次の事柄について知りたいのです。ご協力お願いします。
 1.Beckmann転移の反応機構
 2.6員環であり安定なシクロヘキサンオキシムから7員環のεカプロラクタムが   生成する(Beckmann転移)理由
これらについて解答と共に文献を添えていただければ幸いです。

A 回答 (2件)

【1】


 有機化学の教科書に載っているような気がしますが。もし,お持ちのものに無いようでしたら,図書館で古い有機化学の教科書をご覧になってみて下さい。少なくとも私が習った20年ほど以前のものには必ず載っていました。

 あるいは,有機反応機構の成書をご覧下さい。例えば,「有機反応論 -下-」(井本 稔・仲矢忠雄 著,東京化学同人,1982年)。827ペ-ジに出ています。


【2】
 Beckmann 転位のドライビングフォ-スは,mtt さんがお書きのオキシム(C=N-OH)から OH が脱離することにあります。強酸などでこの脱離が起これば,協奏的に OH とアンチの位置にあるアルキル基の転位が起こります。これは窒素カチオンよりも炭素カチオンの方が安定なためです。

 なお,6員環より7員環の方が不安定ですが,存在できないほどではありません。そのため,上記の理由で反応が進行するわけです。


 文献とお書きですが,キチンとした文献が必要でしたら,「Chemical Abstract」で文献検索をされるべきでしょう。そうでなければ,下のペ-ジをご覧になってみて下さい。

参考URL:http://orgchem.chem.uconn.edu/namereact/beckmann …
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とりあえず、(1)即レス。


R1        R1          R1
\      H+  \   +  -H20  \  +       +
  C=N―OH →   C=N―OH2 →    C=N: →  R1―C≡N―R2
 /        /          /  
R2        R2          R2……┘  
 (ケトオキシム)  

 +H2O
   → R1―CO―NH―R2 (アミド)
-H+
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