出産前後の痔にはご注意!

安息香酸→安息香酸メチル
反応メカニズムの詳細を教えて欲しいのです。

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (2件)

有機化学の教科書はお調べになりましたか。



安息香酸(Ph-COOH)から安息香酸メチル(Ph-COOCH3)の反応の一番簡単なのは,カルボン酸とアルコ-ルからのエステル合成です。

安息香酸(Ph-COOH)から安息香酸メチル(Ph-COOCH3)の反応は載って無いかも知れませんが,カルボン酸とアルコ-ルからのエステル合成については,必ず,詳細な機構の説明付きで載っているはずです。

まづ,教科書を御覧になった上で,必要でしたら,補足をお願いします。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

そうですね。基本的なことでした・・・。
教科書を要注意して見ることにします。

お礼日時:2001/06/07 23:55

 安息香酸を塩化チオニルで酸クロにして、メタノールを加えてエステル化すると、得られるでしょうね。



 Ar-COOH → Ar-COCl →Ar-COOCH3 といった具合に。

安息香酸をトルエン中、DMF触媒下、塩化チオニルにてリフラックス。
濃縮して、酸クロを得た後、ピリジンで脱塩酸してメタノールと反応させると得られるんじゃないかと思います。
    • good
    • 0

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Q安息香酸メチルを精製する実験について

安息香酸から安息香酸メチルを精製する実験をやったのですが、このときできる不純物がなぜできたかがどうしてもわかりません。
実験内容は以下の通りです。

100mlの丸底フラスコに10.0gの安息香酸と25mlのメタノールを入れ、注意しながらこれに3mlの濃硫酸を器壁に沿わせてゆっくり流しこみ、かるく混合する。沸石を入れ還流冷却器をつけて蒸気浴上で穏やかに1時間還流する。溶液を冷やしてから50mlの水を入れた分液漏斗に注入する。このとき沸石はいれない。
ベンゼン50mlをはかりとり、この一部分でフラスコを洗い、この溶液を分液漏斗に、さらに残りのベンゼンも分液漏斗に移す。分液漏斗を振り混ぜ反応生成物をベンゼン層に抽出してから下層の水層を流しだす。25mlの水でさらに一回洗ってから25mlの5%重炭酸ナトリウムで洗い分液する。5%重炭酸ナトリウムにより未反応の安息香酸は安息香酸ナトリウムに変化しベンゼン層から水層に移る。水層を100mlビーカーにとりだし、これを酸性にしてみる。水不溶物が生じたならば、これは未反応の安息香酸である。
ベンゼン抽出液を30mlの飽和食塩水で洗い、食塩水を除いたのちこの溶液を100ml蒸留フラスコに入れ、水冷冷却器をつけて直火で蒸留する。はじめにベンゼン-水の共沸混合物が次にベンゼンが溜出される。抽出が終わると温度はいっきに上昇する。100℃を示したら水冷冷却器の水を抜いて空気冷却器にして蒸留を続ける。190℃以上になったら重量既知の50ml三角フラスコに蒸留液を捕集する。
この蒸留液(安息香酸メチル)の不純物はベンゼンだったのですが、なぜ、エタノールは残らないかがわかりません。蒸留の際取り除かれると思うのですが、沸点が同じくらいのベンゼンとエタノールでベンゼンだけ不純物としてでるのかが疑問です。
あと、安息香酸が不純物に含まれない理由として、炭酸ナトリウムで硫酸とともに中和されナトリウム塩となって水層から除去されると思いますがいまいち確証がもてません。安息香酸がでない根拠が他にもあるかどうかも疑問です。

安息香酸から安息香酸メチルを精製する実験をやったのですが、このときできる不純物がなぜできたかがどうしてもわかりません。
実験内容は以下の通りです。

100mlの丸底フラスコに10.0gの安息香酸と25mlのメタノールを入れ、注意しながらこれに3mlの濃硫酸を器壁に沿わせてゆっくり流しこみ、かるく混合する。沸石を入れ還流冷却器をつけて蒸気浴上で穏やかに1時間還流する。溶液を冷やしてから50mlの水を入れた分液漏斗に注入する。このとき沸石はいれない。
ベンゼン50mlをはかりとり、この一部分でフラス...続きを読む

