シクロヘキサンから2-メチルシクロヘキサノン、同じくシクロヘキサンからシクロヘキシルエチルケトンを生成する方法を教えていただきたいです。よろしくお願いします。

A 回答 (1件)

ご質問の回答は多数考えられます。

その中のどれが良いかは問題のレベルとあなたのレベルによりますので,その点がわからないと回答しづらいです。

とりあえずヒントを挙げておきますと,シクロヘキサンには反応の手掛かりとなる官能基が存在しません。したがって,何らかの官能基を導入しないといけませんが,官能基の無い分子に官能基を導入できる反応はごく限られています。

「有機化学」の教科書のアルカンあるいはサイクロアルカンの所を御覧下さい。上記のための反応が出ていると思います。
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Qシクロヘキサンについて教えて下さい

シクロヘキサンを実験で用いているのですが、シクロヘキサンの吸湿性は一体どの程度あるのでしょうか??
またシクロヘキサンの中に溶ける酸素・二酸化炭素の量は一体どの程度なのでしょうか??
知っている方がいらしたらよろしくお願いします。

Aベストアンサー

>シクロヘキサンを実験で用いているのですが、シクロヘキサンの吸湿性は一体どの程度あるのでしょうか??

具体的な数値は資料が手元に無いので挙げられませんが、実験室で汎用的に使う溶媒の中では最も吸湿性が低いもののひとつです。水へのシクロヘキサンの溶解度については、Chem.Finderに記述がありました。Slightly soluble. <0.1 g/100 mL at 17 ℃だそうです。

>またシクロヘキサンの中に溶ける酸素・二酸化炭素の量は一体どの程度なのでしょうか??

これについても具体的な数値が書かれた資料が無いので相対的なことしか申し上げられませんが、少なくとも「水に」よりは溶けにくいです。二酸化炭素の水溶液=炭酸水ほど二酸化炭素が溶けることはありません。

>載っていないということは吸湿量や溶ける酸素・二酸化炭素はほとんど無いと考えて良いのでしょうか?

この判断は間違いです。化学便覧に記載されている物質は既知物質の中のほんの一握りに過ぎず、掲載されている物質のほうが稀なのです。したがって載っていないからといって根拠無く性質を決め付けるのは危険です。

>また微量だとしても具体的な数字を知ることは難しいのでしょうか?

水分ならば水分計で測定可能ですし、微量の水、酸素、二酸化炭素はいずれもGCで定量可能です。

>シクロヘキサンを実験で用いているのですが、シクロヘキサンの吸湿性は一体どの程度あるのでしょうか??

具体的な数値は資料が手元に無いので挙げられませんが、実験室で汎用的に使う溶媒の中では最も吸湿性が低いもののひとつです。水へのシクロヘキサンの溶解度については、Chem.Finderに記述がありました。Slightly soluble. <0.1 g/100 mL at 17 ℃だそうです。

>またシクロヘキサンの中に溶ける酸素・二酸化炭素の量は一体どの程度なのでしょうか??

これについても具体的な数値が書かれた資料...続きを読む

Q熱化学方程式-ヘスの法則:反応熱Q=(生成物の生成熱の総和)-(反応物の生成熱の総和)の公式が理解できません。

問)メタン、炭素(黒鉛)、水素の燃焼熱がそれぞれ890,394,286kJ/molであるとき、メタンの生成熱(kJ/mol)を求めよ。
ただし、メタンと水素が燃焼したときに生じる水は液体であるとする。
答え
CH4(気)+2O2(気)=CO2(気)+2H2O(気)+890kJ
C(黒鉛)+O2(気)=CO2(気)+394kJ
H2(気)+(1/2)O2(気)=H2O(液)+286kJ
なので、メタンの生成熱をxkJ/molとおいて
反応熱Q=(生成物の生成熱の総和)-(反応物の生成熱の総和)の公式から、
890=(394+2*286)-x ⇔ x=76
∴ 76kJ
なのですが、生成物・反応物の下に生成熱を書きこむと
左辺が76kJ,0kJ、右辺が394kJ,2*286kJ,890kJで
右辺の方が圧倒的に熱量が大きいので、意味が分からなくなりました。
何故、反応熱Q=(反応物の生成熱の総和)-(生成物の生成熱の総和)でないのか教えてもらえませんか?

