ビフェニルの求電子置換反応

ビフェニルの求電子置換反応は4，4’位で起こるのはなぜですか？

No.2 ベストアンサー 回答者： noname#60347 回答日時： 2008/05/30 07:41

このような配向性の問題を理解するのに一番よいのは、２位、３位、４位とそれぞれに求電子置換反応が起きた場合の機構を書いてみることです。

中間に生じるアレニウムイオンを安定化させる要因が有る位置が置換の位置です。
暗記をしても無意味ですので。

No.1 回答者： einszwei12 回答日時： 2008/05/29 22:28

結論から言うとビフェニルはo,p-配向性、かつフェニル基の立体障害があるのでp-位に置換反応が起こります。

なぜo,p-配向性かというと、中間体においてm-位に比べ共鳴式が多くかけるのでより安定性が高いからです。
しかしフェニル基は電子供与基ではありません。