求核置換反応と脱離反応

求核置換反応と脱離反応は
それぞれSN1、SN2反応とE1、E2反応があると勉強しました。、
SN1反応とSN2反応が起こりやすさ条件の違いは理解ができましたが、
E1反応とE2反応の中でどちらが優勢的に起こっているかの判断する
条件について教えてください。
また求核剤として働くのか、塩基として働くのかはどのように判断したら
いいですか。求核置換反応と脱離反応は同時に起こっているのでしょうか？
よろしくお願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2013/03/05 15:48

可溶媒分解条件（SN1と同様の条件）ではE1で、強塩基が存在すればE2です。

SN2とE2は基本的に同じような条件で起こりますが、ハロゲン化アルキルが第三級であればSN2は起こらないので、もっぱらE2が起こります。第二級の場合などのように、両方が起こる可能性がある場合には、求核剤（塩基）の種類によってどちらが優先するかが決まります。それに関しては、通常、「求核性」という言葉で議論します。求核性が大きいというのはSN2が起こりやすいことを意味します。E2の起こりやすさに関しては塩基性が重要です。すなわち、塩基性が大きいほどE2は起こりやすくなります。塩基性が小さく求核性が大きければSN2で、塩基性が大きく、求核性が小さければE2が優位になります。

求核性の大小を決める要因はいくつかあります。SやIなど、周期表の下の元素は求核性が大きいとか、同じ元素であれば塩基性度が大きいほど求核性も大きくなるとか、立体的な要因で求核性が抑制されるとか・・・こういったことは教科書にまとめてあるはずです。

この回答へのお礼

ありがとうございます。
SN1とE1,SN2とE2は同じ条件ですね。
整理できました。

お礼日時：2013/03/07 12:19