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No.1
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有給は社員の権利ですので、基本的には会社は拒否できません。
ですが、業務に支障が出るなどの理由がある場合には、時期をずらすように求めることが出来ます。
今回の件の場合、引継に支障があることを理由にされてしまったら、20日丸々休むのは難しいかもしれません。来月末退職で、GWもあって、更に20日休むと言うことは、もう出勤日はほんの数日となりますから。
例えば、「じゃあ、退職日は再来月にします。で、勤するのは来月末までにします。そうすれば、有休消化無しで来月末に辞めるのと、人手の面では変わりありませんよね。」とかはどうでしょうか。次の仕事の関係等でどうしても来月末に辞める必要がある場合は、これじゃダメでしょうけど。
あとは、有給の買い取りが可能な場合もあります。就業規則に書いてないか、無かったとしてもそういうことが出来ないか、聞いてみてはいかがでしょうか。
上司が拒否するようなら、その上の上司や、人事などに掛け合った方が良いと思います。
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