トリエチルアミンには求核性がありますか？

トリエチルアミンはよく塩基として使われているようですが、求核剤として反応してしまうことはないのでしょうか？

素人なので、宜しくお願い致します。

No.3 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2006/08/26 11:30

＃２のお答えにあるように、求核性はあります、強いです。

ただし＃１に書いたように最終的な生成物の中に残らない、と言う意味で「反応性はない」「塩基としてのみ働く」として扱われています。
＃2のお答えにあるイソプロピル基などに変えると求核性はさらに減少します。が、途中で求核中心に絡むメリットは全くなくなってしまいます。

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2006/08/26 00:28

第三級アミンの求核性を議論するのは必ずしも簡単ではないと思います。

つまり、第一級や第二級アミンと比較して起こりうる反応が限られており、たとえばアミドが生成するような反応は起こりませんね。
反応が起こって単離できるような生成物が得られるとするならば、ハロゲン化アルキルとの反応で生じる第四級アンモニウム塩ぐらいでしょうか。もちろん酸との反応でアンモニウム塩が生じることもあるでしょう。

トリエチルアミンの求核性はさほど大きいものではありませんが、全く求核性を持たないとは言えないと思います。上述のように、ハロゲン化アルキルとの求核置換で第四級アンモニウム塩を生じる反応が起こる可能性があります。
求核性が小さい理由は、３個のエチル基による立体障害です。
エチル基を、もっとかさ高いイソプロピル基などに変えると求核性はさらに減少します。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2006/08/25 22:17

最終的には「無い」と言えるのですが「反応の途中で」塩化物イオンなどを追い出して他の親核試剤に取り替えるために使うと言う方法はあると思います。

いずれにしても通常生成物の中には残りません。
ただ特殊な反応でトリエチルアミンの窒素の隣の炭素上の水素が抜かれて窒素が残ることはあるかもしれません。その場合ピリジンやジアザビシクロウンデカンなどの高価な塩基を使います。

この回答へのお礼

早速のご返答ありがとうございました。

トリエチルアミンが求核剤として反応しない理由はどうしてなのでしょうか？　３つのエチル基の立体障害によるのでしょうか？

申し訳ございませんが、宜しくお願い致します。

お礼日時：2006/08/25 23:34