マンガでよめる痔のこと・薬のこと

この前実験でアセトフェノンの合成をやりました。
フリーデルクラフツのアシル化を学習するための実験でした。
フリーデルクラフツ反応装置で出来た反応液を分離し、
ベンゼン層(上層)にNaOHを加えまた分離してベンゼン層だけ残しました。
このときの反応式は 
Hcl+NaOH→Nacl+H2O 
Al(OH)3+NaOH→NaAlO2+2H2O
だと先生が教えてくれたのです。
このあと、常圧蒸留でアセトフェノンとベンゼンに留分しますが、上の反応式の塩化ナトリウムとアルミ二酸ナトリウムはベンゼンの方へいくんですよね?それはなぜですか?
あとアコ錯体について知ってることがあったら教えてください。
教えて頂けるならどちらかでもかいません。お願いします!

A 回答 (2件)

> ベンゼン層(上層)にNaOHを加えまた分離して


> ベンゼン層だけ残しました。
 この操作は何のために行なっているのでしょうか?NaCl や NaAlO2 は水とベンゼンのどちらに溶けやすいでしょうか?それを良く考えて下さい。


> ベンゼンの方へいくんですよね?
 「ベンゼンの方へ行く」とはどういう意味でしょうか?ベンゼンを留去した時に,ベンゼンと一緒に出てくるとの意味でしょうか?
    • good
    • 0
この回答へのお礼

返事が遅くなりごめんなさい!!

どちらに溶け易いかを考えればすぐにわかる事でしたね!
っていうか、可笑しなことを聞いてましたね。(^^;)ゞ
質問自体が間違ってたことわかりました♪
意味不明な質問なのに、聞きたかったことを解ってくださり&答えてくださり、
ありがとうございました!!
またお世話になるときはよろしくお願いします!
もう少しまともな質問ができるようになりたいと思います。
ありがとうございました。

お礼日時:2001/10/30 03:06

>Nacl


このようには表記しないのでは・・・・????

学生実験でしょうから、少し有機化学の成書を調べてみてはどうでしょうか・・・?

補足お願いします。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

返事が遅くなりごめんなさい!!
自分のパソコンが無くなかなか書き込む時間が取れませんでした。

一応図書館で調べたりして頑張ってるんですけどわかって無さ過ぎで
困ってました。
化学の知識がほとんど無いのに訳あって化学科にいるので、
質問の仕方から表記の仕方、至らない点が多すぎてすみませんでした!!
それなのに答えようとしてくださり、ありがとうございました!!!

お礼日時:2001/10/30 02:50

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qフリーデルクラフツ反応アシル化

トルエン、無水酢酸、塩化アルミニウムをもちいたフリーデルクラフツ反応アシル化なんですけれども、無水酢酸と塩化アルミニウムの反応の時点でアセチルカチオンと他には何が生成するのでしょうか。


また塩化アルミニウムにトルエンを加えたものに、無水酢酸をゆっくり滴下した時、溶液の色が徐々に黄→オレンジ→茶色→黒色と変化していったのですが、どうしてこのようなことが起こったのでしょうか。

ご教授お願いいたします。

Aベストアンサー

着色について、確かに生成するp-メチルアセトフェノン自体は無色透明でしょう。ですがそれは単離した状態での話です。
反応が進むと液はトルエン、塩化アルミニウム、酢酸などの混合物となります。
またフリーデルクラフツアシル化反応では過剰量の塩化アルミを使うはずですが、塩化アルミは求電子性があり、アセチル基など、酸素原子を持つ置換基と配位しやすい性質があります。
つまり、p-メチルアセトフェノンが余った塩化アルミに配位し、ベンゼン環を含むπ軌道の安定化により吸収波長の長波長化がおき、着色したと考えられます。
また、酢酸などの極性溶媒はベンゼン環の吸収(π-π*遷移)を安定化させる働きもあるため、より長波長化に寄与していると思われます。

