二重結合の安定性は何故このようになるのですか？

二重結合の安定性は何故このようになるのですか？

No.3 回答者： psa29 回答日時： 2021/12/30 19:47

No.1です。

＞まあ、そこでは超共役は関係ありませんし、前の回答の説明も少し違うと思います。
との回答がありますが・・・

いろいろな考え方はあると思いますよ。
アルケンの安定性と超共役との関係についてのHPです。
https://www.yakugakugakusyuu.com/choukyouyaku_ka …
参考にしてみてください。
＞②　アルケンの安定性と超共役
アルケンでは、置換するアルキル基の数が多いほど、熱力学的に安定性が高くなることが知られている。その理由の1つとして、超共役によるアルキル基のC－Hのσ結合の軌道とアルケンの反結合性のπ結合の軌道との相互安定化作用が挙げられている。

No.2 回答者： EZWAY 回答日時： 2021/12/30 18:40

その例であれば、単純に置換基の立体的な反発の大小の議論になります。

左の2個の比較ではいずれも2個の置換基がシスの位置関係にありますが、左の方が個々の置換基が大きいために、中央のものよりも反発が大きくなるということです。右のものは置換基がトランスになるので、置換基の距離が離れているために立体的な反発が小さく安定です。

まあ、そこでは超共役は関係ありませんし、前の回答の説明も少し違うと思います。

No.1 ベストアンサー 回答者： psa29 回答日時： 2021/12/30 18:11

シスとトランスを比較すると、立体障害の影響でトランスの方が安定になります。

また、もう一つの因子として「超共役」を考えているのでしょう。
二重結合の炭素そのものではなく、その隣の炭素に結合している水素原子の数を数えます。
例えば、一番左の化合物は隣の炭素はーCH（CH3)2が２つなので
この炭素に結合している水素原子の数は２つです。
「ーCHが２つ、(-CH3)2の水素は隣の隣なので数えない。」
真ん中や右の化合物は、隣の炭素はーCH3とーCH（CH3)2なので、
隣の炭素に結合している水素原子の数は４つ
この条件に合う水素原子の数が多いほど安定。
よって、上記順序になります。