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ナフタレンをスルホン化したときに、スルホン基がどこにつくか分かりません。教科書ではC1位に付いたほうが共鳴構造式で安定した構造が得られるという理由でC1位に付いていましたが、学校のテストではC2位についていました。反応の条件によって変わるのでしょうか?お願いします。

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A 回答 (2件)

これは条件に依存します。


スルホン化は可逆反応であり、速度論支配と熱力学支配では生成物が違います。
熱力学的に安定なのは2位に置換したものであり、その一方で生成速度の速いのは1位で置換したものです。
したがって比較的低温で速度論支配の条件では1位で、比較的高温で熱力学支配の条件では2位でスルホン化が起こります。

ちなみに、ニトロ化などは非可逆反応のなので常に速度論支配となり、1位での反応が優位になります。
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この回答へのお礼

ナフタレンのニトロ化も疑問に思っていたので助かります。ありがとうございました。

お礼日時:2011/01/10 12:31

大学の反応の選択性の授業で例として使われる問題です。


以下のPDFの20.2を見てください。
ナフタレンは1位にH+がついた方が中間体が安定になるのです。
http://pub.maruzen.co.jp/book_magazine/yuki/web/ …

この反応は律速ですので、低温では1位の置換対が優勢となります。

しかし、生成物は立体障害などの問題で2置換体の方が安定となります。
従って、反応温度を上げると2位の置換体が優勢となります。
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この回答へのお礼

反応温度でやはり違った反応が起きるのですね。ありがとうございました。

お礼日時:2011/01/10 12:28

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