サリチル酸メチルが沈むわけ

サリチル酸からサリチル酸メチルを試験管の中で作る実験で、サリチル酸メチルに炭酸水素ナトリウムを入れたとき、それまで浮いていたサリチル酸メチルが沈んだのですが、なぜでしょうか？比重が変わったのかな？と思ったのですが、まだ浮かんでいるものもあり、離れているサリチル酸メチルどうしがくっついたとたん、下に沈んでしまいました。

どうぞよろしくお願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2005/02/07 09:53

自分の目で見たわけではないので想像だけですが。

サリチル酸メチルは比重1.182程度なので水に浮いている可能性もあります。よく振ると沈むかも。
サリチル酸メチルはサリチル酸のカルボン酸(COOH)部分がメチル化されメチルエステル(COOCH3)になっています。水には極めて溶け難いそうです。
サリチル酸メチルにはベンゼン環に付いた水酸基(OH)があり、フェノール性の酸ですから炭酸水素ナトリウムと反応してサリチル酸メチル陰イオンとなります。するとこの物質は界面活性剤となってサリチル酸メチルと水の間の反発力を下げる働きをします。
はじめに書いたようにサリチル酸メチルの比重は水より大きいですから、表面張力のため浮かんでいた液体は表面が親水性になったため比重に従って沈んだと思われます。
添付ＵＲＬは熊本大学の日本薬局方サリチル酸メチルのページ

参考URL：http://mid.cc.kumamoto-u.ac.jp/data.php?record=1 …

この回答へのお礼

丁寧なアドバイス、ありがとうございました。
これからそれぞれの比重や、表面張力のことを調べてみます。
本当にありがとうございました。

お礼日時：2005/02/10 01:13