塩化tert-ブチルの合成

tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗浄して、塩化tert-ブチルを得ました。

この操作の中で水で洗浄した塩とはどういった物質なのでしょうか？

また洗浄後の水は酸性を示しました。
どういった理由からでしょうか？

教えて下さい。
よろしくお願いします。

No.2 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2007/01/21 21:25

塩化tert-ブチルは水との反応で、比較的容易に加溶媒分解(SN1)されます。

その割合はわずかでも、pH値はかなり大きく動きます。また、E1脱離がおこるかもしれません。
そのために水が酸性になったのでしょう。
(CH3)3C-Cl + H2O → (CH3)3C-OH + HCl
(CH3)3C-Cl → CH=C(CH3)2 + HCl

この回答へのお礼

なるほど、加溶媒分解ですね。
その発想はありませんでした。
ありがとうございます。

お礼日時：2007/01/22 08:41

No.1 回答者： noname#30845 回答日時： 2007/01/21 04:36

(CH3)3C-OH + excess HCl →(CH3)3C-Cl + excess HCl +H2O

HCl + NaHCO3 → NaCl + CO2 + H2O
>この操作の中で水で洗浄した塩とはどういった物質なのでしょうか？
NaCl

>また洗浄後の水は酸性を示しました。どういった理由からでしょうか？
NaHCO3による洗いが不十分のため。

この回答への補足

>NaHCO3による洗いが不十分のため。

洗浄後のNaHCO3が弱アルカリ性になるまで洗浄したのですが、それでもHClは残ってしまったのでしょうか？

補足日時：2007/01/21 11:12

この回答へのお礼

簡潔で素早い返答をありがとうございました。
大変参考になりました。

お礼日時：2007/01/22 08:40