Aベストアンサー

なぜ不純物にエタノールが残らないのかと言う事ですが、分子の極性を考えてみれ
ばいいと思います。

エタノールは極性が高いため、水に溶けやすく、ベンゼンに溶けにくいですよね。
そのため、一回目の分液操作でほぼ完全に抜けていると考えていいと思います。
その後、重曹水や飽和食塩水でも洗っていますから、完全にエタノールは無いです。

ベンゼンは、最後まで抽出用の溶媒としていますから、不純物として残っていても
別におかしくないです。それに安息香酸メチルはベンゼン骨格を持っていますから
ベンゼンと相性がいいので、残りやすいと思います。
完全に飛ばしたいなら、まずエバポレーターなどで濃縮して、溶媒のベンゼンをな
るべく飛ばした後に、蒸留操作をするといいと思います。


未反応の安息香酸のことですが、その構造から、カルボン酸であることは分かりま
すよね。酸ですから、このカルボン酸と重曹が反応してカルボン酸のナトリウム塩
になります。
このとき、安息香酸は陰イオンになっています。イオンになると、分子の極性は非
常に高くなります。その結果、極性の低い有機溶媒には非常に溶けにくくなり、
水には非常に良く溶けるようになります。
つまり、この中和の操作によって、水相に移りやすくしているのです。
ですから、不安がらなくても良いです。

なぜ不純物にエタノールが残らないのかと言う事ですが、分子の極性を考えてみれ
ばいいと思います。

エタノールは極性が高いため、水に溶けやすく、ベンゼンに溶けにくいですよね。
そのため、一回目の分液操作でほぼ完全に抜けていると考えていいと思います。
その後、重曹水や飽和食塩水でも洗っていますから、完全にエタノールは無いです。

ベンゼンは、最後まで抽出用の溶媒としていますから、不純物として残っていても
別におかしくないです。それに安息香酸メチルはベンゼン骨格を持っていますか...続きを読む

Q安息香酸メチルのニトロ化について

有機化学の求核置換反応の実験で、安息香酸メチルのニトロ化で混酸を加えたとき黄色くなったのはどのような化合物ができているのですか?ちなみに混酸を作るとき温度が18度まで上がってしまいました。教えてください。

Aベストアンサー

> 安息香酸メチルのニトロ化で混酸を加えたとき黄色くなったのは
> どのような化合物ができているのですか?

 これは2つ考えられます。一つは,皆さんがお書きの 3,5-ジニトロ安息香酸メチル(methyl 3,5-dinitrobenzoate)の副生です。もう一つは,NO, NO2, N2O3 等の混入です。これらのガス(全てかどうかは忘れましたが)は黄色い色をしています。混酸作製時に温度が上がりすぎて,これらのガスが多量にできていると,反応生成物の結晶中に混ざり混で黄色い色を呈する可能性があります。

> 教授には温度が上昇しすぎたために

 この温度とはいつの温度でしょうか。後で述べますように,ニトロ化時の温度ならジニトロ体の可能性が高くなります。

> 水で結晶をよく洗えと言われました。

 これは何故だかわかりますか。実験のレポ-トだそうですので,簡単なヒントだけ。
 まづ,水で洗って除けるという事は溶解度が違うわけですね。モノニトロ体とジニトロ体のどちらが酸として強いでしょうか。強い酸の方が相手(今の場合水分子)に H+ を与えやすいですから,水に溶けやすいと考えられます。つまり,水洗で容易に除けます。
 酸の強さを考える場合,ニトロ基の効果はI(インダクティブ)効果やR(レゾナンス)効果はどう影響するでしょうか。


> 有機化学の求核置換反応の実験で

 この反応は「求核置換反応」ではありません。マイナス電荷を持った試薬(求核剤)がプラス電荷を攻撃しているわけではないからです。

 この反応では,ベンゼン環のπ電子に対して NO2(+) イオンが攻撃します(親電子攻撃)。結果としてできる化合物は,ベンゼン環の水素がニトロ基に置換(置換反応)された化合物です。つまり,この反応は親電子置換反応です。

 教科書の該当ヶ所を御覧になればわかるとは思いますが,ニトロ基はベンゼン環の電子を引っ張って,この反応を起こり難くします。したがって,通常ではジニトロ体はでき難いのですが,反応温度が高いと副生する可能性が高まります。

 いづれにしても,教科書の親電子置換反応や芳香環の反応性の辺りを参考になさって下さい。

> 安息香酸メチルのニトロ化で混酸を加えたとき黄色くなったのは
> どのような化合物ができているのですか?

