退職する女性に告白するのはありでしょうか。

Question

6年以上、一緒に仕事やってきた女性が退職することになりました。
私は正社員、彼女は派遣社員という立場です。貿易関連の業務をやっていました。

仕事のパートナーとして当初見ていたこともあり、加えて私が内向的で、あまり話が出来ず、彼女もどちらかというと内向的で、お互いの距離をあまり縮めることが出来ないまま、6年以上の歳月が過ぎてしまいました。
ただ途中、システムの入れ替えなどで大変多忙な時期を過ごし、共有して過ごしてきたと実感はあります。また最後には彼女ともだいぶプライベートな会話もできるようになってきました。

上司が言うには、彼女が退職する理由は、今までやってきた業務が会社の事情で縮小することになり、手が空くようになってきたため、他の会社でやっていきたい。ということでした。（仕事はこれから探すとのことでした）
少し前に、彼女が手が合いていることに気づいていた上司が、他の業務も手掛けてみないか話をしたそうですが、彼女は断固引き受けなかったとのことでした。
（ただ今まで私が一緒に仕事をしていて、単調なことや、厄介なことを頼んだこともありますが、引き受けてくれていました）
とにかく黙々と仕事をやっていた方で、ことによると何も言えずにいたのかもしれません。
（ただ私も黙々とやる方でして、彼女も共感してくれて、引き受けてもらったのかもしれません）

今までは単に同僚としてでしたが（気持ちは別ですが）、彼女と別れることは本当につらく、気持ちを伝え、個人的なお付き合いをしていきたいと思いますが、退職して新たな環境に行ってしまう彼女に告白するのも、なんか彼女の気持ちを考えていないような気もします（でも本当につらいです）

彼女には、「寂しくなるよ」って言ったら、「長い間ありがとうございました」。と社交辞令的に言われてしまいました。

何かアドバイスいただけないでしょうか。
また二人で食事をするとか、そういった経験が全くなく（私自身が女性の扱いが非常に下手です）どういうシチュエーションに持っていこうか悩んでいます（職場二人きりの時に、さりげない言い方をするのも考えていますが、如何なものでしょうか。

uniwanko · Accepted Answer

気持ちは伝えるべきと思います。

彼女さんの心は、やはりきちんと向き合わないとわからないと思います。
貴方の結婚や離婚の事情もある程度知ってると思うし、単に同僚としてしか見ていないので、離婚後の貴方にも何も言わなかったのかもしれません。

でも、貴方自身は、彼女さんに心を伝えたいのですよね。何もせず自己完結は無念ではないでしょうか。

私も離婚経験者…離婚後暫くはトラウマもあって、女性とはとてもうまく話もできなかったです。
そんな私でも、意識し始めた女性がいました。
当初上司と部下でスタート(不倫とかは一切なし）
私がプロマネで彼女が担当・サポートの立場。仕事はお陰様で常に良好で達成しました。
公私にて意見・相談したりお世話にもなりました。
互いに結婚と離婚を経て暫くして、彼女が退職することになりました。その時期に帰宅途中のカフェで話しました。
心は、彼女の退職後の心配と、女性として魅かれるのと両方でした。
その時は転職の不安や今後の生き方の方が中心で、彼女としての話は出来なかったです。
その後付き合いが続くにつれて、早くはっきりさせれなかった自分に後悔しました。
この1年、関係が深くなって少しずつ彼女が苛立ち始めてしまい、このままではと思い、決別を覚悟で気持ちを告白しました。
結果、なんで自分自信には自信がなく優柔不断なのかとを責められましたが、間もなく一緒になります。

補足の中にあった点で私的ですが

・まず一対一で話す機会を設ける
　告白の機会で社内は周囲もあるし、何かと難しいと感じました。
　定時後でも、休日でも、少し時間を取ってもらえるようお願いしては？
　彼女さんの都合と心情が優先でしょう。でも、できれば時間を作ってもらう方が良いと思います。
　ちょっとしたカフェ・ラウンジとか、喫茶できて話が出来そうなレストランとか、そう構え
　たりしない状況が良いかと。
　ただどうしても時間も場所もとれないなら、社内で変に勘ぐられないようなところで話するしか
　ないかな…

・今の気持ちを伝える。
　貴方のこれまでのコメントで、ご自身飾らず素直に話せればと思います。
　先ずは彼女さんへの敬意と、今後の人生や心境をより深く聴く事でしょう。
　その上で愛情を持って彼女さんとお付き合いしたいと告白してはいかがでしょう。
　NO.3の方のご意見はとても共感しました。
　またその際の貴方の言葉も配慮があってよいと感じました。

＜負荷をかけるのではなく、相談相手になる。というのと、同僚としての付き合いから、個人的な
　　付き合い（彼女として）ということを伝えたいと思います＞

今更の話ですが、貴方は彼女さんのどんな点に魅かれてお付き合いしたいのでしょう？
　そして、今後の彼女さんとのお付き合いは恋愛関係？そうならなくても大事な人の『相談
　相手』として支えたい関係？
　この心情はブレずに、しっかり考えを持つべきと思います。
　また、話さずとも、自分の将来のビジョンを持たれることも必要に思います。
　　（ただいきなりあれこれ話すのは時期尚早。話の状況に応じて考慮の上話すべきかと…）

