｛至急｝油脂の分野について教えてください＊

こんにちは。
２月１０日に入試があったとある大学の入試問題より質問させてください。

問、
３種類の脂肪酸より構成される油脂がある。この油脂を加水分解したところ
３種類の脂肪酸が同じモル数ずつ生じた。生じたモルを分析したところ、
一つが飽和脂肪酸で分子量３１２、二つが不飽和脂肪酸で分子量は２５２と２８２
であった。また、この油脂４．４２ｇを加水分解して得られた脂肪酸に
ヨウ素を付加したところ、完全にヨウ素付加するのに必要なヨウ素は３．８１ｇであった。
この油脂を構成する飽和脂肪酸の示性式を求めよ。



この問題を解き方含めて教えてください＞＜
まずはじめから
分子量３１２の脂肪酸がわかりませんでした。
飽和脂肪酸のステアリン酸は２８４だし・・・；；


おねがいします！

No.1 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2012/02/13 14:36

飽和脂肪酸はCOOHとCnH2n+1からできています。

前者の式量は45、後者が14n+1になります。
45+14n+1=312であれば、14n=266より、n=19になります。
すなわち、CH3(CH2)18COOH になります。
以上で、飽和脂肪酸の示性式はわかります。これだけなら他のデータは不要です。



不飽和脂肪酸の分子式を知るためには以下の計算が必要です。
また、n=15のときの飽和脂肪酸の分子量は256になります。ということは252よりも4大きいので、分子量が252のものには二重結合が２つあるものと想像されます。
同様に、n=17のとき、分子量は284になります。ということは分子量が282の不飽和脂肪酸には１個の二重結合があると考えられます。

まあ、厳密に述べるなら炭素数がそれよりも多くて二重結合の数も多い可能性はありますけど、現実問題としては上記のようになるでしょうね。油脂を構成する脂肪酸の炭素数が偶数であることを加味すればなおさらのことです。

問題文より、平均すると油脂の分子量は、312+252+282+92-18x3=884なので、4.42gは0.005molです。これに付加したヨウ素(I2)は何molでしょうか？これを油脂１モルあたりにすれば（すなわち20倍すれば）何molでしょうか？それが３であれば上述の結果と言い一致します。

この回答へのお礼

丁寧な解答・解説ありがとうございます。
同じ流れでもう一度問題を解き直して
中身を理解をすることができました^^

お礼日時：2012/02/14 00:28

No.2 回答者： htms42 回答日時： 2012/02/13 17:47

どうして飽和の脂肪酸はステアリン酸しかないと考えられたのでしょうか。

ＲＣＯＯＨのＲの部分に不飽和結合を含まないということですから
酢酸から始まってずうっとあるはずです。
だから名前は知らなくてもいい、「示性式を示せ」という問題になっているのです。
ステアリン酸の分子量が２８４であることが分かっているのであれば３１２は２８多いです。
－ＣＨ２－ＣＨ２－　だけ多くなっていることが分かります。

２つの脂肪酸で不飽和度は合計で二重結合３つ分です。
これは油脂４．４２ｇにヨウ素が３．８１ｇ付加するということから分かります。
この油脂の分子量は８８４、ヨウ素分子Ｉ２の分子量は２５４です。
計算は難しくありません。
油脂８８４ｇに付加するヨウ素は３ｍｏｌであることが直ぐに分かります。

分子量が２８２の分子はステアリン酸よりも２つ水素が少ない脂肪酸です。
分子量が２５２の分子はステアリン酸よりも炭素が２つ少ない飽和の脂肪酸からさらに水素が４つ少なくなった脂肪酸です。二重結合が２つあるか３重結合が１つあることになります。

この回答へのお礼

丁寧な解答・解説ありがとうございます。
飽和脂肪酸と目にしたときに
自分が知っていたステアリン酸、パルミチン酸しか思い浮かばず
そればかりにとらわれてしまい、問題の真意を完全に見失っていました；；

有名な名の知れた脂肪酸しかださないであろうと
勝手に思い込んでしまっていたことが
一番の反省点です。
本命の大学はこれからなので
いい経験になりました^^
ありがとうございました。

お礼日時：2012/02/14 00:36