 これは2つ考えられます。一つは,皆さんがお書きの 3,5-ジニトロ安息香酸メチル(methyl 3,5-dinitrobenzoate)の副生です。もう一つは,NO, NO2, N2O3 等の混入です。これらのガス(全てかどうかは忘れましたが)は黄色い色をしています。混酸作製時に温度が上がりすぎて,これらのガスが多量にできていると,反応生成物の結晶中に混ざり混で黄色い色を呈する可能性があります。

> 教授には...続きを読む

Q安息香酸メチル

安息香酸メチルに6モル/lの水酸化ナトリウムを加え、約70℃の湯浴で10分くらい温めるとどんな変化(においなど)が起こりますか??さらにこれに希硫酸を加えるとどうなるのでしょう??
あとできたらエステルを加水分解して生じた物質を分離し、確認する方法も教えてください。

Aベストアンサー

 回答歴を拝見しましたが,高校生の方ですね。実験のレポートでしょうか?

> 安息香酸メチルに6モル/lの水酸化ナトリウムを加え、
> 約70℃の湯浴で10分くらい温めるとどんな変化
> (においなど)が起こりますか??

 実際にどうなるかは,もう少し詳しい内容が無いと何とも言えませんが,考えられる反応は次のものです。

 Ph-COO-CH3 + NaOH → Ph-COONa + CH3OH

 言葉で書くと,「安息香酸メチルが水酸化ナトリウムで加水分解されて安息香酸ナトリウムとメタノールが生成する」です。


> さらにこれに希硫酸を加えるとどうなるのでしょう??

 上記の安息香酸ナトリウムと硫酸が反応して,安息香酸と硫酸ナトリウムができます。


> エステルを加水分解して生じた物質を分離し、
> 確認する方法も教えてください。

 上記のメタノールや硫酸ナトリウムは水に溶け,安息香酸は有機溶媒に溶けます。これで分離する方法は解りますよね。

 確認するには,分離した安息香酸は結晶になるはずですので,結晶にして融点を測るのが最も簡単でしょう(高校生レベルでは)。

 回答歴を拝見しましたが,高校生の方ですね。実験のレポートでしょうか?

> 安息香酸メチルに6モル/lの水酸化ナトリウムを加え、
> 約70℃の湯浴で10分くらい温めるとどんな変化
> (においなど)が起こりますか??

 実際にどうなるかは,もう少し詳しい内容が無いと何とも言えませんが,考えられる反応は次のものです。

 Ph-COO-CH3 + NaOH → Ph-COONa + CH3OH

 言葉で書くと,「安息香酸メチルが水酸化ナトリウムで加水分解されて安息香酸ナトリウムとメタノールが生成する」です。


> ...続きを読む

Q安息香酸メチルのニトロ化

有機化学実験で安息香酸メチルのニトロ化を行ったのですが、副生成物としてはo位、m位のニトロ安息香酸メチル、ジニトロエステル(これは2,4-ジニトロ安息香酸メチルでしょうか?)以外はできないのでしょうか?安息香酸メチルの加水分解も考えたのですが、濃硫酸があるのでできないのではないかと思いました。

また、冷メタノールで粗結晶生成物を洗ったのですが、この時、どのような物質が何%溶解したかが載っている書籍・論文はありますでしょうか?

