A 回答 (2件)
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No.2
- 回答日時:
t-Bu体のみならず、PEG-O-CO-CH2-CO-CH3をBaker's Yeastで還元しても、 PEG-O-CO-CH2-CH(OH)-CH3しか取れません。
この時の不斉はSです。↓http://www.bentham.org/loc/sample/loc2-1/024AN.pdf
またこんなのも、t-Bu-O-CO-CH2-CO-CH2-CO-CH3をLactobacillus brevis のアルコールデヒドロゲナーゼで還元するとt-Bu-O-CO-CH2-CO-CH2-CH(OH)-CH3 (S)のみ取れて来ます。一方Baker's Yeastで水と有機の2層で還元すると逆の(R)だけが取れて来ます。これはt-Bu-O-CO-CH2-CO-CH2-CO-CH2-CH3のもそのまま応用できます↓
http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstr …
これらから見ると嵩高いアルコール部分を持つβ-ケト酸、β-ジケトを持つ酸化合物は酸末端の反対側から1箇所だけ還元されるようです。
No.1
- 回答日時:
反応機構というより還元力の差です。
エステル側のケトンという言い方は不適切です。エステルのカルボニル基というのであればまだわかりますが。そもそもケトンとエステルは別のものであり、化学的性質も異なっています。
なお、反応機構は還元剤によって違います。「ボロハイ」などと略称を書かれているぐらいですから、有機化学の教科書等はお持ちですよね。「ボロハイ」の還元についてはそれに書かれていると思います。
酵素による還元機構は生物化学の範疇になるんでしょうかね。
この回答へのお礼
お礼日時:2008/02/21 00:00
ご回答ありがとうございました。
粗末な表現の間違いにもご指摘いただき、助かります。
ボロハイの還元力では、還元されやすいケトンのみしか還元されないのですね。教科書の還元剤の表をみて確認をいたしました。
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