官能基

次の官能基が酸性か塩基性かを見分けたいんですが、
やり方がわかりません…；；
教えてください!!

・エステル結合
・カルボニル基
・カルボキシル基
・ニトリル基
・ラクトン（環状エステル）
ってどう分けられますか??

よろしくお願いします!!

よかったら…
フェノールって何で弱酸性なんですか??
スルホン酸（非常に強い酸性）は共鳴式が３つ
カルボン酸（強い酸性）は共鳴式が２つ書けるから
共鳴式の数が多い方が酸性が強くなるのかなと思ってたんですが・・

フェノールは３つは共鳴式が書けるんです…
何個もすいません・・

よろしくお願いします!!＞＿＜；；

No.1 ベストアンサー 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/07/20 16:30

そもそも酸性とか塩基性と言うのをどう考えるかと言うことが重要です。

ここではLewis酸性の話ではないでしょうから、H+のやり取りについて考えることになるでしょう。すなわち、酸性を議論するのであればどのHについて考えるかということを特定する必要がありますし、塩基性と言うことであれば、どの部位でH+を受け入れるかを特定する必要があります。
また、ブレンステッド-ローリーの酸塩基の扱いでは、酸塩基の相対的な強さを問題にしますので、絶対的な酸とか塩基と言うものはありません。
その辺りを曖昧にしている限りはいつまでたってもすっきりとわかることはないでしょう。
たとえば、カルボキシル基の酸性と言えばCOOHのHのことでしょうが、カルボニル基といえばC=Oですので、塩基になることはあっても、Hがない以上は酸になることはあり得ません。しかしながら、カルボニル化合物のα水素は酸性度が比較的高いので、ケトンやアルデヒドが酸として作用することはよくあります。そのときの議論の対象はカルボニル基そのものではなく、その隣の炭素上のHということになります。

いずれにせよ、言えることはH+のついた状態と、それがとれた状態の相対的な安定性が酸や塩基の強さと関係します。その安定化に関与する要因は共鳴の場合もありますし、誘起効果による場合もあります。実際に酸になるか塩基になるかは、酸塩機反応を起こす相手にもよります。たとえば、酢酸は水中では酸になりますが、濃硫酸を加えれば塩基として作用します。このことの意味が分からなければ先に進めません。

説明が長くなり、必ずしもすべてを理解してもらえるとは思いませんが、質問内容からして、現状での理解内容があまりにも粗雑であり、それをあらためる必要があると思います。

No.4 回答者： usokoku 回答日時： 2009/07/21 16:57

＞M効果って何ですか??

古い知識しかないので、変なことを答えたかな。

メソメリー効果、以下が検索して引っかかったところ
http://okwave.jp/qa5103051.html
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa275221.html
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F% …

No.3 回答者： usokoku 回答日時： 2009/07/20 17:18

＞で弱酸性なんですか??

-I　効果, +M 効果

この回答への補足

I効果は分かるのですが…
M効果って何ですか??

すいません…＞＿＜；；

補足日時：2009/07/20 17:34

No.2 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/07/20 16:40

酸性なのはカルボキシル基だけ、ニトリル基はごくごく弱い塩基性。

>スルホン酸（非常に強い酸性）は共鳴式が３つ、カルボン酸（強い酸性）は共鳴式が２つ書けるから、共鳴式の数が多い方が酸性が強くなるのかなと思ってたんですが・・
フェノールは３つは共鳴式が書けるんです…
スルホン酸の三つ、カルボン酸の二つは互いに「全く等価」なものであるのにフェノールの極限構造の内三つは炭素上に陰電荷が乗っています。
もしo-とp-が全てニトロ基で置換されていたとすると陰電荷はニトロ基の酸素にまで移動可能でその物質、ピクリン酸は強酸(pＫa=0.38)です。