パニック

この反応が起こらない理由をおしえてください。酢酸イオンとハロアルカンは反応するのに写真に示した反

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質問者：むとちん
質問日時：2020/05/02 11:26
回答数：1件

この反応が起こらない理由をおしえてください。
酢酸イオンとハロアルカンは反応するのに
写真に示した反応は進行しない理由がわかりません。

おしえてください。よろしくお願いします。

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回答 (1件)

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No.1

回答者： EZWAY
回答日時：2020/05/02 13:30

その反応ではOH-が脱離基になっています。

OH-があまり良い脱離基ではないからという説明もできるでしょう。なぜ、そうなるかといえば、脱離基の共役酸のpKaを絡めて説明するのが普通でしょう。
OH-の共役酸はH2Oであるのに対して、Cl-が脱離基になるときにはその共役酸のHClは非常に強い酸です。水は系内に存在している酢酸よりも弱い酸であるのに対して、HClであれば強いです。
なので、反応相手が塩化アセチルであるならその反応は進みますが、酢酸では進みません。

まあ、上述の説明が理解できないのであれば、常識を働かせて、もしもその反応が進めば、OH-が生じますが、酢酸の存在下で、そういう事が起こるのかどうか考えても良いでしょうし、酢酸イオンがあればそれが無水酢酸と反応することもわかりそうなものです。