*別解(組み立て、エネルギー図)は理解できています。

Aベストアンサー

えっと....
メタンでのみ疑問に思いました? 例えば
C(黒鉛) + O2 (g) = CO2 (g) + 394 kJ
の生成物や反応物の下に生成熱を書き込んでみる (普通しないだろうけど, 「してはいけない」ということもないですよね) と
・左辺は (単体だけなので) 0 kJ
・右辺は 394 kJ と 394 kJ で 788 kJ
になるんだけど, 何かおかしいと思いませんか?
で何がおかしいかというと, 「各物質の下に熱量を書き込むのはいいとしても, 書き込むべき熱量は生成熱ではなく『その物質が持っている (単体からの相対的な) 熱量』でなければならない」ということに気付いていないんです.
つまり,
C + O2 = CO2 + 394 kJ
に対して書き込む熱量は (3つの物質それぞれに対し) 0 kJ, 0 kJ, -394 kJ であるべきです. これなら等号で成り立ちますね.

Qシクロヘキサン

なぜシクロヘキサンが非極性で、水に難溶なのかを、構造上の理由から教えてください。

Aベストアンサー

シクロヘキサンは平面的な正六角形ではなく、炭素間の結合角度が
約110°くらいなので、図のようなイス型(横から見ると/-/)と呼ばれる形
と舟型(横から見ると\_/)の2種類があります。

構造的に考えるのならば舟型は完全な対称形ではなく、極性が少し残ります。

しかし、この問題でh赤穂増を考えるより構成元素が重要な意味を持ちます。
CとHでは電気陰性度の差が小さく、そもそもから結合の極性はほとんどありません。
従って、シクロヘキサンに限らず、全ての炭化水素は難溶性です。
ここにO原子などが加わると、アルコールやカルボン酸のように水に溶ける
有機物ができるのです。

Q反応熱=(生成物の生成熱の総和)-(反応熱の生成熱の総和)について

先ほどもご質問させていただいたのですが、また質問させていただきます;熱化学方程式で、「反応熱=(生成物の生成熱の総和)-(反応熱の生成熱の総和)」という関係式があるのですが、このとき、「単体の生成熱を0として考える」とあります。その理由が、よくわかりません。

なぜそうなるのか、教えていただけると幸いです。

Aベストアンサー

単体の生成熱を考えてもいいですが,それは何から作るときの熱と考えればいいですか?
ということで,最初の基準点は何か決めないといけないわけで,手っ取り早く単体から始めるように決めた,というだけのことです.

Qメチルシクロヘキサンの合成方法

シクロヘキサンからメチルシクロヘキサンを合成するにはどうしたらよいのでしょうか?
一旦シクロヘキセンにして臭化メチルを付加するとかで出来ますか?
どなたか、ご回答をお願いします。

Aベストアンサー

>一旦シクロヘキセンにして臭化メチルを付加するとかで出来ますか?
無理です。

まあ、ブロモシクロヘキサンにでもして、それから調製した有機金属化合物(銅(I)あたり)とヨードメタンでも反応させますか。
こういった、あまりにもざっくりした問題は答えにくいです。試験であれば苦し紛れにでも何かをひねり出せばよいわけですが、必ずしも答える必要のない立場だと、いい加減なことはかけませんしね。

QH2Oの生成熱、H2の解離熱、O2の解離熱はそれぞれ-241.84kJ

H2Oの生成熱、H2の解離熱、O2の解離熱はそれぞれ-241.84kJ/mol、435.14kJ/mol、497.90kJ/molである。H-O結合の結合エネルギーを途中式も含めて教えてください。有効数字五桁です。

