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こんばんは初めまして。
実験でアミノ酸のニンヒドリン反応を行ったのですが、なぜそれぞれの呈色に違いが出るのかが分かりません。

今回用いたうち、普通の紫色(グリシン等が示すような)以外の色を示したのはグルタミン酸(薄紫)、リジン(オレンジ色)、トリプトファン(濃紫)でした。
グルタミン酸においては、側鎖にあるカルボキシル基が何か影響しているのかと思いましたが、ニンヒドリン反応で実際反応しているのはアミノ基の方なので結局分かりませんでした。

また、ニンヒドリン反応でオレンジに近い呈色を示すのは、窒素原子が水素を1つだけ持つアミノ酸だけなのに、リジンがなぜオレンジを示すのでしょうか?

トリプトファンに至っては全く何も理由が思いつきませんでした。

何か良い解釈があれば教えていただけないでしょうか?
それでは失礼いたします。

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A 回答 (1件)

アミノ酸の違いによって、色は少し異なる場合があります。

生成してくる物質が異なるのでしょう。(教科書的には、一つの生成物しか書いてないかもしれませんが)
これは、溶液を反応させた場合の色でしょうか?ろ紙などにつけた場合でしょうか?それによって、少し色が違います。
リジンがオレンジというのは、疑問です。やはり青紫のはずです。
プロリンは、(アミノ酸ではないので)黄色くなりますが。
グリシンは、ろ紙の場合だと、少しくすんだ青紫になります。
ロイシンあたりが示す色が、一番典型的な色だと思います。
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Qトリプトファン、チロシンのニンヒドリン反応

学校の授業でニンヒドリン反応の実験を行いました。
試料はアルブミン、トリプトファン、チロシン、アラニン、β-アラニンの5種類の溶液です。

アルブミンとアラニンでは青紫色を呈したのですが、
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トリプトファンもチロシンもα-アミノ酸なので青紫色になるはずだと思うのですが、何度やっても黄色系の色になってしまいます。

私たちの班だけではなくクラス全体で同様の結果が出ているので、操作ミスなどはあまり考えられないのですが、どうしても理由が考え付きません。
(ちなみに操作は試験管に試料溶液を入れてニンヒドリン溶液を加え、湯せんで加熱するというものです。)

こうなってしまう理由を思いつく方や、もしもこれが正しい反応だとするなら、黄色系になる原理をご存知の方がいらっしゃいましたら教えてください。

Aベストアンサー

キリヤ化学様のページ、↓
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q53.html
トリプトファンもチロシンも芳香環を持っていますね、その辺りを発色物質の構造も含めて考察してみて下さい。

論文もありますが、↓質問前に検索されましたか?
http://ir.kagoshima-u.ac.jp/bitstream/10232/6145/1/AN00040862_1968_009.pdf

Qニンヒドリン反応について

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一個のアミノ酸を取り出すためにこの反応をやるんですか?
お願いします。

Aベストアンサー

こんにちは

以前にタンパク質について質問された方ですね。
ニンヒドリン反応ではアミノ酸はみな同じ色になってしまいます。
例外としてプロリンはニンヒドリンで黄色になるので区別がしやすいです。
ハイドロキシプロリンはどうだったかちょっと覚えてません。
ニンヒドリン反応についてはこのリンクのページがわかりやすいです。
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q21.html
ページの中程にポストカラム染色法の原理がわかりやすく書いてあります。

ペーパークロマトグラフィーの2次元展開やカラムクロマトグラフィーのポ
ストカラム染色で発色試薬としてニンヒドリンが用いられ、位置情報(Rf値
やリテンションタイム)を基にアミノ酸を同定します。
HPLCを用いたアミノ酸分析はリテンションタイムの変化が少ないので単一の
アミノ酸でも同定できますが、ペーパークロマトグラフィーですと相対的な
位置関係が重要になりますから、単一の試料の場合は同定が難しくなります。
この場合、むしろ複数のアミノ酸が含まれている方が同定しやすくなります。

総合的なアミノ酸とタンパク質についてはこちらのページの説明が親切だと思います。
http://www.sc.fukuoka-u.ac.jp/~bc1/Biochem/biochem4.htm

リンクについては、すでにご存知でしたらご容赦ください。

こんにちは

以前にタンパク質について質問された方ですね。
ニンヒドリン反応ではアミノ酸はみな同じ色になってしまいます。
例外としてプロリンはニンヒドリンで黄色になるので区別がしやすいです。
ハイドロキシプロリンはどうだったかちょっと覚えてません。
ニンヒドリン反応についてはこのリンクのページがわかりやすいです。
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Qキサントプロテイン反応について

キサントプロテイン反応で、黄色になった後にアンモニアを加えたんですが、この後冷やすとなぜ色が橙色に変化するのでしょうか?

