クロロ酢酸をNaOHで中和する時の温度

クロロ酢酸の水溶液を中和する際に、うまくいきませんでした。
ともだちにたずねたら温度じゃないの？と一言いわれました。
中和するのに温度は何故かかわってくるのでしょうか。

No.1 ベストアンサー 回答者： DexMachina 回答日時： 2005/10/19 22:00

冷時であればクロロ酢酸のカルボキシル基のプロトンがナトリウムイオンなどに置き換わるだけですが、高温になるとClの結合した炭素に対して水酸化物イオンの求核攻撃も起きる可能性があります。

(酢酸の場合と違って、Cl^-は脱離基として有利なため、SN2反応を起こせます)

　　Ｃl
　　｜
　　ＣＨ2ＣＯ2Ｎａ

　　↑
　　ＯＨ^-

　　　　　↓

　ＨＯＣＨ2ＣＯ2Ｈ + Ｃｌ^-


友人の方も、そう考えて「温度」と言われたのではないかと思います。