・上記の二つが叶ったとしても
　＜彼女に嫌な気持ちを与える　ことは避けたいです。＞

貴方の心配もわかりますが、恐れてはいけないように思います。
　『負荷をかける』は告白されたら、だれだってどんな状況でも程度は別に心は震えるでしょう。　
　彼女さんから即全否定でお断りされたら　すぐに諦めるしかない…。
　即答できない場合は、静かに時間と距離を持って回答を待つべきです。
　お断りされたらすっぱり諦める気持ちで待つしかないでしょう。　　
　もし『相談相手』として支えたい関係となった場合は、彼女さんの成功と幸せを願ってできる限り
　フォローして、彼女さんが落ち着いた時期を見て、状況判断でもう一度関係を確認した方が良いと思います。
　情だけではなく、男女の愛情の気持ちとしてね。これは今後の心の整理として。

・二人で食事したこともなく、まして私は女性を気の利いた店に連れて行くなんて才覚はありません。

彼女さんと話をする機会を何通りか考えて、それに見合ったお店をネットや雑誌で調べたり、適
　当な用事を設定して、友達等にそれとなく良いお店を聞くのも手ではと思います。

人を想うって、本当に難しく辛い…心中察します。
離婚の原因は不明なのですが、今後の人生でその出来事を踏み台にして明るい未来を求めてほしいです。
踏ん切りをつけるときも必要なので、多くの回答者さんのご意見と共に心を決めてください。結果はどうあれ、自分の意志と行動を評価して前向きになられる事を祈っています。

greenaid · Answer

告白しましょう。

この文章でも、質問者さんが相手の状況や立場を色々考慮・配慮するという人柄は分かるので、
普段から彼女に対して出過ぎた事もせず色々配慮出来ていた人だと想像します。
あなたがずうずうしいタイプであったら、ここで告白はお勧めしませんでした。
仕事に影響が出来ないように、今まで気持ちを悟られないように必死に動いてきたのではないでしょうか。

でも最後ですからね。
今言わなければ、結果はどうあれ後でずっと後悔すると思いますよ。

不器用なら気取った事しないで素直に誠実に気持ちを伝えたほうがいいと思います。
人の心に一番響くのは素直な気持ちと誠実な姿勢です。
そして自分も言動に嘘がないので後々後悔しません。
さりげない言い方は卑怯な印象を与えますのでやめましょう。
そしてこっちだけ言い切って去るのもダメです。
その場で返事がもらえれば問題ないですが、まず無理でしょうね。
「返事を待っています。駄目ならすっぱり諦めます。」と
彼女が”次にどうしたら良いのか分からない”と困らせないよう、
相手の次の行動の道筋も示しておきましょう。
メールアドレスを彼女が知らないなら、その時渡しても良いと思います。
電話だといきなりはかけづらいと思いますのでメールのほうがまだいいと思います。

ただし、まぁデリカシーのない人ではないとみえるので大丈夫だと思いますが、
他の人がいない所で伝えましょう。これだけは重要です。

質問者さんが相手に失礼のない常識的な行動を考えて動けば
大きな間違いはしないと思います。
確かに男女の仲はこれだけではないですが、
人と人との最低限のマナーや配慮は友人関係だろうと男女の関係だろうと同じです。
相手に敬意を持つことを忘れないでいれば大丈夫ですよ。

女性に対しては、それプラス思いやりを持って接する事ですね。

仕事中の昼食位ならいいですが、いきなり夜の食事に誘うのはやめときましょう。
相手も同僚という立場を考慮して判断しなければならなくなるので断りづらいし困ります。
自分の欲求である告白をする為に、それに興味がないかもしれない相手の時間を使わせる（夜食事に連れ出す・自分の奢りだとしても）というのは、結構自分勝手で図々しい事ですからね。
まだ彼女は自分のパートナーでもなんでもないのだから、相手の時間を自分の為に使わせない配慮は必要だと思います。

頑張ってください。

1995migita · Answer

告白するのはありかなしかありでしょう。

昼休みなどに食事に誘うとかいいかも知れません。
いきなりそこまで親しくない人と、仕事が終わって一緒に食事をする（多分お酒が入る）
と、女性も食事の後何かされるんじゃあないかと警戒するかもしれないので、断られる
可能性がありますが、仕事の合い間ならそのような心配をしなくていいのでＯＫして
もらえると思います。

食事の席でも、いきなり「好きです。」と言うと、ドン引きされるので、相手の反応を
みながら、相手のこと、例えば、出身地や兄弟や友達関係など、いろいろ質問者さまから
質問されれば、女性も質問者さまに興味があれば話にのってくれます。
興味なければ、会話が途切れてそれで終わりです。

後は、自分の気持ちを正直に伝えて、「友達としてお付き合いさせてください。」と、告白
されればいいと思います。
それで、断られればそれ以上追いかけるのはやめましょう。

恋愛というのは、互いにちょっとしたことで発展するものですので、そのきっかけが大事
ですね。

akira3737 · Answer

読ませて頂きました。

彼女が退職するという事で、告白を考えているようですが、文章を
読んだ限りでは勝算は無いように思います。それでも、告白すると言うなら
玉砕覚悟という事ですよね。

まず、彼女は貴方の事は職場の同僚としてしか見ていないように思います。
貴方が頼んだ仕事は一生懸命こなしていたというのは、仕事ですからね、割り切っていたと思います。
なおかつ、貴方が「さびしくなるね」と言ったのにたいして儀礼的な言葉というのは、
普通の反応です。６年間も一緒に仕事して来たのにですよ。普通はもっと会話すると思いますよ、
しかも、貴方は６年間、何もしてこなかった。食事に誘うとかプレゼントするとかですけど、
自分の気持ちをアピールしてこなかったのです。
まず、今後の彼女の就職などどうするのか聞いてください。そして、ささやかな送別会を
開いてあげてください。彼女にアピールしてください。

退職する女性に告白するのはありでしょうか。

気持ちは伝えるべきと思います。

告白しましょう。

告白するのはありかなしかありでしょう。

この回答への補足

読ませて頂きました。

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