分子量測定で答えが合わない

炭素、水素、酸素だけからなる液体の化合物Ａがある。
Ａは中性物質で、夫斉炭素原子をもつ。Ａを5.5mg取り、完全に燃焼させたところ、
13.2mgの二酸化炭素と、6.75mgの水が生成した。
また、分子量測定の実験を行ったところ、 Ａの分子量は74であることが分かった。
Ａに水酸化ナトリウムで塩基性にしたヨウ素溶液を加えて加熱すると
黄色の結晶Ｘが析出する。
Ａは金属ナトリウムと反応して水素を発生する。

以上から、Ａの分子式を求めよ。


自分で考えますと
Ｃの原子量＝13.2*(12/44)=1.2mg
Ｈの原子量＝6.75*(2/18)=0.75mg
Ｏの原子量＝5.55-1.2-0.75=3.6mg

C:H:O=1.2/12:0.75/1:3.6/16=0.1:0.75:0.225
一番小さい0.775で割ってC:H:O=4.4444..*3.3333...:1

以上から、C4H3Oかと思ったんですがこの組成式を文士式にうまく変えることができません。
Ａの分子量と合わないんです。
いったいどこで間違えているのでしょうか？
教えてください。
おねがいします。

No.2 ベストアンサー 回答者： Ichitsubo 回答日時： 2007/06/10 20:36

まず用語の間違いです。

>Ｃの原子量＝13.2*(12/44)=1.2mg
Cの質量と言いたいのですよね？
Cの原子量は12.01（単位無し)です。

そしてこの計算間違ってますよね。
Cの質量は13.2mg*(12/44)＝3.6mgだと思います。
その結果Oの質量も1.2mgとなります。
この値を用いて最後まで計算してみてください。

なお、0.1:0.75:0.225を直すところでも間違えています。0.1より0.75のほうがおおきいのに、なぜ4:3になっているのでしょう。明らかにおかしいですよね。元の比が間違っているので正しても余り意味はありませんが。
また、芳香族でない場合で、Cに比べてHの数が少なくでた場合は疑った方がよいです。

＃元素分析をしなくても2-ブタノールなのは予想がつきますよね？
ヨードホルム反応をして、金属Naと反応することからCH3CH(OH)-をもちます。この部分の部分分子量(説明のために勝手に作った言葉です)は45、のこり29の部分分子量を持った官能基がひっついているはずです。これってちょうどエチル基分ではないですか。そして不斉炭素原子を持つという条件にも合うのです。
このようにヒントが多い≒文章が長い元素分析問題では、ある程度目星をつけておくとよいように思います。

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2007/06/10 20:24

＞いったいどこで間違えているのでしょうか？

すくなくとも、「Ｃの原子量＝13.2*(12/44)=1.2mg」の計算は間違っています。
また、ここで、○の原子量という表現自体も間違いです。

一番小さい「0.775」で割って・・というのも意味不明です。

計算に無駄が多いですね。「Ｃの原子量＝13.2*(12/44)=1.2mg」の部分で12をかけていますが、これは後に12で割ることははっきりしていますので、無駄な計算といえます。

計算を慎重にやり直してみて下さい。