アルキンへの付加反応についての質問です。 アルケンよりアルキンの方が求電子剤との反応性が低い理由とし

アルキンへの付加反応についての質問です。
アルケンよりアルキンの方が求電子剤との反応性が低い理由として、教科書に以下のように書かれていました。
「アルキンが反応して生じるアルケニルイオンは、sp2炭素のσ軌道の陽イオンであり、アルケンの場合に生じるアルキル陽イオンは、sp2炭素のπ軌道の陽イオンで、前者の方が不安定である。」
と書かれていたのですが、これはなぜですか。また、アルキンが反応して生じるがsp2炭素のσ軌道の陽イオン、アルケンが反応して生じるのがsp2炭素のπ軌道と言える理由も教えてください。アルキンはsp混成なのになぜsp2軌道なのですか。

No.1 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2023/10/20 00:18

＞アルキンはsp混成なのになぜsp2軌道なのですか。

求電子付加なので片方のCにはH+などがすでに結合を作っているので、sp混成を維持することはできず、sp2になっています。結果的に、もう片方のCもπ結合は１本しか形成できないので、sp2になるしかありませんし、そうなれば2p軌道はπ都合に使われるので、sp2混成軌道というか、より正確にはそれかか形成された分子軌道に入るしかありません。それは自分で図を書いてみればわかると思います。

この回答へのお礼

ありがとうございます。

お礼日時：2023/11/06 08:59