NaBH4による還元

4-メチルアセトフェノンをNaBH4を用いて1-p-トリルエタノールに還元する反応で、4-メチルアセトフェノンをNaBH4とエタノールで反応を終了させた後に、塩酸を入れてからエーテル抽出行うのはなぜでしょうか？このとき水素が発生するそうなのですが、これと何か関係はあるのでしょうか？
よろしくお願いいたします。

No.3 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/02/26 09:56

＃１のお答えを補足しますと、

Ｒ-ＣＯ-Ｒ' ＮaＢＨ4 → (Ｒ-ＣＨＲ'－ＯＮa…ＢＨ3)
状態になっており(ＮaＢＨ4当量数によっては複数分子の酸素とホウ素が配位している、ここでは仮に１：１とした)エタノールで分解すると、ＥtＯＮa、とトリルエタノール,エタノール水素化ホウ素配位物になる。このままでは水で抽出したときホウ素錯体の挙動が不安定な上強アルカリになるので層がきれいに分かれない。
酸を加えてエトキシドをエタノールとし、ホウ素錯体を分解してホウ酸塩とする。この時未反応のＢ-Ｈ結合が切れて水素が発生する。
という事です。

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2008/02/26 09:37

NaBH4は通常、過剰量使います。

反応後にそれが残っていると操作上の支障がありますので酸で分解します。その時に水素が発生します。
NaBH4においてHの酸化数は-1です。だからこそ還元剤になるんです。それの酸による分解の過程で、水などのH+と反応すれば、H2が発生します。

No.1 回答者： 150majesta 回答日時： 2008/02/26 08:46

クエンチのためです。

水素は発生します。冷やしながらクエンチしてください。

この回答へのお礼

ありがとうございました。またよろしくお願いします。

お礼日時：2008/02/26 19:39