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有機化合物の構造決定で何かさせる(酸化や還元するなど)とヨードホルム反応や銀鏡反応などを示す構造式の決定の仕方のポイントを教えてください

質問者からの補足コメント

  • 大学受験の範囲でお願いします

      補足日時:2020/09/20 18:09

A 回答 (2件)

それは単に教科書に書いてあることを忠実に理解すれば済む事です。


それは難しいことではありません。
「〜は還元性をもつ」とか「銀鏡反応を起こす」と書いてあれば、アルデヒドまたはギ酸であるというのと同じことであり、「穏やかに酸化すると還元性を示す物質(=アルデヒド)になった」と書いてあれば、アルコールが第一級であることになります。酸化されにくいアルコールであれば第三級アルコール」。ヨードホルム反応を起こすなら、-C(=O)CH3または、-C(OH)HCH3の構造を持つとか、せいぜいその程度ことしか教科書には書かれていませんので、たったそれだけのことを理解すれば済む話です。
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100年前の構造決定法やね。

ヨードホルム反応で分かるアセチル基や銀鏡反応で分かるホルミル基はIR、NMRチャートで分かります。結晶なら単結晶で、液体なら
固体の誘導体を導いて単結晶にすればx線解析で骨格が正確に分かります。また、
高分解能マススペクトルで組成式も分かります。
 既知の化合物を合成して目的物が出来ているかは、液体なら蒸留で精製して、その時の沸点を確かめる。試薬と同じ臭いがするか。試薬と精製した化合物を1晩同じ部屋に置いておいて、試薬を精製した化合物へ滴下しシュリーレンの有無をみる。シュリーレンが見られなければ同じ屈折率を持つ。固体なら、その臭いと試薬の臭いが同じかを見て、融点が一致すればほぼ目的物が出来ています。
フッ素を除くハロゲン化物は焼いた銅線で青色の炎が出るかで見ていましたが、今、手に入る銅線の被覆がPVCなので間違います。
 既知の化合物でも昔はこのようなことをしていました。
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