
A 回答 (2件)
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No.2
- 回答日時:
【1】
有機化学の教科書に載っているような気がしますが。もし,お持ちのものに無いようでしたら,図書館で古い有機化学の教科書をご覧になってみて下さい。少なくとも私が習った20年ほど以前のものには必ず載っていました。
あるいは,有機反応機構の成書をご覧下さい。例えば,「有機反応論 -下-」(井本 稔・仲矢忠雄 著,東京化学同人,1982年)。827ペ-ジに出ています。
【2】
Beckmann 転位のドライビングフォ-スは,mtt さんがお書きのオキシム(C=N-OH)から OH が脱離することにあります。強酸などでこの脱離が起これば,協奏的に OH とアンチの位置にあるアルキル基の転位が起こります。これは窒素カチオンよりも炭素カチオンの方が安定なためです。
なお,6員環より7員環の方が不安定ですが,存在できないほどではありません。そのため,上記の理由で反応が進行するわけです。
文献とお書きですが,キチンとした文献が必要でしたら,「Chemical Abstract」で文献検索をされるべきでしょう。そうでなければ,下のペ-ジをご覧になってみて下さい。
参考URL:http://orgchem.chem.uconn.edu/namereact/beckmann …
No.1
- 回答日時:
とりあえず、(1)即レス。
R1 R1 R1
\ H+ \ + -H20 \ + +
C=N―OH → C=N―OH2 → C=N: → R1―C≡N―R2
/ / /
R2 R2 R2……┘
(ケトオキシム)
+H2O
→ R1―CO―NH―R2 (アミド)
-H+
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