Q酸無水物を使ったFriedel-Craftsアシル化について

Friedel-Crafts反応のアシル化について質問させて下さい。
教科書にも出てくる塩化アルミニウムを使った酸塩化物での反応機構は理解できるのですが、酸触媒を使った酸無水物でのアシル化の反応機構が分かりません。

例えば、過塩素酸を触媒とした反応でベンゼンを無水酢酸でアシル化した場合、アセトフェノンが出来ると思いますが、これらの反応機構はどのように進むのか
また、副生成物等の有無や化学等量の関係など、もしご存知の方がいらっしゃいましたらご教授願います。
詳しく解説されているサイト等もございましたら是非教えていただければと思います。

どうぞ宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

いずれにしても、アシルカチオンが生じることにかわりはありません。
無水酢酸とH+が反応することによって、酢酸とアセチルカチオンが生じます。
そこから先は、通常のFriedel-Crafts反応と同じです。
通常のFriedel-Crafts反応では、HClが生じますが、酸無水物を使うとその代わりにカルボン酸が生じます。

QFriedel-Crafts反応

Friedel-Crafts反応において、一般に反応後反応混合物を氷水中に注ぐという処理を行うと実験で習ったのですが、その理由はなんなんでしょうか?

Aベストアンサー

Friedel-Crafts反応では普通塩化アルミニウムなどのLewis酸が
触媒として使用されます。これをクエンチするために水に投入すると
思われます。
(氷水なのは、クエンチ時に激しく発熱するからでしょう。)
またアシル化の場合には、これで未反応の酸クロライドもクエンチ
されます。

Qフリーデルクラフツ反応 アシル化

トルエンからp-メチルアセトフェノンの合成の実験をやりました。求電子剤として、塩化アルミを用いました。塩酸と氷を加えて処理をした後、何回か分液をしました、一回目の分液で有機層をとり、これに水酸化ナトリウムを加えて二回目の分液を行い有機層をとりました。その後水を加えて分液をして、さらに、飽和食塩水(brine)で分液を行ったのですが、水と飽和食塩水で分液を行う意味がよくわかりません。二回目の分液まででトルエン以外はすべて分液できると思うのですが。
ご教授お願いいたします。

Aベストアンサー

一回目:酸性条件、二回目:塩基性条件、で有機相を洗浄し、三回目は中性の水で有機相を洗浄しているのでしょう。
条件を変えることで、水溶性の成分を完全に除くためではないでしょうか。

brineで有機相を洗浄するのは有機相中に残存する水分量を減らすためです。
原理は“塩析”を調べてみてください。

ちなみに塩化アルミ:AlCl_3は求電子剤では無くルイス酸と考えるべきです。

Qfriedel-craftsアルキル化

非常にあいまいな質問で申し訳ないのですが、塩化t-ブチルと、ベンゼンを用いた、friedel-crafts反応について学んでいます。
学んでいると入っても、まだ初期の段階で、教科書による反応気候くらいのものしか理解できてはいません。
実際に、これを実験したいとは考えているんですが、まだ学生のみでして、なかなかその機会がなくて。

この反応に関しての考察なのですが、実験をしている上で、なにか顕著に観察できる現象などはありますでしょうか?

五感を使った現象でかまわないのですが・・。

Aベストアンサー

Friedel-Craft反応は、温度に気を付けないと危険な反応です。いきなり反応が始まり、噴き上げる危険もあります。
 
塩化(無水)アルミニウムをすばやく乳鉢で砕いて、反応用の三口フラスコに入れます。塩化アルミニウムは、粉末ではなく、ある程度の大きさの固形物です。反応しやすくするために乳鉢で砕いて粉末にします。すばやく、と書いたのは、吸湿すると反応性が落ちるためです。

塩化アルミニウム、ベンゼンを三口フラスコに入れ、冷却管、滴下漏斗を側管につけ、真ん中の口に漏れのないように攪拌シールを使い、攪拌棒をつけ、攪拌モーターにつなぎます、冷却管の上には、発生する塩化水素を大気中に出さないよう、チュウブを付けアルカリ溶液に導入できるようにした方が良いでしょう。

