トルエンの酸化

トルエンのを過マンガンさんカリウムで酸化する方法があるのですが
ph-CH3＋KMｎO4→ph-COOH

本には酸素原子１molは、2molの電子を受け取る
トルエン1molは6molの電子を放出し、１molの安息香酸になると記述されています。
過マンガン酸カリウム１モルが５モルの電子を受け取る半反応式は分かるのですが酸素とトルエンの部分がよく分かりません。
詳しいHP等があったら教えてください。

No.1 回答者： rei00 回答日時： 2003/12/17 13:05

　まずはトルエンについてです。

要は半反応式を書けば良いのです。

１）トルエンが酸化されて何になるか考えます。

　　Ph-CH3 → Ph-COOH　　

２）酸素の数を水を使って合わせます。水やトルエンの余分の H は H+ とします。

　　Ph-CH3 ＋ 2H2O → Ph-COOH ＋ 6H(+)

３）e(-) で電荷を釣り合わせます。

　　Ph-COOH ＋ 2H2O → Ph-COOH ＋ 6H(+) ＋ 6e(-)

　如何ですか？　トルエン 1 mol から電子 6 mol が出ますね。この考え方はトルエンだけではなく，有機化合物一般に当て嵌まるはずです。

　次に酸素原子の方ですが，『酸素原子１molは、2molの電子を受け取る』に間違いないですか？半反応式を書くと合わないですが。

　酸性条件下：
　　MnO4(-) ＋ 8H+ ＋ 5e(-) → Mn(2+) ＋ 4H2O

　中性条件下：
　　MnO4(-) ＋ 2H2O ＋ 3e(-) → MnO2 ＋ 4OH(-)

　有機反応ですから中性条件になるかと思いますが，この場合 MnO4(-) 中の２個の酸素原子が３個の電子を受け取っています。つまり，1 mol の酸素原子は 1.5 mol の電子です。

　もし酸性条件下とすると，MnO4(-) の４個の酸素原子が５個の電子を受け取っていますから，1 mol の酸素原子は 1.25 mol の電子を受け取る事になります。