなわち、OH基の隣）の方が高磁場に現れます。
参考のために、
α、βー不飽和エステルですので、β位のプロトンが低磁場に現れる。J値からcis, transの判断がつきます。

No.2 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/02/07 11:59

＃です済みません、引用法が間違っていました。

http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/dir …​

http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/dir …​

http://riodb.ibase.aist.go.jp/riohomej.html​​
です。m(_ _)m

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/02/07 11:50

>p-ヒドロキシケイ皮酸メチル

不運にもこのnmrは独立行政法人産業技術総合研究所のＲＩＯ－ＤＢデータベースにありません。そこで、よく似たｐ-メトキシ桂皮酸のスペクトルから類推しますと。メトキシ側の水素がダブレットで6.984ppm、二重結合よりの水素が同じくダブレットで7.651ppmのA2B2に現れます。ややこしいことに二重結合のベンゼン環側の水素が上記二つの間の7.577ppmにシングレットで現れます。
このＤＢは炭素１３との２次元ｎｍｒから帰属してるので間違いはないと思います。
​http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/dir …​
入れなければ、
​http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/dir …​
ないしは、
​http://riodb.ibase.aist.go.jp/riohomej.html​
からお入り下さい。