反応初期は、攪拌しながら、氷で冷やしつつゆっくりとアルキルハライドのベンゼン溶液を滴下します。よく見ると、塩化アルミニウムとアルキルハライドが反応し、反応したアルキルカチオンとベンゼンとの反応の結果として塩化水素が発生する様子が見えます(気体が発生する)。

滴下終了後、しばらく室温で反応させ、最後は、反応を完結させるため、還流温度(ベンゼンの沸点付近)まで加熱します。反応終了後は、塩化アルミニウムを溶かすため水を加えますが、この時も、激しく塩化水素が発生するので注意が必要です。

私は、学生時代(4年次)、置換基のついたベンゼン誘導体と無水コハク酸を出発物質に用いたFriedel-Craft反応を第一段階とする10数段階に及ぶ合成を行っておりましたが、第一段階だけに、大量に必要としたため何度も行いました。

就職後、ポリスチレンのアセチル化をしたことがありましたが、反応が、なかなか進まず、過剰量の塩化アセチルを使ったところ、突然反応が始まり、危ない思いをしたことがありました。しかも、この反応が起きた結果、ほぼ定量的に反応が進んでおり、見た目とよく一致しているなと思ったことを記憶しています(もう10年ほど前のことです)。

反応はもちろん、ドラフト(排気装置)中で行わなければいけません。

文章だけだと今ひとつ説得力がありませんが、記憶をもとに書いてみました。、

Friedel-Craft反応は、温度に気を付けないと危険な反応です。いきなり反応が始まり、噴き上げる危険もあります。
 
塩化(無水)アルミニウムをすばやく乳鉢で砕いて、反応用の三口フラスコに入れます。塩化アルミニウムは、粉末ではなく、ある程度の大きさの固形物です。反応しやすくするために乳鉢で砕いて粉末にします。すばやく、と書いたのは、吸湿すると反応性が落ちるためです。

塩化アルミニウム、ベンゼンを三口フラスコに入れ、冷却管、滴下漏斗を側管につけ、真ん中の口に漏れのないように攪拌シ...続きを読む

Q副生成物

ベンズアルデヒドとアセトンの縮合反応で、ジベンザルアセトンが生成されるのはわかったのですが、それ以外に、どんな副生成物ができるのですか?
教えてください。

Aベストアンサー

常識的なところとしては、両者が1:1で反応して得られるベンザルアセトン(C6H5CH=CHC(=O)CH3)。

反応温度が高かったり、塩基が濃すぎたりした場合には、構造不明のポリマーが生じることがあります。これは、目的物であるジベンザルアセトンが、塩基に対してさほど安定ではないために起こる反応だと思います。溶媒として、アルコールを使っているのでしたら、アルコキシドがジベンザルアセトンに求核付加することによって始まるのかもしれません。

また、副生成物とは言わないかもしれませんが、未反応のベンズアルデヒドが残ることもあるでしょう。

QFriedel-Crafts反応 アシル化

三口フラスコに塩化アルミニウムとベンゼンを入れ、無水酢酸を滴下ロートを使って少しずつ滴下して反応させました。このとき、ベンゼンと塩化アルミニウムの境目から気体が発生しました。この気体は何ですか?反応式を見るとアセトフェノンと酢酸が考えられますが、この2つは液体として生成すると思うのでこれが原因であるとは考えられません。もし、内容液に水が存在すれば塩化アルミニウムが反応して塩酸が生じますが水は入っていないので、これも原因ではないと思います。

もう1つ質問があるのですが、この反応をさせるときに熱が発生したのですが、アセトフェノンが生成する反応が発熱反応なのですか?もしくは、他の反応が起こって熱が発生しているのですか?化学大辞典などを見ても載っていなかったので質問させていただきました。

Aベストアンサー

酢酸と塩化アルミが反応すればHClを発生します。これが発生したのでしょう。塩化アルミは当量使用していますよね?