Aベストアンサー

取り敢えず、以下のように考えて下さい。
まず、有機化合物の数は極めて多いので、化学大辞典などで有力な情報が得られることは少ないと思った方が良いでしょう。ある程度、ありふれたものであれば Merck Index を調べればある程度のことはわかります。また、Aldrichの試薬カタログを調べれば融点、沸点程度のことはわかります。ニトロ安息香酸程度であれば、それらでわかるでしょうし、ネット検索でもわかると思います。

反応については、有機化学の教科書に概要は書かれているはずです。ニトロ化というのは芳香族化合物の求電子置換反応の所に書かれています。そこに、反応機構も書かれているはずですし、配向性、つまり、2個目の置換基がどこに入るかということも書かれています。この場合であれば、-COOR基の配向性を調べれば、m配向性であることがわかるはずです。

一般に、有機化合物の多くは水に溶けにくいですので、ニトロ化の際の反応溶液に水を加えると有機化合物が分離してきます。固体が分離してきたということは、それが反応生成物ということでしょうし、その中の主成分はm-ニトロ安息香酸メチルであろうと予想されます。

反応の際の色の変化に関しては、あまり気にする必要はありません。少量の副生成物のために、本来の色とは異なる色の物質が生じることがよくあるからです。ニトロ化の際に黄色になることは多いですが、それが何によるものであるかについては私にはわかりません。もちろん想像することはできますが、断定することはできません。反応機構を検討する上で、想定されている中間体になっていると考えられる物質によるものであるかもしれません。

取り敢えず、以下のように考えて下さい。
まず、有機化合物の数は極めて多いので、化学大辞典などで有力な情報が得られることは少ないと思った方が良いでしょう。ある程度、ありふれたものであれば Merck Index を調べればある程度のことはわかります。また、Aldrichの試薬カタログを調べれば融点、沸点程度のことはわかります。ニトロ安息香酸程度であれば、それらでわかるでしょうし、ネット検索でもわかると思います。

反応については、有機化学の教科書に概要は書かれているはずです。ニトロ化というのは...続きを読む

Qm-ニトロ安息香酸メチルの合成

実験で安息香酸メチルに5-15℃で濃硝酸と濃硫酸の混酸を混ぜて そのあと室温に放置し、温度を温めました。それから、50gの氷を入れたビーカー中に溶液を注ぎ出しました。この操作も意味がよくわかりません。氷ですから、0℃近くまで下がったものに溶液を触れさせることで液温を下げるのが目的でしょうか。m-ニトロ安息香酸メチルの融点からすると、そんなに温度を下げなくてもいいのではないかと思います。それに、溶液中に濃硫酸があるため、氷の一部が溶けて水と触れ合う危険性はないのでしょうか?
このあと、大部分の氷の溶けるのを待って析出してきた固体を吸引ろ過しました。ろ過したろ紙上の固体に水で不純物を洗い流したあと、メタノールでも洗うのは濃硫酸の除去であっていますか?

Aベストアンサー

全体として、この反応での温度制御は重要です。それをおろそかにすると発熱のために危険になったり、目的物の収量が低下したりします。

>実験で安息香酸メチルに5-15℃で濃硝酸と濃硫酸の混酸を混ぜて
反応熱による発熱煮よる危険、副反応を回避するため。

>そのあと室温に放置し、温度を温めました。
反応を完結させるため。

>それから、50gの氷を入れたビーカー中に溶液を注ぎ出しました。
反応剤(混酸など)を安全に分解するため。逆に水を反応液に入れると危険。温度を下げることは危険回避のために重要です。

>m-ニトロ安息香酸メチルの融点からすると、そんなに温度を下げなくてもいいのではないかと思います。
融点は関係ありませんが、温度が高いと溶解度が上昇しますので、水に溶けた分が失われ、収率が低下する可能性があります。現実問題として、水に溶けるものは少ないでしょうが、この手の実験操作の常道です。また、生成物は不純物を含んでいるので、文献の値よりは融点が低いのが普通です。そのため、温度を低くしておいた方が結晶の状態も良くなり、操作がうまく行きます。

>それに、溶液中に濃硫酸があるため、氷の一部が溶けて水と触れ合う危険性はないのでしょうか?
それがあるから、十分な量の氷に注ぎます。

>ろ過したろ紙上の固体に水で不純物を洗い流したあと、メタノールでも洗うのは濃硫酸の除去であっていますか?
水で洗うのは混酸を除くためです。メタノールで洗うのは、水を除くためです。そうすることによって固体が乾きやすくなるということです。また、不純物となっている有機化合物を除く意味もあるでしょう。

