高校有機化学の問題での反応式の書き方

その１．
たとえば、“プロペンを臭素水中に通した際の変化の化学反応式をかけ”という問題に対して、解答が“ＣＨ2＝ＣＨＣＨ3＋Ｂr2→ＣＨ2ＢrＣＨＢrＣＨ3”とあったのですが、“Ｃ3Ｈ6＋Ｂr2→Ｃ3Ｈ6Ｂr2”のような回答では減点対象になるのでしょうか？

その２．
また、上記の解答のようなプロペンの式は、不飽和結合を表す“＝”が書かれているので構造式といえますよね？化学反応式を答えよという問題に、構造式で答えてもよいのでしょうか？よいとすると、

　　Ｈ　Ｈ　Ｈ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　Ｈ　Ｈ
　　│　│　│　　　　　　　　　　　　　│　│　│
　　Ｃ＝Ｃ─Ｃ─Ｈ　＋　Ｂr　→　　 Ｈ─Ｃ─Ｃ─Ｃ─Ｈ
　　│　　　│　　　　　　　　　　　　　│　│　│
　　Ｈ　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　Ｂr Ｂr Ｈ

のような答え方でもよいのですか？

その３．
構造式では不飽和結合を表す“＝”は省略できない、と参考書に書いてあるのですが、カルボキシ基などはよくＣＯＯＨとして構造式にでてきますよね？カルボキシ基中の“＝”は不飽和結合とはいわないのでしょうか？

以上、よろしくお願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： mojitto 回答日時： 2007/07/05 09:42

１．

『CH2BrCHBrCH3』は示性式と言います。これは構造式(紙の上で二次元的に示された式)を数式のように直線状に置き換えたものです。つまりこの式を見れば構造異性体まで識別が可能なのです。
一方、『C3H6Br2』は組成式と言われ、その分子がどのような元素構成でできているかを表しています。元素の構成しか分からないので構造異性体を識別することはできません。

問題が組成式でなく示性式で表されているため、解答に際しては同じ示性式で解答しなくてはいけません。

２．
１．でも回答したように示性式で問われているので、示性式がいいでしょう。しかし構造式で書いたからといって減点はされる可能性は少ない(でも０ではない)と思います。出題者と採点者の好みでしょうね。

３．
示性式のルールですね。-COOHを見たとき、化学のできる人間であれば間違いなくカルボキシル基として認識できるので省略可能なのです。他にも例えばメチル基をMe、イソプロピル基をiPrとして省略できることもあります。(省略しなくても構いません)
しかし骨格部分ではどこが不飽和化なのか、示さないとわかりません。よって＝は省略不可なのです。

この回答へのお礼

ありがとうございます。
骨格部分というのは炭化水素の部分ですよね。要するに、Ｃどうしの結合に不飽和結合がある場合は省略できない、ということですね。理解しました。

お礼日時：2007/07/05 14:07

No.3 回答者： w-palace 回答日時： 2007/07/05 19:26

その１：減点対象になります。

０点になっても不思議ではありません。満点ということはあり得ません。

その２：基本的にOKです。

その３：カルボキシ基中の“＝”も不飽和結合です。しかし、それを-COOHと書く習慣になっているということです。-C(=O)OHと書いても間違いではありませんが、面倒なのでそうしないだけです。

この回答へのお礼

ありがとうございます。わかりやすいように書く、ですね。

お礼日時：2007/07/09 16:53

No.2 回答者： Tacosan 回答日時： 2007/07/05 12:36

そもそも C3H6 だからといってプロペンとは限らないんだけどね. つまり,

C3H6 + Br2 → C3H6Br2
という式だけを見ると少なくとも
・プロペンに対する臭素付加 (→ 1, 2-ジブロモプロパン)
・シクロプロパンに対する開環+臭素付加 (→ 1, 3-ジブロモプロパン)
の可能性があります.
で COOH なんだけど, このように末端にしかこない官能基については (見ればわかるので) 不飽和結合を省略するのが普通でしょう. 他にも -CHO とか -CN などは, 普通省略します. 同じ官能基でも, 途中にくる -N=N- なんかは不飽和結合を明示するんじゃないかな.

この回答へのお礼

ありがとうございます。
誤解がないように書く必要がある（誤解がなければ書き方は結構自由）、ということですね。

お礼日時：2007/07/05 14:10