ベンゼンのオルト、メタ、パラ位について

C8H10の分子式を持つ芳香族化合物について、酸化するとC8H6O4になって、パラ位に二つの置換基を持つ…とあり、答えでこの化合物はパラ-キシレンとなっているのですが理解できません…

パラ位に二つの置換基を持つとはいったいどういうことなのでしょうか？

今までの自分の考えでは、まず一つ置換基の付いているベンゼンの向かい側の部分にくっつくとパラ位だ。とくらいにしか思っていなかったんですが…

No.4 回答者： yasto 回答日時： 2014/02/15 22:41

質問者さんがあっていて、問題作成者が間違いです。

少し補足すると、オルト、メタ、パラというのベンゼン環に置換されている複数の置換基の位置関係を表すのに慣用される表現です。
そのため、パラという位置関係にある二個の置換基と問題文を読み直せばいいとおもいます。

No.3 回答者： kagakusuki 回答日時： 2014/02/15 13:10

　問題文の表現が、厳密に言いますと日本語としては若干不正確な表現となっているために、混乱されたのですね。

　その問題文において「パラ位に二つの置換基を持つ」という表現は、
「ベンゼン環のどこかに一つの置換基が付いていて、その置換基に対してパラ位の位置にあたる所に、二つの置換基が付いている」
という日本語としての本来意味としてではなく、日本語としては不正確な表現で、あくまでその問題文を作った人の考えの中においての話になりますが、
「ベンゼン環に二つの置換基が付いていて、それら二つの置換基の位置関係が互いにパラ位の位置関係となっている」
という意味で使われていると推測されます。

　例えば、ベンゼン環に水酸基とメチル基が付いた化合物であるクレゾールの事を考えてみて下さい。
　メタ-クレゾールとは、水酸基から見てメタ位にあたる所にメチル基が付いた化合物になりますが、メチル基を基準に考えた場合の水酸基の位置もまたメタ位になります。
　これはパラ位やオルト位の場合も同様です。
　ですから、「パラ位に二つの置換基を持つ」と表現した場合、「その二つの置換基の位置関係がパラ位の関係となっている」という事になる訳です。

　ベンゼン分子には炭素原子が6個、水素原子が6個含まれていますが、「二つの置換基を持つ」となっておりますので、6個の水素原子の内、2個の水素原子が置換基と置き換わっているという事になりますから、問題の化合物の芳香環に含まれている原子は、炭素原子が6個、水素原子が4個という事になります。
　問題文にある分子式はC8H10なのですから、二つの置換基には合わせて炭素原子が2個、水素原子が6個含まれている事になります。
　水素原子だけでは置換基を構成する事は出来ませんから、炭素原子と水素原子しかない場合、どちらの置換基にも必ず炭素原子が含まれている事になります。
　そして、余分な炭素原子は2個しかないのですから、どちらの置換基も炭素原子を1個だけ含んでいる事になりますので、それらの置換基はどちらも炭素と水素のみで構成されていて、尚且つ炭素原子をたった1個しか持たない唯一の基であるメチル基であるという事になります。
　その2つのメチル基が、互いにパラ位の位置関係となる様にベンゼン環に付いているのですから、その化合物はパラ-キシレンであるという事になる訳です。

No.2 回答者： gohtraw 回答日時： 2014/02/15 00:31

「パラ位に二つの置換基を持つ」についてはご理解の通りでいいと思います。

二つの置換基があって、その位置関係が「パラ」である、つまり「互いに向かい側に
ある」という意味です。より厳密にいえばベンゼン環の炭素に１から６までの番号を
付けた場合に１と４の位置に置換基があるということですね。

ベンゼンを基本構造とした場合、Ｃ８Ｈ10になるのは
・エチルベンゼン
・３種類（オルト、メタ、パラ）のキシレン
です。このうち酸化したときに二つの置換基が「パラ」の位置関係で生じるのは
ぱらキシレンです。

No.1 回答者： Tacosan 回答日時： 2014/02/15 00:10

向かいあう 2つの位置に置換基がついている, ってことかなぁ.