Aベストアンサー

こんにちは。
まず、キサントプロテイン反応その物の原理は御存じでしょうか?
↓がよくまとまってると思います。ページの中ほどの「キサントプロテイン反応」の項目をご覧ください。

http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

それから、アンモニアを色がオレンジになるというやつですが、何もアンモニアである必要はありません。
アルカリ性なら何でもよく、ベンゼン環にニトロ基が付いた物質(芳香族ニトロ化物)はアルカリ性になると色がオレンジ色になる性質があるからです。
フェノールフタレインなどがアルカリ性で赤くなるのと同じ様な理屈です。

まとめますと、キサントプロテイン反応は、タンパク質の中にあるベンゼン環を持つアミノ酸と濃硝酸が反応して、そのベンゼン環にニトロ基が付く反応です。
このニトロ化したベンゼン環はそれ自体が黄色っぽい色を持ちますが、アルカリ性にするとオレンジ色になるという事です。
これはpHによって色が変わる性質の為で、中和するなどで元のpHに戻すとオレンジはまた黄色になります。

参考URL:http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

こんにちは。
まず、キサントプロテイン反応その物の原理は御存じでしょうか?
↓がよくまとまってると思います。ページの中ほどの「キサントプロテイン反応」の項目をご覧ください。

http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

それから、アンモニアを色がオレンジになるというやつですが、何もアンモニアである必要はありません。
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フェノー...続きを読む

Qバーフォード反応について

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Aベストアンサー

二糖類、例えばしょ糖などは、そのままでは還元性がありません。
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つまり、二糖類は「二糖類の加水分解→単糖類」という段階を経てから銅(II)イオンと反応するため、即座に反応を始められる単糖類に比べると、反応が遅い、ということになります。

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吸光度の単位は何でしょうか!?
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宜しくお願いします。

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物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Qニンヒドリン反応

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ゼラチンはアミノ酸を含んでいるはずなのに反応しなかったのはなぜでしょうか?
同じタンパク質でも卵白よりゼラチンは、アミノ酸の含量がすくないのでしょうか?

Aベストアンサー

>>同じタンパク質でも卵白よりゼラチンは、アミノ酸の含量がすくないのでしょうか?
それもあるかも知れません。がニンヒドリン反応はアミノ酸の種類により発色の様子が違います。
キリヤ化学様のページを添付しました。
またゼラチンはヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジンといったペプチド鎖構成以後に修飾されて出来る成分を含んでおり、他の体内ペプチドと違いがあります。
これについては定番のウィキペディアをどうぞ:
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

違いの非常に特異なペプチド、タンパクには髪の毛の構成要素のケラチンや体内構造物の成分コラーゲンの様な「骨に次ぐ」強度を持つものでも見られます。

参考URL:http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q53.html

Qタンパク質の変性

卵白6倍希釈液に濃塩酸を数滴加えると白く濁りました。
また、卵白希釈液にエタノールを静かに加えると境界面は白い膜ができ、2層に分かれました。これを混合すると、白く濁りました。
卵白希釈液を加熱沸騰すると白い塊と透明な液に分かれました。
  この3つの実験で、卵白が変性して何が、どうなったのでしょうか?
基本的な質問で、すみません・・・(>_<)

Aベストアンサー

> 濃塩酸を数滴加えると

酸変性ですね。
蛋白質の立体構造には、アミノ酸の配列(一次構造)だけでなく、
蛋白質内での水素結合やイオン結合なども大きく影響しています。
ここに酸が加えられると、例えば

  -COO^-・・・NH3^+-

の形でイオン結合していた部分は

  -COOH  NH3^+-

となって結合できなくなるため、立体構造が変化します。

> 加熱沸騰すると

熱変性ですね。
この場合は、蛋白質分子の熱振動によって、蛋白質内部の
イオン結合や水素結合が切断されることで立体構造が変化します。


> エタノールを静かに加える

この場合は、蛋白質を水和させていた水がアルコールに奪われる
ことにより、やはり上記の蛋白質内部の結合が切断されます。
また、水和水が奪われることも析出の原因になります。


下記URLが参考になると思います。

参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%9B%8B%E7%99%BD%E8%B3%AA

Qバーフォード反応で、還元性のある二糖類のラクトースなどでも酸化銅の沈殿ができないのはなぜですか?ラク

バーフォード反応で、還元性のある二糖類のラクトースなどでも酸化銅の沈殿ができないのはなぜですか?ラクトースなら還元することができるはずですが、できないということはニ糖類はそもそも還元力が単糖類より弱いということなのでしょうか?

Aベストアンサー

>ニ糖類はそもそも還元力が単糖類より弱い
一概にそう言うのは間違いですが、ご存知の様に単糖類の還元性は環が開いて水が付き、アルデヒド性が現われるのが一番簡単で、多くの二糖類ではこの環が開く部分にもう一つの糖が付いているため、二つの糖が分かれてからさらに単糖が開く必要があり、どうしても還元性は弱くなります。

Qニンヒドリン反応

ニンヒドリンがαアミノ酸と反応して呈色する反応機構はわかりますが、メチルアミン(第一級アミン)、ジメチルアミン(第二級アミン)、アニリンとは反応するのでしょうか?
もし、反応するとすれば、どのような反応機構で呈色するのでしょうか?
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

一級アミンや二級アミンであれば、アミノ酸との反応と同様に脱水縮合機構でニンヒドリンと反応すると思います。ただ、No1さんがおっしゃられているように脱炭酸は起きないのでルーヘマン紫にはなりえません。

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Q定性反応について・・。

アミノ酸・タンパク質の定性のビウレット反応、キサントプロテイン反応、ニンヒドリン反応、硫化鉛反応を行いました。
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ビウレット反応
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ニンヒドリン反応
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Aベストアンサー

大阪教育大学附属天王寺高校 岡博昭先生のページに説明があります。↓
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2005/05ko3-43.html

なお、ニンヒドリン反応は、wiki↓をご覧下さい。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AA%E3%83%B3
ルーヘマン紫が生じます。


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