>アセトフェノンが生成する反応が発熱反応なのですか?
反応というのは通常、複数の化学物質の変化を伴います。たとえば、無水酢酸とベンゼンの混合物から、アセトフェノンと酢酸が生じる反応がトータルとして発熱であるかということでしたら答えはイエスでしょう。
また、これ以外に酢酸と塩化アルミの反応(HClとAlCl2(OCOCH3)などが生じるでしょうが)も起こりますし、溶媒和のようなことも起こるでしょう。こうしたことを含めたものが全体の反応熱になります。

Qなぜ酢酸ナトリウム?

この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。なぜ酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。どうか回答お願いします。

Aベストアンサー

なぜといわれるとかなり難しい話になります。
大学で習うのですがこの反応は求核置換反応でアニリンNHのNにある非共有電子対が無水酢酸のカルボニル基のCを攻撃し、電子移動で無水酢酸の一部分が酢酸イオンとして脱落する事で進行します。ただし、反応開始時にアニリンが塩酸塩になっています。このままでは反応しませんので塩酸塩をとってアニリンに戻さないといけません。そのアニリンに戻すために酢酸ナトリウムが加えられているのです。酢酸ナトリウムであるのは酢酸ナトリウムから生じる酢酸イオンが無水酢酸側を攻撃しても影響がないからです。塩化ナトリウムや硝酸ナトリウムなどなら発生する塩化物イオンや硝酸イオンが無水酢酸を攻撃した時、無水酢酸の構造が変わってしまって反応が正常に進行しなくなる恐れがあります。
反応開始にアニリン塩酸塩ではなくアニリンを使用した場合は酢酸ナトリウムは不要です。

Qニトロベンゼン

ニトロベンゼンの合成で、(ベンゼンに混酸を反応させました。)混酸と分液し、水で洗った後に水酸化ナトリウムで洗浄しました。これは何のためですか?
ニトロベンゼン中の混酸を中和し、塩にして水層にいかせる
未反応に終わったベンゼンを分離させる
など考えたのですが正確な答えがでません。。。
できたら反応式も知りたいです!!お願いします。

Aベストアンサー

 ベンゼンもニトロベンゼンも水に殆ど溶けません。
 そうなると、水溶液中に含まれうるものが何であるかは、推して知るべしだろうと思います。

 そうですね。硝酸や硫酸を水酸化ナトリウムで中和させているわけです。
 化学反応式は、中和反応に関して学んだことがあればご存じのはずなので、省略します。

 手順の意義に際して少々補足しておきます。
 混酸との混合液から分離した粗製のニトロベンゼンには、未反応の硝酸や触媒として働いた硫酸が混じっています。
 そこで、その粗製のニトロベンゼンを水洗いして、混じっている硫酸や硝酸を除いているわけです。
 水洗いを1回だけやっても取りきれない分の不純物に関しては、水洗いを繰り返すか中和反応を利用して除くかということになります。

QFriedel-Crafts反応の溶媒

Friedel-Craftsアシル化でなぜ多重置換が起こりにくいのでしょうか?

またFriedel-Crafts反応の溶媒として、よくニトロベンゼンが使われる理由ってあるんですか?

Aベストアンサー

アシル基が導入されることによって、基質の求電子置換に対する反応性が著しく低下するからです。
それはカルボニル基が強い電子求引基だからです。
同様に、ニトロ基がカルボニル基よりもさらに強い電子求引性を持つため、ニトロベンゼンはFriedel-Crafts反応を起こしません。そのためにそういった反応の溶媒として使用されます。
現実問題として、溶媒の選択というのは必ずしも容易ではありません。加えた反応剤との反応が起こらないことが最低限の条件です。ニトロベンゼンはその最低限の条件を満たしているということはいえます。
ただし、それに加えて、その反応に最適かどうかということになると判断は難しくなります。理由はいくつかと考えられるでしょうが経験的にニトロベンゼンはこの手の反応の溶媒として適している(副反応が起こりにくく、反応速度が速い)ということが知られています。


人気Q&Aランキング