酢酸エチルの収率について

エタノールのエステル化反応で無水酢酸と酢酸を用いた場合では、無水酢酸を用いたほうが収率がよい。これはなぜか、という問題ですが

これは「酢酸を用いる場合、水ができるので、生成した酢酸エチルが加水分解する逆反応が進行するから」ですか？

よろしくお願いします

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2006/11/12 21:26

「酢酸を用いる場合、水ができるので、生成した酢酸エチルが加水分解する逆反応が進行するから」というのは変ですね。

逆反応が進むのではなく、ある程度以上は反応が進まなくなるというのが正しいからです。つまり、化学平衡が移動するからという説明になります。

しかし、なぜ化学平衡が移動するかということは説明しなくて良いのでしょうか？つまり、「化学平衡が移動した」というのは、エステルの収率が低いということを言い換えたに過ぎず、説明になっていないからです。

本来は、
(CH3CO)2O + C2H5OH ←→ CH3COOC2H5 + CH3COOH
の平衡と、
CH3COOH + C2H5OH ←→ CH3COOC2H5 + H2O
の平衡の違いについて議論すべきだと思います。
上の平衡では、酢酸とエタノールの酸性度の違いが重要ですし、下ではエタノールと水の酸性度の違いが重要です。
つまり、酢酸はエタノールよりもかなり強い酸であるのに対して、水とエタノールの酸性度は同じぐらいであるということが、 収率（平衡定数）の違いの原因になっています。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございました

お礼日時：2010/04/27 23:05

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2006/11/12 20:37

正しいです。

が、反論があります。
無水酢酸を使ったときは酢酸が出来るが、酢酸と酢酸エチルから無水酢酸とエタノールは出来ないのか。
と言われたときどう答えますか？

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございました

お礼日時：2010/04/27 23:05