回答よろしくお願いします

Aベストアンサー

 結合エネルギーとは,その結合を切る為に最低限必要なエネルギーです。

 求めるOHの結合エネルギーであれば、O-H の結合を切る反応を行わせる時に必要なエネルギーで、エネルギーをQとすると、その反応を模式的に書けば

 O-H + Q → O + H

ここで、与えられた条件を上の考えに当てはめると

 H2 → 2H   H2 + 435.14 = 2H (式1)
 O2 → 2O   O2 + 497.90 = 2O (式2)


ここで,H2Oは、H-O-H とみれるため、O-H 結合2つが重なっている事と同じであり、
 H2O の生成するのエネルギーをQと仮定すると熱化学方程式は、
 
 2H+O → H-O-H
 2H+O = H-O-H +Q となり、与えられた条件から

 2H + O = H-O-H + (-241.84) (式3)

とあらわされる。

ここで、式3へ式1、式2を代入すると、

(H2+435.14) + 1/2*(O2+497.90) = H-O-H + (-241.84)

∴H2 + O + 925.93 = H-O-H

 従って求めるOHの結合エネルギーは上記の半分となり、
 925.93 ÷2 =462.965 ≒462.97 KJ/mol

ヘスの法則でググれば色々判ると思います。

 結合エネルギーとは,その結合を切る為に最低限必要なエネルギーです。

 求めるOHの結合エネルギーであれば、O-H の結合を切る反応を行わせる時に必要なエネルギーで、エネルギーをQとすると、その反応を模式的に書けば

 O-H + Q → O + H

ここで、与えられた条件を上の考えに当てはめると

 H2 → 2H   H2 + 435.14 = 2H (式1)
 O2 → 2O   O2 + 497.90 = 2O (式2)


ここで,H2Oは、H-O-H とみれるため、O-H 結合2つが重なっている事と同じであり、
 H2O の生成するのエネルギーをQと仮定...続きを読む

Qシクロヘキサンのラジカル連鎖反応について

炭化水素に関する実験のレポートで質問があります。

シクロヘキサン2mLに臭素四塩化炭素溶液2mLを加え、これを日光に当てたとき、臭素四塩化炭素溶液の色が薄くなり、気体発生を伴いました。

このとき、シクロヘキサンのラジカル連鎖反応が起きていると思うのですが、その連鎖開始、連鎖成長、連鎖停止の各段階を示せなくて困っています。

Aベストアンサー

>>シクロヘキサンのラジカル連鎖反応
だったと思いますが。
>>シクロヘキセンを加えて
不飽和結合があるのでしょうか?

話が変わったという事にして。
臭素水とシクロヘキ「セン」では付加反応でジブロモ体が出来ます。ラジカル付加機構「でも」進行します。通常は臭素とシクロヘキセンの会合体が出来ると言われ、最近Br2の付加体でなくBrとBr3(!)(もう1分子の臭素が関与する)に分かれて付加する中間体が提唱されています。
四塩化炭素と光の組み合わせでは連鎖反応型のラジカル付加が促進されるはずです。生成物は同じでジブロモ体です。

四塩化炭素はよくCl・を引き抜かれてCCl3・を生じるためラジカル反応中に存在するとややこしいのです。

Q5H2C-COO(CH2)4-OOC-C2H5から五員環に酸素が二重結

5H2C-COO(CH2)4-OOC-C2H5から五員環に酸素が二重結合したものに-CH2-ベンゼン環がついた生成物を作る時の合成法を知りたいのですが手元の資料ではわかりませんでした。

ディークマン縮合が一番形が似ていたのですが


http://www.chem-station.com/odoos/data/acid-on-2.htm

これだとカルボン酸エチルのOが残っていしまい生成物(五員環に酸素が二重結合したものに-CH2-ベンゼン環)にはなりません。
この後なにか反応させるのでしょうか?
それともディークマンは関係ないのでしょうか?

