分子内Sn2反応について

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質問者：shinn418
質問日時：2009/06/10 11:09
回答数：2件

画像はKOHとH2Oで処理したものですが、ここで塩基がα水素を引く抜く事が優先されていますが、(1)カルボニル基の炭素に付加しない理由、(2)通常Sn2によりOHが炭素に付加しClが脱離しない理由、をそれぞれ教えてください。

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回答 (2件)

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No.2ベストアンサー

回答者： rad-cost
回答日時：2009/06/10 15:52

(1)に関しては付加体(gem-ジオール）が不安定なため、平衡的に微量が生じても、単離できませんし、もとのケトンと平衡にあるので正味の変化がないからです。

(2)に関しては速度論支配と熱力学支配の問題があります。使っている塩基がOH-なので熱力学支配条件でカルボニルの右側でエノラートとなって３員環になるということでしょう。
ただし、この条件でClのOH-によるSN2型の反応が起る可能性は否定できません。そもそもの主旨として、SN2は起らないとされているのか、はたまたSN2は起こりうるけど考慮していないだけなのか。それによって(2)に対する回答は違ってきます。まあ、仮に、SN2が起らないというのであったとしても、シクロプロパン環が出来る反応の方が速いとしか言いようがないですし、そうなればヘミアセタールが出来るはずですけどね。

ちなみに前の回答は意味というか根拠がわかりません。