全体として、この反応での温度制御は重要です。それをおろそかにすると発熱のために危険になったり、目的物の収量が低下したりします。

>実験で安息香酸メチルに5-15℃で濃硝酸と濃硫酸の混酸を混ぜて
反応熱による発熱煮よる危険、副反応を回避するため。

>そのあと室温に放置し、温度を温めました。
反応を完結させるため。

>それから、50gの氷を入れたビーカー中に溶液を注ぎ出しました。
反応剤(混酸など)を安全に分解するため。逆に水を反応液に入れると危険。温度を下げることは危険回避の...続きを読む

Qベンゾインのヒドリド還元における立体選択性

ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っていた、
 「H-イオンがカルボニルCを攻撃すると同時に、溶媒分子が触媒的に働いて
 『カルボニルC,Oとヒドリドイオン由来のH原子、
 メタノールのCH3-O-H』
 が6員環の遷移状態を作り、メトキシ水素化ホウ素がとれて、できる」
 というのはフェルキンーアーンモデルという考えらしいのですが、今回のベンゾインのケースには当てはまらない。
(3)ベンゾインのOH基の側からH-イオンが寄ってきて何やら安定な構造を作り、だから選択的に進むのだ。

ということでしたが、(3)について説明が咀嚼できなくて理解できませんでした。

上記の考えは違うよ、というのでも補足する意見でも結構ですので、ご回答よろしくお願いします。

ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っ...続きを読む

Aベストアンサー

Bは第2周期の元素ですので、配位数は最大で4になります。
したがって、BH3の状態で、OHの酸素が配位するということは可能です。しかし、その状態でさらにカルボニル酸素が配位することはありません。つまり、OHの酸素が配位することによって、すでに4配位になっているので、それ以上の配位は不可能ということです。
したがって、環状の中間体を考え、キレーションモデルで説明しようとすれば、OHの酸素がBに配位すると考えるのには無理があります。
しかし、このような状態になったとしても、その次の段階として、OHのHとBH3のHがH2としてとれて、O-B<となればカルボニル酸素の配位が可能になります。

なお、環状の中間体を考えるキレーションモデル以外での説明が可能なようであれば、OHの酸素がBH3に配位した状態からの反応を考えることも可能だと思います。
実際問題として、特定の中間体や遷移状態を捕捉することは困難ですので、それまでの知見と整合性があり、結果を説明できるような機構であれば、それを否定することも難しいと思います。

Q安息香酸メチルの理論収量の求め方について

安息香酸とメタノールから安息香酸メチルを合成したんですが、この反応はエステル化反応であり理論収量を求めるときは平衡定数を考えて計算しないといけないんですが教科書などを見てもあまりわかりません。どなたかこの理論収量の求め方わかりやすく教えてください。

Aベストアンサー

理論収量というのは、通常、反応が完全に進んだ場合の収量です。
したがって、この場合には、用いた安息香酸が完全に安息香酸メチルになった時の収量を指します。
すなわち、用いた安息香酸と同じ物質量の安息香酸メチルの質量ということになります。

実際に得られる量には平衡定数も関係しますが、理論収量を考える際には平衡定数は無視します。

Q純度の高い安息香酸エチルを得るには

Fischerエステル合成法で安息香酸エチルを精製する実験を行ったのですが

純度の高い安息香酸エチルを得るにはどのように精製を行えばよいのでしょうか

実験方法

100ml丸底フラスコに安息香酸2.0g、メタノール20mlを入れ撹拌を始めた。
そこに濃硫酸1mlをゆっくり加えた後、TLCを確認した。展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=5:1を
使用した。フラスコにリービッヒ冷却管(還流冷却管の代わり)を取り付け、油浴を80℃
に加熱し、還流を行った。約2時間加熱還流を続けた後、TLCにより反応の終了を確認した。
反応が終了を確認したら、反応装置を組み替え、反応液に含まれる過剰のメタノールを蒸留により除去した。
 メタノールを除去したフラスコを氷浴につけ、撹拌しながらヘキサン30ml、次いで、水20mlを注意深く加えた後、フラスコの中身を分液漏斗に移し、振らずに静置し2層に分かれるのを待った。2層に分かれたら、下層を捨て(この水槽は指定されたビーカーに捨てること)、10%炭酸水素ナトリウム水溶液30mlをゆっくりと加えた。この時、一度に気体が発生しすぎないように気を付けた。気体が発生しなくなったことを確認したら、分液漏斗をよく振って、抽出を2回行った。さらに有機層に飽和食塩水50mlを加えて2回洗浄した。有機層を三角フラスコに回収し、無水硫酸ナトリウム(薬さじ2杯程度)を加え乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過により除き、ろ液を100ml丸底フラスコに移す。蒸留によりヘキサンを除去し、安息香酸メチルの収量を求めた。