生成物に関してはわかりずらくて申し訳ないです。URL見ていただければ五員環に酸素が二重結合したものは理解できるかと思います。
どなたか教えてくださいお願いします。

Aベストアンサー

そもそも化合物の呼称をもっと勉強しないと何を言っているのかわかりませんし、始めに書いてある示性式もDieckmann縮合の基質にはなりません。参考URLに書いてあるような物質であれば、その示性式は、
C2H5OOC(CH2)4COOC2H5 あるいは
C2H5OCOC(CH2)4COOC2H5
などのように書くべきです。あなたが書いた構造では右側はプロピオン酸のエステルになってしまいます。もしもあなたが書いた式が正しいのであればDieckmann縮合の基質にはなりません。

また、[五員環に酸素が二重結合したもの]というのはシクロペンタノンのことでしょうか?もしもそうであるならその程度のことは覚えて下さい。

説教が長くなりましたが、参考URLに書いてある生成物を塩基(例えば水素化ナトリウム)と処理してエノラートとし、臭化ベンジルと反応させればベンジル基(これも覚えて欲しいところです:-CH2C6H5)が導入できます。これのエステル部分を加水分解後、酸によって脱炭酸をすれば目的物(2-ベンジルシクロペンタノン)ができます。
この部分はアセト酢酸エステル合成と同様の古典的な手法です。

http://www.chem-station.com/odos/2009/07/acetoacetic-ester-synthesis-ma.html

そもそも化合物の呼称をもっと勉強しないと何を言っているのかわかりませんし、始めに書いてある示性式もDieckmann縮合の基質にはなりません。参考URLに書いてあるような物質であれば、その示性式は、
C2H5OOC(CH2)4COOC2H5 あるいは
C2H5OCOC(CH2)4COOC2H5
などのように書くべきです。あなたが書いた構造では右側はプロピオン酸のエステルになってしまいます。もしもあなたが書いた式が正しいのであればDieckmann縮合の基質にはなりません。

また、[五員環に酸素が二重結合したもの]というのはシクロペンタ...続きを読む

Qシクロヘキサン-トルエン混合物の蒸留の際、初めの数滴が濁ることがあるら

シクロヘキサン-トルエン混合物の蒸留の際、初めの数滴が濁ることがあるらしいのですが、この理由って何ですか?

よろしくお願いします

Aベストアンサー

それは水です。
共沸混合物になって沸点が下がっている分が先に出てきて、凝縮後細かい油滴/水滴になるのです。
有機層の乾かし方が足りなかったのですね。
ちゃんとすりあわせの容器に貯蔵し硫酸マグネシウムかもっと効率的には水素化カルシウムと振ると除けます。

Q質問です!(Z)-2-butenedioic acid は(E)-2-

質問です!(Z)-2-butenedioic acid は(E)-2-butendioic acidより強い酸である。この理由を記せ。という問題がわかりません。

そもそもこの酸性度が水に溶かした時のことなら、水への溶解度が(Z)-2-butenedioic acidの方が大きいので、酸性度も大きくなるとおもったのですが。
何かほかに理由はありますでしょうか。
回答よろしくお願いします。

Aベストアンサー

酸性度と水溶性は基本的に無関係であり、理由になりません。
酸性度と関係があるのは、H+がついている状態ととれた状態の安定性の差です。
前者においてH+が1個とれた場合に、残った-COO^-は解離していない-COOHのHと水素結合を形成するのに都合の良い位置になります。そのために、その水素結合を形成することによって負電荷の一部をHに与えることによって安定化されます。
それに対して後者では、-COO^-と-COOHが空間的にはなれているのでそういったことが起こりません。そのため前者の方が安定であるとするのが一般的な説明にあると思います。

まあ、立体異性体の酸性度の差を説明するときに、分子内水素結合というのはよく出てくるネタです。


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