アルドール反応

アルドール反応では-OHを反応させてもH+を反応させても（）の式の(1)のような物質が出来るということまでは理解しました。
ですが-OHの後にH+を反応させるとどのような物質が出来るのでしょうか？

No.3 ベストアンサー 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/03/11 18:18

この手の問題は曖昧ですので、出題者の意図を汲み取らなければなりません。

ただ、この問題ではそれは困難ですね。
それと、この組み合わせでNaOHなどを加えたりすると、アセトアルデヒドがぐちゃぐちゃになって、収率よく１が得られることはあり得ません。
また、よく出てくるのがアセトンとベンズアルデヒドの反応で、その場合には、アルドールではなく、脱水生成物である、ベンザルアセトン
C6H5CH=CHC(=O)CH3などが生成します。この場合にも脱水まで行くと考えるのが妥当だと思いますけどね。

まあ、現実問題としては前の解答のように、アルカリを中和するために酸を加えているんでしょうね。ただ、出題者の意図は酸触媒での脱水を考えて欲しいのかもしれません。

この回答へのお礼

H+は「脱水を起こすために加える酸触媒」ですか！
おそらくそれが出題者の意図だと思われます…！
もちろんアルカリの中和も行われているのでしょうけれど。

脱水が起こる場合、このベンズアルデヒドとアセトアルデヒドの反応ではC6H5CH=CHC(=O)H（シンナムアルデヒド）が生成するということを習いました。
（それを習ったときは単に「脱水が起こるとC6H5CH=CHC(=O)Hが生成する」としか言われなかったのです。）
脱水のために加えるH+でしたらC6H5CH=CHC(=O)Hが生成すると見て間違いないと思われます。
詳しい回答を本当にありがとうございます！

お礼日時：2009/03/12 00:23

No.2 回答者： owata-www 回答日時： 2009/03/11 18:09

簡単に言うと塩基を加えたままだと

－ＯＨではなく－Ｏδ- Ｍδ+になっているので、Ｈ^+を加えることで

－ＯＨにするということです

この回答へのお礼

塩基を加えたままだと-OHの形になっていないのですね。
-OHの形にするためにはH+を加える必要があるという事ですか。
再度の回答本当にありがとうございます！

お礼日時：2009/03/12 00:04

No.1 回答者： owata-www 回答日時： 2009/03/11 12:53

反応機構が書いていないので、わかりかねますが

Ｈ^+を反応させる前にそうなったということは反応機構を間違えている可能性が高いかと

http://www.chem-station.com/odoos/data/on-ol-5.htm

この回答へのお礼

アルドール反応のサイトまで示してくださり、ありがとうございます。反応機構を間違えている可能性が高いとのことですが、このアルドール反応のサイトでいうR1がフェニル基、R2がH、R3がH、R4がH、baseが-OHのときというのが今回のケースですよね？そうなると反応後の物質は(1)の形になる気がするのですが、何処が違うのでしょうか…？

お礼日時：2009/03/11 15:33