Fischerエステル合成法で安息香酸エチルを精製する実験を行ったのですが

純度の高い安息香酸エチルを得るにはどのように精製を行えばよいのでしょうか

実験方法

100ml丸底フラスコに安息香酸2.0g、メタノール20mlを入れ撹拌を始めた。
そこに濃硫酸1mlをゆっくり加えた後、TLCを確認した。展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=5:1を
使用した。フラスコにリービッヒ冷却管(還流冷却管の代わり)を取り付け、油浴を80℃
に加熱し、還流を行った。約2時間加熱還流を続けた後、TLCにより反応の終了を確認した。
反応...続きを読む

Aベストアンサー

だから蒸留だと前に回答したではないですか。それを放置して新たに質問するのはいかがなものかと思いますね。

現実問題として蒸留以外あり得ません。ただし、あなたが書いているように蒸留でヘキサンを除くのではなく、安息香酸メチルを蒸留するんです。

Qヨウ素滴定の実験で

ヨウ素実験での質問なのですが、KIO3とNa2S2O3の作り方が違うのは何故なのですか??KIO3が一次標準液で、Na2S2O3が二次標準液だということは分かるのですがそこから先の詳しいことが分かりません。
あと、KIO3 + ヨウ化カリウム + 酢酸 の溶液にNa2S2O3をつかって滴定していくときに、なぜ淡黄色になってからデンプン溶液をいれて、さらに青色が消えるまで滴定するのは何故ですか??よかったら教えてください。

Aベストアンサー

ヨウ素酸カリウムは純度が高いものが作れる。吸湿性が少ない。チオ硫酸ナトリウムは吸湿性(潮解性)あるので秤量中に空気中の水分を吸い正確な秤量ができません。故に、ヨウ素酸カリウムを一次標準液とする訳です。また、ヨウ素酸カリウムの価格はチオ硫酸ナトリウムより高いので価格の安いチオ硫酸ナトリウム溶液を大量に作成できるので二次標準液とします。

でんぷん指示薬を終点間際に加えるのは
 最初からでんぷん指示薬を入れておくと溶液が酸性のためでんぷんがある程度加水分解されて分子量が小さくなり、終点間際のヨウ素でんぷん反応の発色が赤紫~赤になり見にくくなります。赤紫→無色の変化より青→無色の変化の方が見易いので溶液の色が淡黄色になってからデンプン溶液をいれます。

Qベンゾニトリルと安息香酸の合成方法

ベンゾニトリルと安息香酸を実験で合成したいのですが、誰か合成方法を教えてください。

Aベストアンサー

(1)Friedel-Crafts反応でベンゼンをメチル化(トルエンを生成)、KMnO4で酸化(安息香酸)、塩化チオニルで処理(塩化ベンゾイルを生成)、NH3と処理(ベンゾイルアミド)、脱水(ベンゾニトリル)

(2)Friedel-Crafts反応でベンゼンをアセチル化(アセトフェノンを生成)、ヨードホルム反応(安息香酸を生成)、以下(1)と同様

(3)ニトロ化(ニトロベンゼンを生成)、還元(アニリンを生成)、亜硝酸ナトリウムでジアゾ化(ベンゼンジアゾニウムを生成)、CuCNとSandmeyer反応(ベンゾニトリルを生成)、加水分解(安息香酸)

取りあえず、このくらいでしょうか。実際にやるとなったら大変ですけどね。個人的には(3)の方法が「美しい」と思いますが。


人気Q&Aランキング