安息香酸とGrignard試薬の反応について

安息香酸(PhCOOH)にGrignard試薬(MeMgBr)を作用させると
どのような反応が起こるのでしょうか。

大学の有機化学の授業で出された演習問題で、
PhCOOHとMeMgBrから
中間体を経由してなにかの生成物を与える
という問題があったのですが・・・

マクマリー有機化学を見たところ
カルボン酸はGrignard試薬と反応すると
炭化水素とカルボン酸のマグネシウム塩を生じて
Grignard試薬との付加生成物を与えない
と書いてあったので
Grignard試薬の付加生成物ができないなら
どのような中間体や生成物が生じることになるのでしょうか。

よろしくお願いします。

No.2 ベストアンサー 回答者： noname#98277 回答日時： 2009/07/11 08:35

カルボン酸にRLi, RMgXを大過剰反応させると、図のような相当するケトン体が得られる事が有ります。

この回答へのお礼

回答ありがとうございました。

お礼日時：2009/07/15 19:52

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/07/11 05:30

>Grignard試薬の付加生成物ができない

と云うことは、ただの酸塩基反応が起き、安息香酸マグネシウム塩が生じ一方アルキルGrignard試薬の場合ならアルカンに戻るだけです。

この回答への補足

回答ありがとうございます。
酸塩基反応が起こると
安息香酸マグネシウム塩が生じるのはわかったのですが
中間体はどのような構造になるのでしょうか。
演習問題で中間体の構造を書くように指示されているのですが・・・。

補足日時：2009/07/11 10:11