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高校有機化学の構造決定問題です。
この問題の(1)のE〜Iが分かりません。
この部分は、問題文最後の部分を見る限り、五員環の酸化開裂で解くみたいなのですが環状になっている場合の酸化開裂がよく理解できていないみたいなので教えて下さい!

「高校有機化学の構造決定問題です。 この問」の質問画像

質問者からの補足コメント

  • ちなみに解答です

    「高校有機化学の構造決定問題です。 この問」の補足画像1
      補足日時:2018/09/30 07:45

A 回答 (1件)

>環状になっている場合の酸化開裂がよく理解できていない



環でなくて
「鎖状の」炭化水素の2重結合開裂のケースは、
わかっているんだよね?
そういうものとして話を進めます。
---

環状だろうと鎖状だろうと、
2重結合C=Cの部分が酸化されると

-C=C- ----> -C=O + O=C-

になる、というだけです。これは、その問題文にかいてあるとおりです。

ということで、
たとえば「5員環の「環」を構成するC-C間結合のうち1つが2重結合」という炭化水素において、
この2重結合を開裂すると、
----C=C----
|         |
C         C
|----C----|



--C=O O=C--
|         |
C         C
|----C----|

となります。

つまり作図的に言えば、
環状であろうが鎖状であろうと、
「炭素間2重結合のところが縦に半分に割れて、
わかれたそれぞれにO原子がくっつく」だけです。
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