No.1
- 回答日時:
20年ほど前まではSi=Si結合は不安定で出来ないものということにされていました。
最近の研究で安定なSi=Si結合を持つ化合物がたくさん知られるようになりました。Si-Si化合物がジシランなのでSi=Si化合物はジシレンと呼ばれます。ただ、あまり一般の目には触れない学術論文の中だけの世界で、工業的に使われている例は知りません。
まだ三重結合のSi≡Si結合を持つ化合物は「探索中」だったはずです。
この回答への補足
ありがとうございます。
そういう状況であれば、ポリマーは無理ですかね?
ポリシランは確かsp3のポリマーでSiは平面上にないけれど、
sp2のSi高分子であれば、Siが平面上にあるものができるかと。
No.2
- 回答日時:
3重結合は2004年に合成されていますね(リンクをごらんください)
しかし大変不安定なのでバルキーな基で保護しています。
ちなみに炭素が作ることが出来る酸素との2重結合(カルボニル)
に対応する化合物Si=Oは未だに合成されていません。
Siの元素半径が大きくてうまく軌道が重ならないため合成が困難(不可能?)とされているようです。
余談ですがシリコーンゴムは最初に合成した人が
Si=O結合をもつ分子を合成したと勘違いして(元素分析が一緒なので)
silicon(シリコン)+one(ケトン)からsilikone(シリコーン)と
名付けたものの、後に(Si-O)nというポリマーであることが判明しました。
参考URL:http://www.org-chem.org/yuuki/mow/0502/disilyne. …
この回答への補足
ありがとうございます。
リンク読みました。ケイ素生物は難しいですか。
そういう状況であれば、ポリマーは無理ですかね?
ポリシランは確かsp3のポリマーでSiは平面上にないけれど、
sp2のSi高分子であれば、Siが平面上にあるものができるかと。
No.3
- 回答日時:
ついでにいうと Ge, Sn, Pb のアセチレン類似物質も (やはりかさ高い保護基を使って) 合成されています. Pb-Pb は
ほぼ単結合, Ge-Ge や Sn-Sn は二重結合的だとか.この回答への補足
ありがとうございます。
そういう状況であれば、ポリマーは無理ですかね?
ポリシランは確かsp3のポリマーでSiは平面上にないけれど、
sp2のSi高分子であれば、Siが平面上にあるものができるかと。
No.4
- 回答日時:
炭素原子に比べるとケイ素原子はかなり大きいので、化合物中のケイ素原子間の距離は、炭素原子どうしの距離に比べるとかなり長くなります。
そのため、π結合をつくるのに必要なケイ素の3p軌道どうしの重なりは、炭素の2p軌道どうしの重なりよりもずっと小さくなり、ケイ素原子間のπ結合は、炭素原子間のπ結合と比べると弱く不安定なものになります。…というのがよくある説明ですね。ただ、ここでちょっと気をつけていただきたいのは、熱的な観点からみるとSi=Si結合は以外と安定で、室温くらいの温度では簡単には切れない、ということです。No.1さんとNo.2さんの回答にある「不安定」とは、「化学的に不安定」ということでして、他の分子からアタックされるとすぐにπ結合が切れてしまう、ということを意味します。つまりSi=Si結合は反応性が高いということですね。そのため安定なSi=Si化合物では、他の分子が容易にはSi=Si結合に近づけないように、ケイ素にかさ高い保護基(バルキーな基)をつけてSi=Si結合を覆い隠す、という工夫がなされています。
シュライバー無機化学(上) 10.12節 有機ケイ素化合物 p.615の前後 (東京化学同人)
にもう少し詳しい説明(活性化エネルギーとかHOMO-LUMOギャップとか)があります。
この回答への補足
ありがとうございます。
そういう状況であれば、ポリマーは無理ですかね?
ポリシランは確かsp3のポリマーでSiは平面上にないけれど、
sp2のSi高分子であれば、Siが平面上にあるものができるかと。
No.5ベストアンサー
- 回答日時:
> そういう状況であれば、ポリマーは無理ですかね?
ポリアセチレンのようなケイ素ポリマーをつくるのは、かなり難しいでしょうね。
ブタジエンに相当する、共役二重結合をもったケイ素化合物は、既に合成されているようです。
http://dx.doi.org/10.1002/anie.199725031
http://dx.doi.org/10.1021/om040056s
ですけど、残念なことに、どちらの化合物もSi=Si-Si=Siは平面上にはないですね。ちょっと調べてみた限りでは、二重結合を三つ持った、ヘキサトリエンに相当するケイ素化合物は見つかりませんでした。
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