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有機化学の演習で4-フェニル-2-ブタノールを合成する方法の概略を示せという問題についてです。
アセトンとベンズアルデヒドを交差アルドール縮合すればよいというところまでは分かりますが、「ベンゼンまたはトルエンと入手が簡単なアルコールとから」合成するという条件があります。
この条件のもとでベンズアルデヒドはどのように合成すればよいのでしょうか? トルエンを酸化すれば安息香酸が生成しますが、これを還元してベンズアルデヒドを得るということは可能なのでしょうか? それともトルエンとギ酸の酸塩化物を用いてFriedel-Craftsアシル化反応すればよいのでしょうか?

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A 回答 (2件)

カルボン酸をアルデヒドにするには一旦アルコールまで還元して温和な条件で酸化する方法がよく使われます。



なおギ酸の酸塩化物は存在しません。生成してもすぐに一酸化炭素と塩化水素に分解します。ホルミル化をするにはNo.1の方の回答にあるGatterman-Kochのアルデヒド合成法などを利用します。
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ベンズアルデヒドをベンゼンかトルエンから合成するのはなかなか難しそうですよね。

なんか安息香酸を還元してベンズアルデヒドを作るのは難しそうですよね?きっといい試薬を使えばうまくいくはずですけど、できれば一発で作りたくありませんか?
1.ベンゼンと一酸化炭素、塩化水素をトリクロロアルミ  ニウム、塩化銅((1))触媒として用いて加熱すれば9  0%の収率でできます。
2.ベンゼンとフッ化ホルミルを三フッ化ホウ素を触媒と  して(溶媒はCS2ね)0℃ー10℃で反応させれば7  0%の収率でできます。
ホルミル化ってやつです。なんか調べてみて自分も勉強になっちゃいましたよ。
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Aベストアンサー

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Aベストアンサー

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違っていたらごめんなさい。

参考URL:http://www.ab11.yamanashi.ac.jp/oneday/4.pdf

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私自身はこの反応を実験したことがありませんし、よく知りません。でも面白そうな質問なので色々と調べてみました。

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ここに反応の過程が載っていました。ここでは5-ニトロフタルヒドラジドとなっていますが、たしかにあなたの見解どおり3-ニトロフタル酸ヒドラジドであっていると思います。

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Aベストアンサー

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