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エタノール20.0mlと酢酸20.0mlから酢酸エチルを作って、酢酸エチルの実際の収量が13.0グラムでした。理論収量を計算すると15.3グラムとなり収率が85.0パーセントになってしまいました。
エタノール、酢酸において、20×(それぞれの比重)をして質量をもとめ、質量÷分子量をしてそれぞれの物質量を求め、少ない方の物質量を用いて、平衡の式(平衡定数K=4)にいれて酢酸エチルの物質量を求めました。
収率の計算においてまちっがているところやアドバイスなどおしえてください。
エタノール、酢酸の比重をそれぞれ0.793,1.049としました。

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A 回答 (1件)

「理論」収量を計算するときは、平衡定数を勘案しないことが多いように思いますので、酢酸エチルの理論収量を約29gとする方が多いように思います。

この回答への補足

アドバイスありがとうございます。理論収量を計算する問題なので、約29gになるための計算方法をおしえてください。

補足日時:2007/10/28 22:24
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Q酢酸エチルの収率について。

大学の実験で酢酸エチルの合成を行いました。
このとき酢酸エチルの収率が1桁になってしまい、平均で30~40と聞いたのでショックです。何故こんなに少なくなっているのか分かりません。一つ思い当たるのは酢酸とエタノールと硫酸の混合液を十分時間加熱して還流を行ったのですが、その際に還流菅に流す水の勢いが弱かったことです。そもそも還流とは一体なんの為に行っているのかも分からなくて。乱文ですがどなたか助けてください。

Aベストアンサー

No.2です。操作はわかりました。おおよそ予想通りです。
つまり、酢酸とエタノールをほぼ等モルだけ混ぜ合わせていることになります。
反応の進行に伴って、水が生じますので、それを捕捉するために硫酸を通常よりも多めに使っています。
反応後の無水炭酸カリウムは硫酸の中和と、未反応の酢酸を不揮発性の酢酸カリウムにするためです。
CaCl2は脱水剤としての意味もあるかもしれませんが、主として、未反応のエタノールを除くためです。

収率が低かった原因は、おそらく冷却管の問題だと思いますが、炭酸カリウムや塩化カルシウムなどの固形物が多いはずですので、その固体中に含まれる酢酸エチルを効率的に取り出せなかった可能性もあります。
また、硫酸が少なかったり、水分が混入して収率が低下した可能性も考えられます。
もしも、フラスコ内に液体が残っていたようでしたら、目的物の留出が完了する前に蒸留を止めてしまったとも考えられます。

逆に、未反応のエタノールをCaCl2で完全に除けなかった場合には、酢酸エチルと一緒に出てきて、不純物として、見かけ上の収率を高めてしまう可能性もあるでしょう。

現実問題として、酢酸エチルと未反応のエタノールを完全に分けることが困難であることが問題であるようにも思えます。
以上が、収率を変動させる要因になると思いますが、参考になるでしょうか?

No.2です。操作はわかりました。おおよそ予想通りです。
つまり、酢酸とエタノールをほぼ等モルだけ混ぜ合わせていることになります。
反応の進行に伴って、水が生じますので、それを捕捉するために硫酸を通常よりも多めに使っています。
反応後の無水炭酸カリウムは硫酸の中和と、未反応の酢酸を不揮発性の酢酸カリウムにするためです。
CaCl2は脱水剤としての意味もあるかもしれませんが、主として、未反応のエタノールを除くためです。

収率が低かった原因は、おそらく冷却管の問題だと思いますが、炭酸...続きを読む

Q酢酸エチルの合成 ぜひ教えてください

硫酸を触媒として酢酸とエタノールから酢酸エチルを合成する実験で、濃硫酸、炭酸ナトリウム水溶液、塩化カルシウム水溶液、粒状塩化カルシウムを入れるのですが、この4つの役割はなんでしょうか?なぜいれるのでしょうか?
勉強してるのですが資料が少なく検討もつきません。
ぜひ教えてください。

Aベストアンサー

酢酸エチルの合成の反応式はわかりますか?

CH3COOH + CH3CH2OH ←→ CH3COOCH2CH3 + H2
O

見にくくてすみません。
←→ は、平衡反応という意味です。


この反応は、平衡反応なので
酢酸とエタノールが反応して酢酸エチルになる反応と、
酢酸エチルと水が反応して酢酸とエタノールができる

という2つの反応が同時に起こります。

ですからたくさん酢酸エチルを作ろうと思うと、何らかの方法で酢酸エチルが水と反応するのを防いで元に戻るのを(酢酸エチルが、酢酸とエタノールになるのを)止めてやる必要があります。

濃硫酸は反応の触媒と脱水、塩化カルシウムも脱水のために加えられていて反応系から水を取り除くのに使われています。

塩化カルシウムは、乾燥剤として食品の保存などさまざまなところで使われていますよ。

Q酢酸エチルの精製で。。。

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(4)この後、得られた上層液中の水分を取り除くために、無水塩化カルシウムを加えてよく振り、沸騰石を入れて、再び蒸留します。実験のプリントには「これにより得られた最終留出物にはエチルアルコールと水は含まれていないはずである。」と書いてあります。エチルアルコールはどこへ行ったのですか?エチルアルコールと先に加えた炭酸ナトリウム飽和水溶液は何か関係はありますか?

