No.3ベストアンサー
- 回答日時:
アスピリン(アセチルサリチル酸)
o-Ph(COOH)(OCOCH3)
安息香酸
PhCOOH
サリチル酸
o-Ph(OH)(COOH)
サリチル酸が安息香酸より強いのは、o位に-OH基があるため、共鳴効果により脱プロトンした時の-電荷が非局在化し、より安定になるから…
という説明が大学の化学の教科書に書いてあるはずです。
つまり、置換基による共鳴効果の寄与が
安息香酸…なし
アスピリン<サリチル酸
だからです。
No.4
- 回答日時:
横レス失礼、
#1様、#2様、
>(C2H5OCO)phOH
ってサリチル酸「メチル」ではなくサリチル酸「エチル」になってますよ。
COOHのpKaが、
o-HO-C6H4-COOH<o-CH3CO2-C6H4-COOH<C6H5-COOH
になる理由ですが、
#3のお答えとは逆に、共鳴効果はカルボキシルアニオンを不安定化する(カルボキシル基の根本の炭素にマイナスイオンが乗る)ので、アセチル化されてアセチル基の方へ電子対が移動可能なアスピリンの方が共鳴効果としてはカルボン酸のpKaを小さくする効果があるはずです。
なので、共鳴効果ではなく、OH基の誘起効果がアセトキシ器より大きい点と解離したカルボキシル基の陰電荷にフェノールの水素が配位した環構造の寄与に依る安定化の効果の二つが理由だと考えられます。
No.1
- 回答日時:
構造式を良く眺めて、どの水素が酸として電離するかを考えてごらんなさい。
(C2H5OCO)phOH
phCOOH
(HOCO)phOH
ベンゼン環に直接くっついているOHと、途中に>C=OをもつOHと・・・両方を持つものと・・
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています
-
フォロワー20万人のアカウントであなたのあるあるを披露してみませんか?
あなたが普段思っている「これまだ誰も言ってなかったけど共感されるだろうな」というあるあるを教えてください
-
フォロワー20万人のアカウントであなたのあるあるを披露してみませんか?
あなたが普段思っている「これまだ誰も言ってなかったけど共感されるだろうな」というあるあるを教えてください
-
映画のエンドロール観る派?観ない派?
映画が終わった後、すぐに席を立って帰る方もちらほら見かけます。皆さんはエンドロールの最後まで観ていきますか?
-
海外旅行から帰ってきたら、まず何を食べる?
帰国して1番食べたくなるもの、食べたくなるだろうなと思うもの、皆さんはありますか?
-
天使と悪魔選手権
悪魔がこんなささやきをしていたら、天使のあなたはなんと言って止めますか?
-
[サリチル酸・アセチルサリチル酸・安息香酸] 酸としての強さの比較
化学
-
アスピリンは胃の中でイオン化?
化学
-
アスピリンの再結晶
化学
-
-
4
サリチル酸の酢酸エステルを合成するには
化学
-
5
アセチルサリチル酸について教えてください。
化学
-
6
ヨウ素デンプン反応
化学
-
7
活性化エネルギー
化学
-
8
アセチルサリチル酸の合成での収率について
化学
-
9
pKa のリストを探してます
化学
おすすめ情報
- ・漫画をレンタルでお得に読める!
- ・人生のプチ美学を教えてください!!
- ・10秒目をつむったら…
- ・あなたの習慣について教えてください!!
- ・牛、豚、鶏、どれか一つ食べられなくなるとしたら?
- ・【大喜利】【投稿~9/18】 おとぎ話『桃太郎』の知られざるエピソード
- ・街中で見かけて「グッときた人」の思い出
- ・「一気に最後まで読んだ」本、教えて下さい!
- ・幼稚園時代「何組」でしたか?
- ・激凹みから立ち直る方法
- ・1つだけ過去を変えられるとしたら?
- ・【あるあるbot連動企画】あるあるbotに投稿したけど採用されなかったあるある募集
- ・【あるあるbot連動企画】フォロワー20万人のアカウントであなたのあるあるを披露してみませんか?
- ・映画のエンドロール観る派?観ない派?
- ・海外旅行から帰ってきたら、まず何を食べる?
- ・誕生日にもらった意外なもの
- ・天使と悪魔選手権
- ・ちょっと先の未来クイズ第2問
- ・【大喜利】【投稿~9/7】 ロボットの住む世界で流行ってる罰ゲームとは?
- ・推しミネラルウォーターはありますか?
- ・都道府県穴埋めゲーム
- ・この人頭いいなと思ったエピソード
- ・準・究極の選択
このQ&Aを見た人がよく見るQ&A
おすすめ情報