フェニルヒドラジンの合成で・・・

アニリンから、置換基のいくつかついたフェニルヒドラジンの合成をしている学生です。
収率のよい論文(90%前後)を参考にして進めているのですが、上手くいきません(SnCl２やNa2SO3を触媒にする方法ではありません）。

反応液のTLCを見ると、スポットが大量に現れてしまいます。
特に、アニリンからアミノ基が外れたものと考えているスポットが大きいです。
別の方法で合成してもほぼ同じ結果になりました。
一応、近い構造のもののRf値と近いものでニンヒドリン反応が出るスポットはあるのですが、ごく薄く、収率が良いとは考えられません。

ヒドラジンの合成が上手くいった方がいらっしゃったら、特に気を付けたことなど教えていただけたらうれしいです。

No.1 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/11/20 09:50

図書室で「ＯＲＧＡＮＩＣ　ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ」という古い叢書を探して下さい。

素人でも作れる方法が載っているはずです。

この回答へのお礼

オンラインになっていたので、そちらは見たことがあります。
「過去のやり方より別の方法を試してみよう」とのことで新しい方法を試しています。
方法が悪いのではなく、手技が悪いのかと疑っているのですが、昔からの方法でも試してみるべきだったかもしれません。ありがとうございます。

お礼日時：2009/11/20 12:40