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(2)に関する補足です。
細かいことを述べるならば、水とエタノールは共沸しますので、ご質問の条件による蒸留で完全に分離することはできません。
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No.2の補足です。
たとえば、水に硫酸を溶かすと硫酸が電離して、HSO4^-やSO4^2-になるというのを聞いたことがありますよね。
こうなることによって、H3O+(H+と書くこともありますが同じものと考えて下さい)を生じて、これが酸性の元になっています。

つまり、酸性というのはH3O+が多いという意味であり、これは硫酸が水にH+を与えることによって生じたものです。
すなわち、硫酸は水にH+を与えやすいと言えます。

それならばエタノールはどうかといえば、化学的には水のHの片方がエチル基(C2H5)で置き換わったものですので、乱暴な言い方をすれば、半分は水の性質を残しています。
つまり、エタノールのOH基は水と同じように硫酸からH+を受け取りやすい性質があるのです。
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Qモル数・理論収量の求め方

アニリン(分子量:93.13、モル数:0.053)と無水酢酸(分子量:102.09、モル数:0.054)で合成したアセトアニリドのモル数と分子量の求め方を教えてください。 それと、理論収量の求め方を教えてください。

Aベストアンサー

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アニリンや無水酢酸がどんな構造持ってるか、アセトアニリドの構造、ちゃんと調べましたか?ちゃんと調べれば化学反応式が分かるはずです。

すると、0.053molのアニリンと0.054molの無水酢酸を用意していれば、最大何molのアセトアニリドができますか?それが理論収量です。
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Q今週の化学実験の時間にリン酸を水酸化ナトリウム滴定し、滴定曲線を書くと

今週の化学実験の時間にリン酸を水酸化ナトリウム滴定し、滴定曲線を書くという実験を行いました。
その時の考察についてわからない個所があったので質問します。

リン酸…濃度未知 10mlを200mlビーカーにとり、蒸留水を50ml加えた
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考察
1)滴定曲線から第一、第二当量点をそれぞれ求め、リン酸濃度を計算する
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2)フェノールフタレインの変色点を求める。この値が、リン酸の第二当量点を求めるために適当かどう  かを評価する。
  →評価方法?
3)半当量点でのpHがpKaに等しいとしてリン酸のpK1とpK2を、滴定曲線から求める。
  半当量点とは? pKaとは? pK1 pK2の求め方?

提出が来週の火曜日なので、できるだけ早めに回答していただけるとありがたいです。

Aベストアンサー

(2)

第2当量点のpHは、生じる 「HPO4^2-」の不均化反応、

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Q酸素とグルコースの酸化還元反応式の求め方

質問です。「酸素とグルコースの酸化還元反応式」を求めたいのですが、酸素の半反応式はO2+4H++4e- → 2H2O
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Aベストアンサー

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仮定すると、
C6H12O6の炭素原子の形式酸化数は、+0
CO2の炭素原子の形式酸化数は、+4

だから6つの炭素原子を総て4価に酸化するには、24個の電子が要ります。
よって、

C6H12O6 + 6 H2O → 6 CO2 + 24 e^- + 24 H^+

または、

6 CO2 + 24 e^- + 24 H^+ ←→ C6H12O6 + 6 H2O
E = ?? V

と表現します。

あとは、電子の授受が0になるように最小公倍数で合わせれば、
おのずと馴染みの式

C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O

が算出されます。

Q酢酸エチルの合成

無水酢酸とエタノールによる酢酸エチルの合成の実験で、無水炭酸カリウム、無水塩かカルシウムを加えるのは脱水反応の触媒にするためですか?

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炭酸水素カリウムは反応によって生じる酢酸を中和するためのものです。また、反応を進みやすくする役割もあるでしょう。

塩化カルシウムの意味として考えられるのは、未反応のままで残ったエタノールを固体として除くためでしょう。すなわち、カルシウムの化合物はアルコールと反応して、錯体のように(この辺りが曖昧ですが)なるということです。

ここで用いているエタノールの量は無水酢酸の量と比較して同程度ですよね?もしも、何倍もの量のエタノールが使われているのでしたら、塩化カルシウムの役割がわからなくなってしまいます。また、理屈からすれば、塩化カルシウムは最後に加えているはずですがいかがでしょうか。

上記のとおりでしたら、反応後、蒸留や濾過によって酢酸エチルが取り出せるはずです。しかし、もしもエタノールが大過剰であれば、エタノールが酢酸エチルに混入することになります。


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