No.1
- 回答日時:
参考までに…
2級アルコールにHBrは不適切ですよ。
3級アルコールなら臭化水素で容易に反応がいきます。反応機構はヒドロキシル基と臭化水素の水素が脱水して3級カルボカチオン(これが安定ってとこがミソ)ができて、臭素イオンがくっつく感じ。SN1反応。
2級ならPBr3とかで反応させると思います。
No.2ベストアンサー
- 回答日時:
与件が2-ブタノールの臭化水素による置換、と決まってしまっているのではほかの方法を挙げても仕方ありません。
臭化水素は強酸なので、アルコール部分がプロトン化され脱離します。
しかし、臭化水素が完全に臭化物イオンとプロトンに分離しているわけではないので、Sn1が主だがSn2もまじる、という感じかと思います。
実際にはSn1とSn2は良く混じり、どっちか分からない中間的なメカニズムも考えられるので、研究者はあまりこだわりたがりません。
臭化物イオンを過剰に加えてSn2にするとか、脱離基を修飾して脱離能を上げSn1にするとか「論文」では条件を変化させて論じる事もありますが、プロからすると嫌な議論です。
なので#1のお答えのようにはっきり分かる例しか論じないのです。
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