Beckmann転移

締切済

質問者：Akiko8Pooh
質問日時：2001/10/22 23:55
回答数：2件

次の事柄について知りたいのです。ご協力お願いします。
　１．Beckmann転移の反応機構
　２．６員環であり安定なシクロヘキサンオキシムから７員環のεカプロラクタムが　　　生成する（Beckmann転移）理由
これらについて解答と共に文献を添えていただければ幸いです。

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No.2

回答者： rei00
回答日時：2001/10/23 09:27

【１】

　有機化学の教科書に載っているような気がしますが。もし，お持ちのものに無いようでしたら，図書館で古い有機化学の教科書をご覧になってみて下さい。少なくとも私が習った２０年ほど以前のものには必ず載っていました。

　あるいは，有機反応機構の成書をご覧下さい。例えば，「有機反応論　－下－」（井本　稔・仲矢忠雄　著，東京化学同人，１９８２年）。８２７ペ－ジに出ています。

【２】
　Beckmann 転位のドライビングフォ－スは，mtt さんがお書きのオキシム（C=N-OH）から OH が脱離することにあります。強酸などでこの脱離が起これば，協奏的に OH とアンチの位置にあるアルキル基の転位が起こります。これは窒素カチオンよりも炭素カチオンの方が安定なためです。

　なお，６員環より７員環の方が不安定ですが，存在できないほどではありません。そのため，上記の理由で反応が進行するわけです。

　文献とお書きですが，キチンとした文献が必要でしたら，「Chemical Abstract」で文献検索をされるべきでしょう。そうでなければ，下のペ－ジをご覧になってみて下さい。

参考URL：http://orgchem.chem.uconn.edu/namereact/beckmann …

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No.1

回答者： mtt
回答日時：2001/10/23 01:04

とりあえず、(1)即レス。

R1　　　　　　　　R1　　　　　　　　　　R1
＼　　　　　H+　　＼　　　+　　-H20　　＼　 +　　　　　　　+
　　C＝N―OH　→　　　C＝N―OH2　→　　　　C＝N: → 　R1―C≡N―R2
　／　　　　　　　　／　　　　　　　　　　／　　
R2　　　　　　　　R2　　　　　　　　　　R2……┘　　
　（ケトオキシム）　　

　+H2O
　　　→　R1―CO―NH―R2　(アミド）
-H+

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1-[3-(4-ヒト゛ロキシフェニル)フ゜ロハ゜ノイル]-2-ヒ゜ヘ゜リト゛ン、
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1-[2-(3,4-シ゛ヒト゛キシフェニル)エタノイル]-2-ヒ゜ヘ゜リト゛ン、1-[3-(3,4-シ゛ヒト゛キシフェニル)フ゜ロハ゜ノイル]-2-ヒ゜ヘ゜リト゛ン、
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1-[3-(4-ヒト゛ロキシフェニル)フ゜ロハ゜ノイル]-2-ヒ゜ロリト゛ン、
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>それとも、たとえば、1,4ペンタジエンのπ電子エネルギーと比較しなければならないのでしょうか？

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