1H NMRについて、アルデヒドだけ積分値が小さい理由

ある酸性物質のNMRをとったのですが、写真のように1番左側に表れているアルデヒド(おそらく)のピークだけ積分値が小さいです。本来ならば1くらいになるはずなのですが、なぜこれだけ小さいのでしょうか。
TLCをとってみると、塩基性物質が混ざっていたのですが(NMRでは確認出来ませんでした)、何か関係があるのでしょうか。
溶媒はDMSOを使っています。

質問者からの補足コメント

• 確認してみたら画質が荒かったので補足します。
  右側の芳香環のプロトンのピークの積分値はそれぞれ1くらいなのですが、左側のアルデヒドのプロトンは0.5くらいになってしまっています。

    補足日時：2024/10/03 22:27

No.2 回答者： yhr2 回答日時： 2024/10/04 10:25

それを考えるのが「学生実験の考察」なのでは？

客観的・論理的に説明できるものなのか、何らかの「外乱」が影響しているのか、実験の失敗なのか、すべての条件やプロセスを再確認して「仮説を立てる」という作業です。

その「仮説」が「条件的に成立し得る」「定量的に上手く説明できる」であれば、それを採用することになります。
「多の条件からあり得ない」「定量的に上手く説明できない」ということであれば「棄却」します。

どうしても究明できない場合には「再実験」もあり得るでしょう。
再実験が無理なら、他グループの実験結果をもらって考察することも考えてみたらいかがですか。
こんなところで条件も示さずに質問したって、論理的な回答は付けられませんよ。

No.1 回答者： P-kachu 回答日時： 2024/10/03 23:39

分子構造を見ないと確実な判断はできないですが、塩基性物質の影響である可能性は低いと思われます。

DMSOや、コンタミした水、同化合物と相互作用しすぎてるのかも…？溶媒を新しいDMSOだったりCDCl3に変えてみたり（不溶でしたらごめんなさい）共沸を利用してしっかり乾燥させたり、もう少し低濃度で分析したりしてみてはどうですか？